Soprannominato el Peque ("il piccolo") per la sua statura relativamente bassa (170 cm), ha vinto in singolare 4 titoli ATP su quattordici finali disputate, e diversi altri titoli nei circuiti minori. Nelle prove del Grande Slam ha disputato la semifinale all'Open di Francia 2020 e due volte i quarti di finale agli Us Open. Nel ranking ATP ha raggiunto l'8º posto in singolare il 12 ottobre 2020. In doppio ha perso le cinque finali ATP spingendosi fino al 39º posto mondiale nel gennaio 2020. Ha giocato nella squadra argentina di Coppa Davis. Si è ritirato dal tennis professionistico a soli 32 anni all’inizio del 2025.
Biografia Di religione ebraica, viene battezzato Diego in onore di Diego Armando Maradona. Inizia a giocare a tennis a sette anni e a tredici inizia a viaggiare all'estero da solo per giocare tornei internazionali. A quindici anni inizia ad allenarsi con i già affermati Juan Mónaco e Máximo González, dai quali impara molto. È anche appassionato di calcio e i suoi idoli da ragazzo erano il calciatore Juan Román Riquelme e il tennista Rafael Nadal. Soprannominato "el Peque" (il piccolo), è uno dei tennisti più bassi del circuito professionistico.
Carriera Juniores Gioca nell'ITF Junior Circuit tra il 2008 e il 2010 e non consegue grandi risultati, vince in totale due tornei minori, uno in singolare e uno in doppio, e non va oltre il 217º posto nel ranking mondiale di categoria raggiunto nell'aprile 2009.
2009-2012, inizi da professionista, primo titolo Challenger e diversi titoli ITF Debutta nel circuito ITF nel 2009 e nel maggio 2010 si aggiudica il primo titolo da professionista al torneo di doppio del Futures Argentina F5, nell'arco della stagione ne vince altri quattro in doppio mentre il primo titolo in singolare arriva in ottobre al Futures Bolivia F3. L'anno dopo vince il Futures Chile F4 in singolare e altri due Futures in doppio. Nell'ottobre 2012 vince il suo primo titolo del circuito Challenger al torneo di Buenos Aires, battendo in finale Guillaume Rufin. Il 2012 è l'ultimo anno in cui compete nel circuito ITF, e durante la stagione si aggiudica altri sei titoli Futures in singolare e quattro in doppio; è inoltre l'ultimo anno in cui svolge l'attività esclusivamente in Sud America.
2013, esordi nel circuito maggiore
Nel 2013 si qualifica per la prima volta nel tabellone principale di un torneo ATP al Chile Open di Viña del Mar dove perde al primo turno contro Horacio Zeballos che vincerà il titolo. Al successivo Argentina Open vince per la prima volta nel circuito ATP (contro un top 100) battendo al primo turno il nº 38 del ranking mondiale Thomaz Bellucci. In quella stagione entra nel main draw anche ad Acapulco, Bastad e Amburgo e perde cinque finali Challenger in singolare; in doppio si aggiudica il Challenger de Buenos Aires. Vince inoltre due incontri e perde quello decisivo nelle qualificazioni sia agli Australian Open che agli US Open. Chiude la stagione alla 117ª posizione del ranking ATP dopo essere stato 105º in ottobre.
2014, diversi titoli Challenger e 61º nel ranking ATP Anche nel 2014 alterna le presenze nei tornei Challenger con quelle nei tornei maggiori. Durante l'annata vince le finali nei Challenger di Aix-en-Provence in maggio, battendo Andreas Beck, di Praga in agosto contro André Ghem, di Campinas in settembre ancora contro Ghem e di San Juan in Argentina in ottobre battendo João Souza. A novembre si aggiudica anche le ATP Challenger Tour Finals di San Paolo del Brasile sconfiggendo in finale Guilherme Clezar. Vince inoltre tre titoli Challenger in doppio e viene sconfitto in altre due finali in singolare e tre in doppio.
A maggio si qualifica per la prima volta nel tabellone principale di uno Slam, al Roland Garros, dove vince contro Gastão Elias al primo turno e al secondo viene battuto in tre set dal nº 4 ATP, Roger Federer. In giugno entra per la prima volta nella top 100, al 93º posto. A luglio sconfigge al primo turno dell'Austrian Open Alexander Zverev e perde al secondo dal nº 28 ATP Marcel Granollers. Al suo debutto nel main draw degli US Open viene sconfitto in tre set dal nº 1 al mondo Novak Đoković. Le vittorie di fine anno nei Challenger lo proiettano al 61º posto del ranking, terzo degli argentini.
