Carriera Dopo una carriera giovanile ricca di soddisfazioni, che lo vide vincere nel 1974 il titolo under 16 al prestigioso Orange Bowl, quindi nel 1977 il titolo juniores a Wimbledon e agli US Open, Winitsky ha poi vinto nel circuito maggiore 3 titoli in singolare e 9 titoli di doppio. Nei tornei del Grande Slam ha ottenuto il suo miglior risultato raggiungendo la finale di doppio agli US Open nel 1983, in coppia con il connazionale Fritz Buehning.
Statistiche Singolare Vittorie (3) NumeroAnnoTorneoSuperficieAvversario in finalePunteggio 1. 1981 Hong Kong Open, Hong Kong Cemento Mark Edmondson 6-4, 6-7, 6-4 2. 1982 Guarujá Open, Guarujá Terra rossa Carlos Kirmayr 6–3, 6–3 3. 1982 WCT Spring Finals, Hilton Head Terra rossa Chris Lewis 6-4 6-4
Doppio Vittorie (9) NumeroAnnoTorneoSuperficieCompagnoAvversari in finalePunteggio 1. 1978 ATP Tulsa, Tulsa Cemento Russell Simpson Carlos Kirmayr Ricardo Ycaza 4–6, 7–6, 6–2 2. 1978 ATP Volvo International, North Conway Terra rossa Robin Drysdale Mike Fishbach Bernard Mitton 4-6, 7-6, 6-3 3. 1978 ATP Buenos Aires, Buenos Aires Terra rossa Chris Lewis José Luis Clerc Belus Prajoux 6–4, 3–6, 6–0 4. 1981 Washington Open, Washington Terra rossa Raúl Ramírez Pavel Složil Ferdi Taygan 5-7, 7-6, 7-6 5. 1981 ATP Cleveland, Cleveland Cemento Erik Van Dillen Syd Ball Ross Case 6–4, 5–7, 7–5 6. 1981 Tel Aviv Open, Tel Aviv Cemento Steve Meister John Feaver Steve Krulevitz 3–6, 6–3, 6–3 7. 1982 Sovran Bank Classic, Washington Terra rossa Raúl Ramírez Hans Gildemeister Andrés Gómez 7-5, 7-6 8. 1982 South Orange Open, South Orange Terra rossa Raúl Ramírez Jai Di Louie Blaine Willenborg 3–6, 6–4, 6–1 9. 1983 Dallas Open, Dallas Cemento Nduka Odizor Steve Denton Sherwood Stewart 6–3, 7–5
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