アリルフェニルエーテル()は、化学式が C6H5OCH2CH=CH2 で表される有機化合物である。無色の固体。
合成 アリルフェニルエーテルは、ナトリウムフェノキシドと臭化アリルを反応させることで合成する。 C6H5ONa + BrCH2CH=CH2 → C6H5OCH2CH=CH2 + NaBr ジメトキシエタンを用いて均一系溶液中で反応を行うと、収率はほぼ定量となる。ジエチルエーテル中で懸濁液として反応を行うと、酸処理後の主生成物は2-アリルフェノールとなる。
反応 酸触媒の存在下で2-アリルフェノールに変換される。この変換はクライゼン転位の一例であるYadav, G. D.; Lande, S. V., UDCaT-5: A Novel and Efficient Solid Superacid Catalyst for Claisen Rearrangement of Substituted Allyl Phenyl Ethers. Synthetic Communications 2007, 37 (6), 941-946。
出典