Divenuta famosa sulla scia del successo della sorella, Jessica Simpson, Ashlee ha pubblicato 3 album e ottenuto un notevole successo guadagnando 3 dischi di Platino negli Stati Uniti con il suo album di debutto Autobiography (grazie ai singoli Pieces Of Me e La La) e 1 disco di Platino con il successivo I Am Me (grazie ai singoli Boyfriend e L.O.V.E.).

Nella sua carriera di attrice, la Simpson ha recitato in lavori di successo come Settimo cielo e Melrose Place e ottenuto ruoli minori in diverse altre produzioni cinematografiche e televisive. Ebbe inoltre un ruolo da protagonista nel film Undiscovered (2005), che tuttavia si rivelò un flop sia a livello di critica che di incassi.

La Simpson salì per la prima volta alla ribalta della cronaca mediatica nel 2004 quando fu protagonista de The Ashlee Simpson Show, un reality show trasmesso su MTV che raccontava la sua vita e l'inizio della sua carriera come cantante. Il programma si rivelò un successo contribuendo a stabilire un ampio riconoscimento per la Simpson e permettendo al suo album di debutto, pubblicato un mese dopo l'inizio della trasmissione dello show, di debuttare al primo posto delle vendite USA. Questo rese Ashlee, come sua sorella prima di lei, il centro di notevole attenzione mediatica proprio per l'anomala scalata al successo che le permise di bruciare le tappe nonostante l'assenza di qualsiasi precedente esperienza musicale. Questo innescò intensi dibattiti sul ruolo del nepotismo nell'ambito dell'industria dell'intrattenimento.

Il grande successo discografico iniziale fu tuttavia frenato da alcune criticatissime performance, in particolare quella tenutasi al Saturday Night Live nel 2004, quando un problema tecnico rese palese l'utilizzo del playback scatenando le ire dell'opinione pubblica e causando un clamore mediatico non indifferente.

Biografia Infanzia e adolescenza: dalla danza alla recitazione e la musica Inizia a studiare danza classica all'età di tre anni divenendo, a undici, la più giovane ballerina mai ammessa alla School of American Ballet di New York. In quel periodo inizia a soffrire di anoressia nervosa e perde molto peso. La famiglia, anche in concomitanza con il successo discografico della sorella maggiore Jessica, decide di trasferirsi a Los Angeles, dove Ashlee inizia ad apparire in spot pubblicitari. In seguito diventa una delle ballerine di fila degli show della sorella, fino a quando ottiene delle parti in serie televisive e film.

Appare in un episodio del telefilm Malcolm nel 2001, dopodiché ricopre una piccola parte nel film Hot Chick - Una bionda esplosiva, del 2002.

Il successo vero e proprio arriva poco dopo, con un ruolo di primo piano nella serie televisiva Settimo cielo, nella quale recita dal 2002 al 2004 interpretando l'adolescente Cecilia Smith.

Nello stesso periodo comincia a lavorare ad alcune demo punk e rock quando la serie non è in produzione. Una delle sue canzoni, Just Let Me Cry, viene inclusa nella colonna sonora del film Freaky Friday del 2003 e attira così l'attenzione dell'etichetta Geffen Records, la quale le offre un contratto discografico.

La stessa estate la Simpson è VJ nel programma TRL su MTV negli Stati Uniti. In seguito al successo della serie Newlyweds: Nick and Jessica, con protagonisti la sorella Jessica Simpson e il marito Nick Lachey, Ashlee ottiene la propria serie spin-off intitolata The Ashlee Simpson Show. Nella speranza di porre fine ai paragoni con la sorella e lanciare la sua carriera musicale, la serie concentra la sua narrazione sulla registrazione del suo album di debutto, nonché su altri aspetti personali della sua vita.

