チオアニソール (Thioanisole) は、化学式CH3SC6H5で表される有機化合物である。無色の液体で有機溶媒に溶ける。最も簡単なアルキルアリールチオエーテルである。化合物名は、本化合物がエーテル(つまり普通のアニソール)でなく、その硫黄アナログ(酸素原子を硫黄原子に置き換えたもの)のチオエーテルであることを示している。
チオアニソールは、チオフェノールのメチル化によって生成される。
反応 アルキルリチウム試薬は、チオアニソールのメチル基の水素原子を引き抜いて(脱プロトン化)強い求核試薬である C6H5SCH2Li を生成する。それによってより複雑な鎖や構造を形成することができる。得られたホモログ化チオエーテルは、さまざまな方法で取り扱うことができるBailey, Simon "Thioanisole" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons. 。
単一の酸素原子の付加による硫黄の酸化により、が得られる ジメチルジオキシランなどの酸化剤の滴定に有用な反応である。その後、酸化が続くとスルホンになる。
脚注