Il complesso monumentale dell'Anfiteatro è situato in un'ampia zona a nord di Spoleto, fuori dalla prima cinta muraria, sulla sponda sinistra del torrente Tessino. Occupa un'area di circa 17.000 m², una città nella città, che comprende i resti di un anfiteatro romano, tre grandi chiostri, giardini, cortili e due ex monasteri con le rispettive chiese: la chiesa dei SS. Stefano e Tommaso e la chiesa di San Gregorio Minore o de griptis.

L'intero complesso per più di un secolo è stato impiegato per usi militari, rimanendo per molti anni un blocco isolato dalla città, dimenticato e non considerato, pur costituendo un buon 10% del centro storico cittadino.

Ad oggi (dicembre 2014) sono stati recuperati solo alcuni locali tra cui la ex chiesa dei SS. Stefano e Tommaso adibita ad auditorium.

Il resto degli edifici è in attesa di ristrutturazione; l'amministrazione comunale nel 2007 ha quantificato in 36 milioni di euro la spesa per il recupero dell'intero complesso.

Storia L'anfiteatro Venne scoperto nei primissimi anni del novecento all'interno della Caserma Minervio da Giuseppe Sordini, che negli anni seguenti si adoperò costantemente per proteggere e valorizzare l'antico monumento.

La sua edificazione si può collocare fra il I e il II secolo d.C., L'opera era di notevoli proporzioni: le misure approssimative stimate da Giovanni Battista Bracceschi già nel XVI secolo furono di m. 115 × 85;Giovanni Battista Bracceschi Commentari per l'Historia di Spoleti, manoscritto in Sezione di Archivio di Stato di Spoleto, Archivio Campello. Achille Sansi, in occasione di alcuni lavori di sterro, fece una stima appena superiore: m. 119 × 90. Nel 1912, grazie alle prime metodologie nell'indagine archeologica adottate dal Sordini, fu possibile realizzare una planimetriaPer la planimetria realizzata nel 1912 da Giuseppe Sordinicf. Fondo Sordini nella Sezione di Archivio di Stato di Spoleto. Successivamente nel 1938 Carlo Pietrangeli organizzò i rilievi topografici che determinarono le dimensioni in m. 115 × 84. La circonferenza, circa la metà di quella del Colosseo, fece stimare una capienza di circa 30.000 spettatori.

In parte circondato dal Tessino, che all'epoca romana era un vero e proprio fiume, l'anfiteatro si trovava a soli 150 m. dal Ponte Sanguinario. Venne costruito a forma di ellisse su due ordini sovrapposti terminanti forse con un attico e circondato da ambulacri con 64 arcate che si aprivano verso il fiume e le campagne circostanti. La struttura muraria era in opus vittatum, muro a secco, probabilmente rivestito da un paramento in pietra.

La sua grandiosità ci informa sul ruolo che la città di Spoletium aveva in quel periodo storico: sicuramente doveva trattarsi di un centro popoloso, caratterizzato da un'intensa vita culturale, artistica e politica.

Per circa tre secoli fu utilizzato per la realizzazione di spettacoli circensi, gladiatorii e, secondo gli agiografi medioevali, per i martirii di alcuni santi spoletini uccisi con l'impiego di animali feroci. Essendo stato costruito fuori dalla cinta muraria, privo quindi di protezione, dopo decenni di abbandono, venne occupato da Totila che nel 545 ne cambiò la destinazione d'uso: furono chiusi alcuni ambulacri verso il torrente, e gli accessi all'arena e alla cavea verso la città. L'anfiteatro divenne un presidio fortificato, base per l'occupazione della città. L'area fu utilizzata anche dalla cavalleria longobarda, in quanto consentiva l'alloggiamento e l'addestramento dell'esercito a cavallo. Si può ipotizzare che l'anfiteatro sia stato luogo di primaria importanza per l'organizzazione della sede del ducato di Spoleto.. Faceva parte della Vaita Ponzianina.

