trans-3-メチル-4-オクタノリド（）または、trans-β-メチル-γ-オクタノリド（）は、化学式が のラクトン系の化合物である。(3R,4S) と (3S,4R)の2種の立体異性体が存在する。
(3S,4R)型は、より重要なシス異性体とともに、オーク樽で熟成されたウイスキーやその他のアルコール飲料に含まれるHans-Dieter Belitz, Peter Schieberle, and Werner Grosch (2004) Food Chemistry, page 383. Springer, 。ココナッツ、セロリ、または新鮮な木の香りがあり、空気中では20μg/Lの濃度で人間が感知することができるEric Masson, Raymond Baumes, Christine Le Guernevé, and Jean-Louis Puech (2000) Identification of a Precursor of β-Methyl-γ-octalactone in the Wood of Sessile Oak (Quercus petraea (Matt.) Liebl.). J. Agric. Food Chem. volume 48, pages 4306-4309。シス体とトランス体の混合物は、蚊やハエに対して 防虫効果があるYukio Suzuki, Wakako Mori, Hiroyuki Ishizone, Koichi Naito, and Toshio Honda (1992) Concise Enantiospecific Syntheses of (+)-Eldanolide and (−)-cis-Whisky Lactone. Tetrahedron letters, volume 33, pages 4931-4932 。
(3S,4R)型は、オーク材に含まれるいくつかの前駆物質からアルコール飲料によって抽出されるMasuda and Nishimura (1971), Branched nonalactones from some Quercus species. Phytochemistry, volume 10, pages 1401-1402.。また、様々な方法で合成することができるHisashi Nishikori, Katsuji Ito, and Tsutomu Katsuki (1998) A short-step synthesis of trans-whisky lactone by an asymmetric Michael reaction. Tetrahedron: Asymmetry, volume 9, pages 1165–1170.Katsuji Ito, Miwa Yoshitake and Tsutomu Katsuki (1995), Enantioselective Synthesis of trans-Whisky Lactone by Using Newly Developed Asymmetric Ring Expansion Reaction of Oxetane as a Key Step. Chemistry Letters, volume 24, issue 11, page 1027 。
出典
関連項目 cis-3-メチル-4-オクタノリド ワインラクトン コニャックラクトン