セミカルバゾン（）は、有機化学においてケトンまたはアルデヒドとセミカルバジドとの縮合反応によって形成されるイミン（ヒドラゾン）誘導体を指す。セミカルバジドのヒドラジノ基は第一級アミンに類似した挙動を示し、そのヒドラジノ基とアルデヒドやケトンの縮合により形成されることから、セミカルバゾンはイミン誘導体に分類される。
合成 セミカルバジドとケトンの反応 H2NNHC(=O)NH2 + RC(=O)R → R2C=NNHC(=O)NH2
セミカルバジドとアルデヒドの反応 H2NNHC(=O)NH2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH2
例えば、アセトンのセミカルバゾンは下記の構造を持つ。 (CH3)2C=NNHC(=O)NH2.
性質と用途 ニトロフラゾンやチオセミカルバゾンなど、いくつかのセミカルバゾンは、抗ウイルス活性および抗がん活性を有することが知られており、通常は細胞内の銅または鉄との結合を介して媒介される。多くのセミカルバゾンは結晶性固体であり、融点分析による親アルデヒド・ケトンの同定に有用である。
チオセミカルバゾンは、酸素原子の代わりに硫黄原子を含むセミカルバゾンのアナログである。
関連項目 カルバゾン カルバジド チオセミカルバゾン
脚注
外部リンク Compounds Containing a N-CO-N-N or More Complex Group