Nel XII secolo le arcate dell'ambulacro furono adibite a botteghe di commercianti, mentre sopra la cavea e l'arena cominciavano a sorgere la chiesa di San Gregorio Minore ed il Monastero del Palazzo. Nel secolo seguente l'anfiteatro divenne una cava di pietre a beneficio della costruenda Rocca Albornoziana. Venne abbondantemente depauperato anche per la costruzione di altri edifici cittadini, di campanili e fondamenta. Successivamente le arcate sud furono tamponate per ricavarne abitazioni.

L'intero complesso venne inglobato all'interno della nuova cinta muraria eretta dopo il 1297; la zona, comprensiva della basilica di San Gregorio Maggiore, da vecchio suburbio nord-occidentale, si trasformò in quartiere residenziale, nuovo borgo della città. Attualmente dell'anfiteatro rimangono buona parte di un piano e avanzi di un piano superiore. Il tratto ancora visibile dell'ambulacro comprende 17 arcate, uno dei due corridoi d'ingresso largo 3,80 m. e un altro piccolo corridoio d'accesso alle gradinate, largo 2,30 m..

L'ex monastero della Stella Nato per accogliere un grande ospedale che insieme all'Ospedale di S. Matteo, già attivo dal 1227, potesse soddisfare i bisogni assistenziali degli spoletini e sostituire l'ospedale già esistente dal 1178 presso la chiesa di san Gregorio Maggiore. Per molti anni è stato la residenza della più ricca comunità monastica spoletina. Fu il vescovo Bartolomeo Accoramboni nel 1254 a patrocinare l'istituzione di un nuovo ospedale, dopo la scoperta di alcuni cadaveri di neonati in un pozzo; secondo la tradizione, fu una luce divina ad orientarne il ritrovamento. Dispose quindi che vi fossero accolti poveri e pellegrini, ma soprattutto i neonati esposti.

La gestione fu affidata alle monache agostiniane di clausura provenienti dal monastero di San Tommaso, sull'omonimo colle, e a laici oblati che avevano come distintivo una stella bianca, da cui il nome della chiesa chiamata Santa Maria della Stella e dell'oratorio, eretto nel 1259 e pertinente all'ospedale, chiamato Santo Stefano della Stella. L'attività benefica continuò florida per almeno due secoli, poi le agostiniane nel 1443, favorite dal papa Eugenio IV, dismisero la cura e l'assistenza degli infermi e degli esposti per concentrarsi su altre attività e sul monastero, che vollero ingrandire ed arricchire. Divenne così una spaziosa e aristocratica residenza per religiose di distinta estrazione, che trovavano nel monastero dimora confortevole quanto quella di provenienza. Dedicavano il loro tempo alle attività musicali, letterarie e di ricamo, godendo di speciali privilegi in totale indipendenza anche dal vescovo.

Gli ampliamenti da loro apportati furono notevoli: le architetture si fecero più grandiose con la realizzazione di porticati e chiostri e di nuovi edifici adibiti a dormitori. Nello stesso periodo venne ampliata la chiesa di Santo Stefano che nell'occasione venne rinominata chiesa dei SS. Stefano e Tommaso. L'antico emblema della stella, impresso in ogni luogo, nei muri e nei mobili, divenne un ricercato blasone appannaggio di una eletta casta..

Mentre il piano terra ha conservato elementi cinquecenteschi, ai piani superiori si verificarono importanti rimaneggiamenti al tempo in cui gli ambienti furono adattati a caserma. La grande sala di circa 250 m², nata come refettorio, venne attrezzata ed utilizzata come lavanderia. L'antica cucina venne suddivisa in più stanze per ottenere magazzini e vani per stoccaggio merci; il monumentale camino, ancora presente, occupa un'intera stanza. Le celle monastiche vennero trasformate in abitazioni dei militari.

L'ex chiesa dei SS. Stefano e Tommaso La chiesa, comunemente chiamata Santa Maria della Stella ma consacrata ai santi Stefano e Tommaso, ristrutturata su disegno di Giovan Battista Dotti tra il 1786 e il 1793, è un'importante testimonianza delle tendenze neoclassiche del tardo Settecento nelle architetture spoletine. L'interno è ornato con raffinate decorazioni in stucco nella zona del presbiterio e dell'abside; si compone di una sola grande aula luminosa ripartita da un ordine unico di lesene che scandiscono nicchie rincassate, dove un tempo si trovavano altari rivestiti in marmo.

