4-エチルフェノール

4-エチルフェノール（）は、化学式で表されるアルキルフェノールの一種である。4-EP、パラエチルフェノールとも表記される。

生成 天然にはワインやビール、腐敗酵母のにより生成される。嗅覚閾値は140 μg/Lで、ブドウ畑、薬品、バンドエイド、ネズミ様とも表現されるワインの香りの基となる。ベルギービールの一種のランビックでは本物質が特徴香の一つとされるが、一般的なビールや、赤ワインでは好ましい評価とはならない。本物質は醤油の香気を構成する物質の一つでもある。

4-EPの濃度はブレタノマイセスの濃度と活性にほぼ比例するため、酵母の存在の指標とすることができる。 ブレタノマイセスの菌株には、4-EPを産生する能力に大きな違いがある。

4-EPは、アメリカビーバーやヨーロッパビーバーの香嚢から得られる海狸香の成分でもある。

生化学 4-EPは、前駆体となるp-クマル酸を出発点に生成される。ブレタノマイセスは4-ヒドロキシケイ皮酸脱炭酸酵素を介しp-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換するBrettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com。さらにビニルフェノールレダクターゼによって4-エチルフェノールに還元される。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによるブレタノマイセスの確実な同定を可能にする。

脚注

関連項目 ワインの化学 ワインのフェノール たばこの添加物の一覧 酒類の香りを構成するフェノール類 4-ビニルフェノール 4-ビニルグアイヤコール 4-エチルグアイヤコール 4-エチルカテコール