ゲラニルファルネシル二リン酸(英: Geranylfarnesyl diphosphate; GFPP)とは、炭素数25の直鎖イソプレノイド。5つのイソプレン単位からなる。テルペノイド生合成経路の中間体である。C25セステルテルペノイド(Sesterterpenoid)の前駆物質でもある。また一部の古細菌(メタン菌など)において、C20-C25およびC25-C25アーキオールとして細胞膜の構成物質となるほか、メタノフェナジン(methanophenazine)の側鎖としても利用される。メタノフェナジンは古細菌において、真核生物・細菌におけるキノンと同等の機能をもつ化学物質である。

生合成 プレニル基転移酵素(ゲラニルファルネシル二リン酸シンターゼ; GFPPS)の触媒により、C15ファルネシル二リン酸 (FPP) にC5イソペンテニル二リン酸 (IPP) を二分子縮合させることで生成する。GFPPSは短鎖trans型トランスフェラーゼの仲間である。

セステルテルペノイド 動物(例えば海綿動物)、植物、菌類から複数の化合物が見つかっている(例えばゲラニルファルネソール、スカラリン、オフィオボリン)。C20までのテルペノイドに比べると例は少ない。

出典

関連項目 テルペノイド テルペン プレニル基転移酵素 イソペンテニル二リン酸 ファルネシル二リン酸 古細菌