2004-2005: Autobiography Il suo primo album, Autobiography, debutta nel luglio 2004 direttamente al primo posto delle classifiche USA, vendendo circa copie solo nella prima settimana e divenendo così il più grande esordio di un'artista femminile quell'anno. La Simpson è coautrice di tutte le tracce, che descrive come sue vere emozioni. Dopo essersi battuta per realizzare il suo album di debutto in stile pop-rock, distanziandosi dal genere pop convenzionale della sorella Jessica, la Simpson si distingue ulteriormente adottando un look ribelle e punk rock. Durante questo periodo, sceglie inoltre di tingere i suoi capelli naturalmente biondi di castano scuro, mossa che suscita notevole attenzione da parte dei media.

Il trionfo di Autobiography eclissa completamente la carriera musicale della sorella maggiore Jessica, la quale, fin dai suoi esordi nel 1999, non aveva mai ottenuto un grande successo nelle vendite. La ragione di questo forte impatto commerciale è in gran parte attribuibile all'esposizione mediatica data dal suo reality show The Ashlee Simpson Show, che debutta su MTV con otto episodi un mese prima della pubblicazione dell'album, ottenendo ottimi ascolti per la televisione via cavo.

La critica tuttavia si spacca sulle sue performance e in particolare frasi poco lodevoli vengono dalla rivista Rolling Stone, che la etichetta come la brutta copia di Avril Lavigne, di pochissimo tempo (giorni) più grande.

Dall'album vengono estratti 3 singoli: quello che precede l'uscita dell'album, Pieces of Me, è uno dei maggiori successi dell'estate 2004 e viene ben venduto ovunque; Shadow riscuote un modesto successo, tenendosi a un livello medio delle classifiche, sebbene, per diverso tempo, mentre La La ottiene parecchio successo. Il brano è protagonista di numerose puntate di TRL e raggiunge i gradini più alti della classifica, oltre a essere utilizzato in diversi altri programmi.

In aggiunta al suo primo album Ashlee Simpson canta Christmas Past, Present, and Future per l'album delle vacanze di Natale 2004 Radio Disney Jingle Jams e un duetto con la sorella Jessica per la canzone natalizia Little Drummer Boy per il disco ReJoyce, che cantano insieme nel varietà dell'ABC Nick & Jessica's Family Christmas. Nel 2004 la Simpson riceve il Song of the Summer Teen Choice Award per Pieces Of Me, oltre al premio Fresh Face. Vince poi il Billboard Award come artista femminile emergente.

Lo scandalo del Saturday Night Live

La reputazione di Ashlee Simpson subisce un duro colpo quando la sua partecipazione come ospite musicale alla puntata del 23 ottobre 2004 del Saturday Night Live si trasforma in un disastro senza precedenti.

Dopo aver svolto con successo le prove tecniche il giovedì precedente la messa in onda dello show, la Simpson comincia a soffrire di infiammazione alle corde vocali, causata da un reflusso gastroesofageo, il giorno stesso della diretta. Nel pomeriggio, durante le prove generali, non riesce a terminare le sue esibizioni per mancanza di voce. Si trova quindi costretta, su indicazione del suo dottore e di suo padre, a utilizzare una traccia vocale pre-registrata come sostegno nelle due performance previste dalla serata. La sua prima esibizione, Pieces of Me, si svolge con successo. Tuttavia, quando più tardi la band si ripresenta e si appresta a eseguire il secondo brano, la title-track Autobiography, viene invece riprodotta per errore la traccia vocale del pezzo già eseguito precedentemente, prima ancora che la cantante avesse il tempo di approcciarsi al microfono. La traccia vocale viene fatta immediatamente scemare, ma nel frattempo anche la band si sincronizza nuovamente sulle note di Pieces of me per mitigare l'errore, causando ancora più confusione. Ritrovandosi immersa in un'immotivata seconda esibizione dello stesso brano, visibilmente smarrita e imbarazzata, la Simpson reagisce inizialmente d'impulso raffazzonando un breve ballo, ma dopo circa 30 secondi abbandona il palco in diretta televisiva. I musicisti continuano a suonare i loro strumenti senza la cantante, così la regia improvvisa una pausa pubblicitaria. L'avvenimento provoca un'onda di panico e sgomento tra il personale dello studio, che si trova costretto a modificare l'intera scaletta. In seguito, Ashlee riappare durante i titoli di coda con l'ospite della serata, Jude Law, affermando con tono forzatamente umoristico: "La mia band ha iniziato a suonare la canzone sbagliata, e non sapevo cosa fare, così ho pensato di fare un hoedown. Mi dispiace. Siamo in diretta TV, sono cose che succedono!".

