ギ酸フェニル (ギさんフェニル、Phenyl formate)は揮発性有機化合物のひとつ。炭素、水素、酸素からなりフェニル基を持つエステル化合物である。
密閉されていれば無色から淡黄色の液体であるが、弱塩基と反応させることで、一酸化炭素を発生させることができる「危険な一酸化炭素の代わりになる便利な化合物とは?」。夢ナビ講義講義No.10320。。また、パラジウム錯体触媒下で臭化ベンゼンと反応させることで、安息香酸フェニルが得られるUeda, Tsuyoshi; et al. Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl, Alkenyl, and Allyl Halides with Phenyl Formate. Organic Letters (2012), 14(12), 3100-3103カテゴリ:パラジウム錯体(英語版)。。
加水分解するとギ酸とフェノールが生成される。
概要 ジクロロメタン中で、フェノール、ギ酸、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドを反応させて製造するHuang, Jianing; et al. A convenient synthesis of aryl formates. Journal of Chemical Research, Synopses (1991), (10), 292-293。
2012年、普段は毒性が低いが一酸化炭素が取り込まれている化合物として開発された。トリエチルアミンなどアルカリ性物質と反応させることで、一酸化炭素が産出される。
一酸化炭素のガスボンベ管理にはリスクが伴うため、ギ酸フェニルの発表後は、製薬会社をはじめ、マテリアル関連企業で開発や製造に使用されているほか、世界の多くの大学・研究機関における基礎研究や応用研究にも導入されている。
安全対策 取扱いの際には、通気の良い場所で保護具を着用し、吸入や皮膚付着を避ける必要がある。
関連項目 第一三共
フェンタニル カプサイシン
脚注 出典
外部リンク 多孔性金属錯体がパラジウムの性質を変えた パラジウムの水素吸蔵量・吸蔵速度が2倍に向上 - 京都大学(2014年7月14日)
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