2015, debutto in Coppa Davis e 57º nel ranking
Nella prima parte della stagione prende parte esclusivamente a tornei ATP. A febbraio raggiunge la sua prima finale nel circuito maggiore al torneo di doppio del Brasil Open, e in coppia con Paolo Lorenzi viene sconfitto da Cabal / Farah in due set. A inizio marzo fa il suo debutto nella squadra argentina di Coppa Davis in occasione della sfida vinta 3-2 contro il Brasile, viene schierato in doppio e perde in coppia con Carlos Berlocq. Subito dopo disputa il suo primo Masters 1000 a Indian Wells, in cui batte al primo turno il nº 51 Jerzy Janowicz e perde contro Federer al secondo. In aprile si qualifica anche al Monte Carlo Masters e al primo turno viene eliminato da Jérémy Chardy. Due settimane dopo arriva in semifinale all'Istanbul Open e viene di nuovo eliminato da Federer, che si impone in rimonta e vincerà il torneo. Si qualifica anche agli Internazionali d'Italia e viene battuto al primo turno da Bellucci.
Alla fine di maggio entra nel tabellone principale al Roland Garros, batte al primo turno Andreas Haider-Maurer e viene sconfitto in cinque set dal nº 14 ATP, Gaël Monfils. Fa il suo esordio in singolare in Coppa Davis in luglio nei quarti di finale che vedono l'Argentina battere la Serbia per 4-1. Gioca a risultato acquisito e perde contro Dušan Lajović in due set. Agli US Open arriva al secondo turno e viene eliminato dal nº 8 ATP, Rafael Nadal. Nella semifinale di Davis, persa 3-2 a Bruxelles, viene sconfitto da David Goffin. Chiude la stagione partecipando solo a tornei Challenger e perde quattro finali; a fine dicembre si trova all'88º posto del ranking.
2016: primo titolo ATP e 52º nel ranking
La prima parte del 2016 lo vede sconfitto al primo o al secondo turno in tutti i tornei maggiori a cui partecipa. Interrompe la serie negativa vincendo il 1º maggio il suo primo titolo ATP all'Istanbul Open; supera i quarti di finale dopo avere salvato un match point contro Damir Džumhur, in finale rimonta uno svantaggio di 6(5)–7, 2–5 contro Grigor Dimitrov e vince 6–0 al terzo set. Nello stesso torneo perde in tre set la finale in doppio in coppia con Andrés Molteni contro Flavio Cipolla/Dudi Sela. Dimitrov si prende la rivincita a fine settembre a Chengdu battendolo in tre set nei quarti di finale dopo che Schwartzman aveva eliminato il nº 35 ATP, Paolo Lorenzi. Nel finale di stagione spicca la vittoria in semifinale allo European Open di Anversa contro l'idolo locale e nº 12 ATP Goffin, prima di arrendersi in finale a Richard Gasquet in due set. A settembre e novembre batte due volte Rogério Dutra da Silva nelle semifinali dei Challenger di Barranquilla e Montevideo. A fine anno raggiunge il nuovo best ranking in 52ª posizione.
2017: quarti di finale agli US Open e top 30
Il 2017 è un anno di svolta per Schwartzman, che malgrado non vinca alcun titolo scala la classifica mondiale con una serie di buoni risultati. Nei primi quattro tornei, compreso l'Australian Open, non supera mai il secondo turno, mentre raggiunge i quarti sia a Rio de Janeiro che a San Paolo. Eliminato al primo turno del Masters ad Indian Wells, in quello successivo a Miami viene sconfitto da Goffin dopo avere battuto il russo Karen Chačanov e lo spagnolo David Ferrer. A Montecarlo viene eliminato da Nadal nei quarti dopo avere battuto nel secondo turno il nº 18, Roberto Bautista Agut. Non riesce a difendere il titolo di Istanbul, battuto in semifinale da Čilić, e viene quindi eliminato al primo turno a Madrid e al secondo a Roma. Arriva per la prima volta al terzo turno di uno Slam al Roland Garros, ma soccombe al quinto set contro il numero due del mondo Đoković dopo essersi trovato in vantaggio di due set a uno.
