Carriera LeRoy iniziò a praticare tennis alla Columbia University, in cui nel 1904 e nel 1906 vinse i NCAA nel singolare. Disputò i due tornei tennistici ai Giochi olimpici di , nei quali vinse due medaglie d'argento nel singolare e nel doppio maschile, quest'ultimo con Alphonzo Bell. Nel 1907, fu finalista nel singolare dei Campionati nazionali USA, sconfitto dal sette volte campione William Larned. Vinse varie volte il torneo oggi conosciuto come Cincinnati Masters, sia nel singolare che nel doppio.
Palmarès In carriera ha conseguito i seguenti risultati:
Giochi olimpici St. Louis 1904: due medaglie d'argento nel singolare e nel doppio maschile.
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Categoria:Vincitori di medaglia d'argento olimpica per gli Stati Uniti d'America