Carriera Club Esterno destro, ha giocato tra la seconda e la quinta divisione inglese, arrivando in Scozia nel 2013, potendo giocare anche l'UEFA Europa League con la casacca del .
Prodotto delle giovanili del (Championship), nel 2007 passa all'Hereford United, in Football League Two. Notato dal , il club di seconda divisione inglese lo chiede in prestito per un paio di mesi e, a prestito scaduto, decide di riscattarne il cartellino in cambio di € 275.000 nel gennaio 2008. Nel novembre successivo, il Watford lo cede in prestito all'Hereford United. Ritornato a Londra, nel mercato di riparazione 2009 è ceduto a titolo definitivo all', che paga i londinesi € 0,6 milioni per ottenerlo. Nell'agosto del 2010, dopo una trentina di presenze in due anni, Ainsworth passa allo in cambio di € 425.000 e dopo aver vestito anche le maglie di , Rotherham United e , nell'agosto 2013 è ceduto in prestito al Motherwell, in Scottish Premiership: 11 reti in 29 incontri, un paio decisive come lo 0-1 ad Aberdeen o il gol del 2-2 in trasferta contro il Dundee United, convincono la società scozzese a riscattare il cartellino di Ainsworth a fine stagione.
Nazionale Ha giocato nelle nazionali giovanili inglesi Under-16, Under-17, Under-18 ed Under-19.
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