ペンタフェニルアンチモン（）は、5つのフェニル基がアンチモン原子に結合した有機金属化合物である。化学式はSb(C6H5)5（SbPh5）で表される。
生成 ペンタフェニルアンチモンはジクロロトリフェニルアンチモンとフェニルリチウムの反応から生成される。
構造 ペンタフェニルアンチモンの構造はいくつかの研究対象となってきたが、明確な基底状態は未だ不明である。非溶媒和結晶中では、おおむね四角錐形の構造をとる。シクロヘキサンまたはテトラヒドロフランの溶媒和結晶中では、三方両錐形の構造をとる。なお、溶解時にも三方両錐形の構造を示す。溶液NMR測定によると、フェニル基は全て等価であり、流動性を示唆している。
純粋なペンタフェニルアンチモンの固体は、三斜晶系、空間群Pの結晶構造をとり、a=10.286，b=10.600，c=13.594 Å，α=79.20°，β=70.43°，γ=119.52°の単位格子を持つ。底部のSb-C結合の結合長は2.216 Åであり、頂点のSb-C結合の結合長は2.115 Åである。
反応 ペンタフェニルアンチモンは様々なプロトン供与性試薬（ハロゲン化水素、カルボン酸、メタノールなど）と反応し、テトラフェニルアンチモン(V)化合物や、ベンゼンを生成する。 Ph5Sb + HOR → PhH + Ph4SbOR Ph5Sb + HX → PhH + Ph4SbX ハロゲンもまたSb-Ph結合を一つ切断する。 Ph5Sb + X2 → PhX + Ph
熱することで、トリフェニルスチビン、ビフェニル、を生成する。
四塩化炭素と反応することでテトラフェニルスチボニウム塩化物、クロロベンゼン、ベンゼンが得られる。これらの反応のいくつかはラジカル経路によって進行する可能性がある。
脚注
参考文献