In precedenza è stato capo-allenatore dei Tampa Bay Buccaneers, con i quali ha vinto il Super Bowl XXXVII, mentre, dal 2009 al 2017, ha lavorato come commentatore per ESPN. È fratello di Jay Gruden, ex allenatore dei Washington Redskins.

Carriera da allenatore Oakland Raiders Sotto la direzione di Gruden, i Raiders terminarono due stagioni consecutive con un record di 8-8 nel 1998 e 1999, allontanandosi dall'ultimo posto della AFC West. Con l'arrivo del quarterback Rich Gannon, Gruden guidò i Raiders alla vittoria della AFC West e a raggiungere i playoff per tre stagioni consecutive (l'ultima con Bill Callahan come allenatore). Oakland terminò con un record di 12-4 nel 2000, la miglior stagione dell'ultimo decennio e il primo titolo di division da 1990, raggiungendo la finale della AFC dove furono sconfitti 16–3 dai Baltimore Ravens, futuri vincitori del Super Bowl.

Tampa Bay Buccaneers Poco dopo la fine della stagione 2000 i Raiders svincolarono Gruden, permettendogli di firmare coi Tampa Bay Buccaneers. In cambio, i Raiders ricevettero soldi e alcune scelte del draft dei Buccaneers. Tale mossa avvenne dopo mesi di speculazioni secondo cui il proprietario di Oakland Al Davis e Gruden si fossero trovati ai ferri corti sia personalmente che professionalmente.

Nella sua prima stagione coi Buccaneers, Gruden guidò la franchigia a un record di 12-4 vincendo la NFC South e qualificandosi per il Super Bowl XXXVII. I loro avversari furono proprio gli Oakland Raiders, la ex squadra di Jon. I Raiders, che non avevano apportato grandi cambiamenti agli schemi offensivi di Gruden, furono intercettati ben cinque volte dai Buccaneers, che vinsero nettamente 48–21. Alcuni giocatori di Tampa Bay affermarono che Gruden aveva fornito loro talmente tante informazioni sull'attacco di Oakland che essi sapevano esattamente che giocate sarebbero state chiamate.

Nelle due stagioni successive, Gruden non ebbe altrettanto successo, a causa degli infortuni che avevano decimato la squadra e degli scontri tra l'allenatore e giocatori chiave come Warren Sapp, Keyshawn Johnson e Keenan McCardell. Nel 2005 la squadra tornò ai playoff con un record di 11-5, venendo però sconfitta nel turno delle wild card dai Washington Redskins. Nel 2006 i Bucs terminarono col peggior record della carriera di Gruden, 4-12, ma si rialzarono la stagione successiva, vincendo la division con un record di 9-7. Il 2008 fu la settima e ultima stagione di Gruden, che concluse con un record di 9-7, ma fu licenziato dopo aver perso le ultime quattro partite consecutive.

Ritorno ai Raiders Dopo nove anni come commentatore per ESPN, il 6 gennaio 2018 Gruden firmò per fare ritorno come capo-allenatore dei Raiders. L'11 ottobre 2021 rassegnò le sue dimissioni a seguito della pubblicazione di alcune sue email nelle quali si esprimeva in termini omofobi, misogini e razzisti e scritta prima di assumere l'incarico con i Raiders.

Palmarès

Tampa Bay Buccaneers: XXXVII National Football Conference Championship: 1 Tampa Bay Buccaneers: 2002

Record come capo-allenatore Squadra Anno Stagione regolare Playoff V S P % V Pos. V S % V Risultato OAK 880.5003º nella AFC West - - - - OAK 880.5004º nella AFC West - - - - OAK 1240.7501º nella AFC West 1 1 .500 Sconfitta con i Baltimore Ravens nell AFC Championship Game. OAK 1060.6251º nella AFC West 1 1 .500 Sconfitta con i New England Patriots nel Divisional round. TB 1240.7501º nella NFC South 3 0 1.000 Vittoria del Super Bowl XXXVII TB 790.4383º nella NFC South - - - - TB 5110.3124º nella NFC South - - - - TB 1150.6881º nella NFC South 0 1 .000 Sconfitta con i Washington Redskins nel turno delle wild card. TB 4120.2504º nella NFC South - - - - TB 970.5631º nella NFC South 0 1 .000 Sconfitta con i New York Giants nel turno delle wild card. TB 970.5633º nella NFC South - - - - OAK 4120.2504º nella AFC West - - - - OAK 790.4383º nella AFC West - - - - LV 880.500 2º nella AFC West - - - - LV 320.600 dimessosi dopo 5 gare - - - -Totale OAK/LV 60 57 0 .513 2 2 .500 Totale TB 57 55 0 .509 3 2 .600 Totale 1171120.511 5 4 .556

Fonte: Pro Football Reference

Note

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