トリフェニルボラン（）は化学式B(C6H5)3で表される化合物である。BPh3と略記される。白色の結晶性固体であり、空気や湿気と反応して徐々にベンゼンやトリフェニルボロキシンを生成する。芳香族系の溶媒に溶解する。
性質 トリフェニルボランの中心のホウ素周りは平面三角形分子構造を取る。フェニル基はそれぞれホウ素平面から30度程度の角度を有する。
トリフェニルボランはトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランB(C6F5)3と構造が良く似ているが、ルイス酸としての強さは大きく異なる。B(C6F5)3はフッ素置換基の強力な電気陰性度の影響により、平衡実験から算出されたルイス酸の強さはBPh3よりも7桁大きくなる。
合成 トリフェニルボランは1922年に初めて合成が報告された。一般には三フッ化ホウ素のにグリニャール試薬の臭化フェニルマグネシウムを作用させて得られる。
また、テトラフェニルホウ酸トリメチルアンモニウムの熱分解によっても得られる。
利用 トリフェニルボランはピリジン-トリフェニルボランのようなアミン錯体の合成に利用することができる。こうしたトリアリールボランアミン錯体はアクリルエステルの重合触媒として用いられる。
出典