Carriera professionistica O'Brien fu scelto come quarto assoluto nel Draft 1939 dai Philadelphia Eagles, che gli assegnarono un bonus di 12.000 dollari e un contratto biennale. Nella sua prima stagione nella guidò la lega in yard passate, superando il precedente primato del suo compagno a TCU Sammy Baugh. Nel 1940 guidò la lega in diverse categorie nei passaggi, inclusi tentati e completati. Gli Eagles gli aumentarono lo stipendio di 2.000 dollari ma O'Brien optò per il ritiro dopo la stagione 1940.
Nella sua carriera professionistica, O'Brien completò 223 passaggi su 478 per 2.614 yard e 11 touchdown. Giocò anche come defensive back e punter, intercettando 4 passaggi per 92 yard e calciando 9 punt a una media di 40,7 yard l'uno.
Palmarès Convocazioni al Pro Bowl: 1 1939 Heisman Trophy - 1938 Maxwell Award - 1938 Walter Camp Award - 1938 College Football Hall of Fame
Statistiche
Partite totali 22 Yard lanciate 2.614 Touchdown 11 Intercetti subiti 34 Passer rating 41,8
Note
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