Figlia dell'ex Ministro Ioannis Kefalogiannis, si è laureata in Giurisprudenza presso l'Università Nazionale Capodistriana di Atene nel 1997 e l'anno seguente conseguì un Master of Laws (LLM) in Diritto Commerciale e Business al King's College di Londra. Nel 2006 ha ottenuto un secondo master in Affari Internazionali presso la Scuola Fletcher di diritto e diplomazia alla Tufts UniversityOlga Kefalogianni, hazliseconomist.com.
Esponente del partito Nuova Democrazia e molto vicina alle posizioni del Primo Ministro Antōnīs Samaras, dopo esser stata eletta due volte nella prefettura cretese di Rethymno (2007 e 2009) è entrata per la prima volta in Parlamento dopo le elezioni parlamentari del maggio 2012 in qualità di rappresentante del distretto di Atene; il 17 giugno dello stesso anno confermò il suo scranno a seguito delle elezioni anticipateOlga Kefalogianni, Hellenic Parliament.
Il 21 giugno 2012 viene nominata Ministro del Turismo del governo Samaras.
È sposata con l'uomo d'affari Manos Pentheroudakis. Ha scritto un libro dal titolo Il ruolo dell'Unione Europea nella questione di Cipro. Viene soprannominata "la Venere del neoliberismo"Olga Kefaloganni, la Venere del neo liberismo che si oppone a Tsipras, Corriere della Sera, 21 gennaio 2015.
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