L'evento scatena una forte reazione negativa da parte del pubblico e dei media e la cantante viene accusata di cantare in playback. La Simpson racconta quindi, in una successiva intervista per Total Request Live, di essere rimasta quasi completamente senza voce. Il suo batterista poi avrebbe premuto il tasto sbagliato, riproducendo la traccia errata e causando così l'errore tecnico. Un servizio di 60 Minutes sul Saturday Night Live, registrato dietro le quinte per puro caso lo stesso giorno dell'incidente e trasmesso la settimana successiva, conferma questa versione mostrando i gravi problemi vocali affrontati dalla cantante durante le prove pomeridiane dello show, al termine delle quali viene colta lasciare lo studio in lacrime. Tuttavia, questo non serve a risollevare la reputazione della cantautrice. Al contrario, Lorne Michaels, produttore del Saturday Night Live, rincara la dose dichiarando di essere stato all'oscuro dei piani circa l'utilizzo del playback e, che se ne fosse stato a conoscenza, non l'avrebbe mai permesso. Sottolinea inoltre che, nella storia dello show, la Simpson è l'unica ospite musicale ad aver mai abbandonato il palco nel mezzo di un'esibizione dal vivo.

Da quel momento la cantante, all'epoca dei fatti appena diciannovenne, diventa insistentemente bersaglio di feroci attacchi e continue parodie da parte del pubblico, dei media e della stampa mondiale.

Controversa esibizione dellOrange Bowl Il 4 gennaio 2005 la Simpson canta La La nell'intervallo dell'Orange Bowl: la sua esibizione, l'ultima delle tre previste per lo spettacolo dell'intervallo, è un fiasco totale, con la disapprovazione di molti dei 72'000 o più spettatori presenti. Un'ulteriore pecca nella sua carriera dovuta ancora una volta a un guasto tecnico, che aveva dato problemi anche a Kelly Clarkson, esibitasi appena prima di lei.

Per l'occasione Ashlee viene costretta a stravolgere il testo di La La, a causa della preoccupazione che fosse troppo esplicito per lo spettacolo. Viene rimpiazzata, ad esempio, la frase I'll be your french maid (sarò la tua cameriera francese) con I'll bring you lemonade (ti porterò della limonata). Al termine della performance, gran parte del pubblico dello stadio reagisce negativamente, al punto che nemmeno le telecamere riescono a nascondere l'immenso coro di fischi e insulti provenienti dagli spalti.

La pessima accoglienza del pubblico alla sua esibizione viene interpretata sia come reazione negativa nei confronti della cantante in seguito all'incidente al Saturday Night Live, avvenuto nell'ottobre precedente, che alla pessima qualità dell'audio e della sua performance vocale. Inoltre viene osservato come il pubblico in generale non appartenesse alla stessa fascia d'età dei suoi fan abituali. La Simpson dichiara che non vi fossero monitor auricolari né monitor sul palco durante l'esibizione e spiega a MTV News: "Provare a cantare in uno stadio dove non riesci a sentire te stesso è abbastanza difficile". Secondo Entertainment Weekly, la performance sarebbe "degenerata in un grido stonato nei suoi momenti finali". Tuttavia, la Simpson ipotizza che la sua performance vocale potrebbe non essere stata la vera causa della scarsa accoglienza del pubblico, affermando: "Forse hanno fischiato me, oppure forse hanno fischiato l'intero spettacolo dell'intervallo perché tutto quanto faceva schifo. Ero di fronte agli Oklahoma Sooners e tifavo per gli USC, mentre veniva mostrata una clip che lo dimostrava. Forse è per questo che a quelle persone non sono piaciuta. Non si può mai sapere. Non posso fare felici tutti."