Esce a Wimbledon al primo turno per mano di Dimitrov e viene eliminato nei quarti a Båstad e ad Amburgo. Si mette in luce nel Masters 1000 di Montreal superando al secondo turno il nº 7 ATP, Dominic Thiem, prima di uscire nuovamente ai quarti contro Robin Haase. Agli US Open arriva per la prima volta nei quarti di finale di uno Slam dove viene battuto da Pablo Carreño Busta dopo avere superato nei turni precedenti il nº 7 Čilić e il nº 20 Pouille. Questi risultati gli permettono di insediarsi al 28º posto del ranking. Al play-off di Davis, perso 3-2 ad Astana contro il Kazakistan, si impone nel primo singolare e perde il secondo. Tra i risultati di spicco a fine anno vi sono la semifinale a Tokyo persa dopo due tie-break contro Goffin e la finale disputata come l'anno precedente ad Anversa, persa questa volta contro Jo-Wilfried Tsonga in due set. Viene inoltre eliminato nei quarti a Vienna da Philipp Kohlschreiber dopo avere sconfitto Fabio Fognini ed essersi preso la rivincita su Carreño Busta. Chiude l'ottima stagione con il 26º posto del ranking, dopo essere stato 25º a ottobre.
2018: Primo ATP 500 e top 15
Raggiunge per la prima volta gli ottavi agli Australian Open e perde al quarto set contro il nº 1 al mondo Nadal. Il 25 febbraio si aggiudica il Masters 500 di Rio de Janeiro senza perdere alcun set, con la vittoria in finale per 6–2, 6–3 su Fernando Verdasco conquista il secondo titolo ATP ed entra per la prima volta nei top 20, in 18ª posizione. Nei tornei successivi arriva al terzo turno solo al Masters 1000 di Madrid, battuto nuovamente da Nadal. Malgrado l'eliminazione al secondo turno agli Internazionali d'Italia, a fine torneo raggiunge il 12º posto del ranking mondiale. Conferma i progressi al Roland Garros, dove supera nei primi due turni una wild-card e un qualificato e al terzo Borna Ćorić. Al quarto turno si impone in rimonta in cinque set sul nº 7 ATP Kevin Anderson e raggiunge il suo primo quarto di finale a Parigi. Viene eliminato da Nadal dopo essersi aggiudicato il primo set, risultato che porta Schwartzman all'11º posto mondiale, nuovo best ranking. Viene quindi sconfitto al secondo turno a Eastbourne e Wimbledon e raggiunge i quarti di finale ad Amburgo.
Sul cemento americano di Toronto elimina Kyle Edmund e Sam Querrey, prima di cedere a Čilić, mentre esce al primo turno a Cincinnati. Agli US Open elimina Federico Delbonis e Jaume Munar e cede al terzo turno a Kei Nishikori. Sconfitto al primo turno nella trasferta asiatica a Tokyo e a Shanghai, raggiunge l'ultima semifinale stagionale ad Anversa dove viene eliminato da Gaël Monfils. Chiude la stagione con il terzo turno al Paris Masters, eliminato da Alexander Zverev. Per la prima volta in carriera l'ultima classifica dell'anno lo vede chiudere in top 20, al 17º posto.
2019: un titolo ATP e semifinale a Roma
Inizia la stagione a Sydney e dopo i successi su Guillermo García López e Yoshihito Nishioka viene eliminato in semifinale da Andreas Seppi. Sconfitto al primo turno agli Australian Open, a Cordoba esce nei quarti per mano di Guido Pella. A Buenos Aires supera nell'ordine Aljaž Bedene, Albert Ramos Viñolas e in semifinale rimonta il campione uscente e nº 8 del mondo Dominic Thiem aggiudicandosi il tiebreak decisivo. Nella sua quinta finale in carriera raccoglie tre soli giochi contro Marco Cecchinato. Raggiunge anche la finale in doppio in coppia con Thiem e vengono sconfitti da Máximo González/Horacio Zeballos con un doppio 6–1. Si ritira a Rio nel match di primo turno, dove era campione uscente. Eliminato al secondo turno da Cameron Norrie ad Acapulco, a Indian Wells soccombe al terzo turno a Nadal, mentre a Miami cede al secondo turno contro Reilly Opelka.