Le strutture architettoniche di tutto il complesso subirono gravi danni in occasione del terremoto del 1895: la guglia del campanile della chiesa, divenuta pericolante, fu demolita. Gli altari, una Croce trecentesca, sagomata e dipinta attribuita al Maestro di Cesi ed alcune tele settecentesche di Stefano Parrocel (Incredulità di S. Tommaso del 1758) e di Jacopo Alessandro Calvi che ornavano l'ambiente, furono in seguito trasferiti nella pinacoteca del Palazzo Comunale e nel Complesso monumentale di San Nicolò. La Croce attualmente (2015) è esposta nelle sale del Museo nazionale del Ducato di Spoleto.

La chiesa è stata restaurata e viene utilizzata per spettacoli, concerti e manifestazioni culturali.

I chiostri e l'oratorio Accanto all'ingresso della chiesa si trova l'accesso al primo chiostro, il più piccolo, risalente al XIV secolo; il lato destro presenta una serie di archi a sesto ribassato. L'ordine superiore è diviso dall'inferiore da una cornice ad archi trilobati ed ha come l'inferiore archi ribassati. Gli altri due lati sono cinquecenteschi e presentano archi a tutto sesto divisi da pilastri in cotto di forma ottagonale con capitelli in pietra, dove è presente il simbolo della stella a sei punte.

Al piano terra un passaggio conduce al secondo chiostro, di epoca tardo rinascimentale, a due ordini, terminato nel 1596. Si passa quindi all'oratorio e ad un'ala del monastero rinnovata nel Settecento. L'oratorio intitolato a santo Stefano, di forma ottagonale, annesso all'ospedale, venne eretto nel 1259. Fu poi ristrutturato per farne il sacrario ai caduti della prima guerra mondiale. Sono ancora visibili all'interno le iscrizioni dedicate alle varie battaglie, gli affreschi agiografici e le liste dei caduti. Il tutto versa in un pessimo stato di conservazione.

L'ex monastero del Palazzo Accanto alla facciata della ex chiesa di San Gregorio Minore si trova l'accesso all'ex monastero del Palazzo sorto sopra l'area dell'anfiteatro. Divenne sede di insediamenti monastici, prima di sacerdoti, poi nel 1403 delle monache clarisse provenienti dal monastero di Santa Maria inter Angelos situato lungo il Giro dei condotti, luogo isolato che non garantiva più la sicurezza.

Una serie di archeggiature segue l'andamento curvilineo del sottostante ambulacro dell'anfiteatro e delimita un vasto cortile che occupa circa un quarto della superficie dell'arena e della cavea. Il fabbricato comprende un bel portico del seicento con cornici e modanature in cotto e un fregio sgraffito. Probabilmente era a tre piani: al piano terra si trovano grandi ambienti e varie sale; gli spazi del secondo forse ospitavano il dormitorio e l'oratorio; l'esistenza del terzo piano si desume dalla presenza di due monofore del XII secolo. Su tutto l'asse minore dell'anfiteatro è presente un edificio lineare dove al piano superiore sono state individuate 25 cellette tutte uguali. In asse con questa costruzione si innesta la chiesa di San Gregorio Minore, prima edificazione che sancì il cambiamento d'uso dell'anfiteatro..

Venne chiamato del Palazzo, perché sorto sopra il Palatium, cioè sopra un'antica costruzione monumentale e maestosa.. I due monasteri erano collegati per mezzo di orti e giardini.

I caratteri stilistici degli ambienti del Monastero del Palazzo risultano fortemente manomessi dalle esigenze della vita di caserma e dalla presenza di svariate attività come botteghe, officine e magazzini.

Nel 1947 alcuni ambienti furono utilizzati dall'amministrazione comunale che aveva urgenza di sistemare gli sfollati. Nei primi anni cinquanta il monastero venne occupato dalle famiglie indigenti che abusivamente si insediarono nei locali del convento. La questione dei senza tetto per lungo tempo compromise la natura e il recupero degli edifici. Per molto tempo quest'area è stata chiamata La kasbah.

La chiesa di San Gregorio minore o de griptis