Prima della guerra Nel 1925-1926 fu segretario della Federazione socialista di Mantova. Con la messa al bando dei partiti di opposizione nel 1926, Caleffi entrò a far parte della giunta esecutiva del Partito d'Azione di Genova. Nel 1922 viene condannato a quattro mesi per un reato politico, nel 1930 viene arrestato a Milano per cospirazione contro lo Stato e nel 1936 venne nuovamente arrestato a Genova per poi essere rilasciato dopo due mesi.
Durante la guerra Dopo l'8 settembre 1943, Caleffi fu contattato dagli emissari degli Alleati ed entrò a far parte della missione Law, con la quale lui e altri azionisti organizzarono un servizio di informazioni che doveva riferire agli inglesi dei movimenti di truppe tedesche in Italia. Inoltre collaborò per far fuggire in Svizzera i soldati alleati prigionieri dei tedeschi e per organizzare i collegamenti con le formazioni partigiane che allora cominciavano a formarsi. Caleffi faceva in oltre parte, a partire dallo stesso anno, della Giunta esecutiva del Partito d'Azione.
Nell'agosto del 1944 fu catturato dai repubblichini a Milano, consegnato alle SS e mandato nel lager di Bolzano e poi in quello di Mauthausen, da dove fu trasferito, per un breve periodo, nel sottocampo di St. Aegid. Tornato in Italia, raccontò le esperienze vissute in quegli anni nel libro Si fa presto a dire fame, pubblicato per la prima volta nel 1954.
Nel dopoguerra Nella nuova Italia repubblicana, Caleffi si iscrisse al Partito Socialista Italiano e diventò giornalista. Fu eletto senatore nella III legislatura nel 1958, subentrando a Bruno Amoletti, la cui elezione venne annullata, e restando al Senato per tre legislature. Fu anche nominato sottosegretario alla Pubblica Istruzione nel II e III governo Moro (dal 1964 al 1968) e poi sottosegretario al Turismo e Spettacolo nel governo Rumor I (dal 1968 al 1969). Dal 13 maggio 1970 fino al termine della V Legislatura nel 1972 è vice-presidente del Senato.
Caleffi è stato anche presidente dell'ANED, l'Associazione nazionale ex deportati politici nei campi nazisti.
Opere La salvezza (1928) Si fa presto a dire fame (1954) La personalità distrutta nei campi di sterminio (1955) Pensaci uomo (1960) La lezione della Resistenza e del socialismo, scritti e discorsi dal 1919 al 1973, raccolti da M. Tesoro e pubblicati nel 1980.
Archivio L'archivio personale di Piero Caleffi è disponibile e consultabile presso l'ISEC.
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