脱炭酸

脱炭酸（だつたんさん、Decarboxylation）は化学反応の一種であり、カルボキシ基 (−COOH) を持つ化合物から二酸化炭素 (CO2) が抜け落ちる反応を指す。

有機化学 有機化学において脱炭酸という用語は、通常、カルボキシ基が水素原子に置き換わる反応を意味する。

R-COOH → R-H + CO2

脱炭酸は、知られている有機反応の中でも最も古くから知られる反応形式のひとつである。通常、熱分解や乾留により起こると考えられる反応過程であり、多くの場合、高沸点の溶媒中での激しい加熱を必要とする。

一般に、脱炭酸の進行のしやすさは、生じる水素化物(R-H)のカルボアニオン等価体(R-)の安定性に依存するが、このアニオン種が実際の反応中間体であるとはかぎらない。

銅の塩が触媒として用いられることがある。2-シクロヘキセン-1-オンはアミノ酸の脱炭酸を触媒するという報告がある。β-ケト酸は脱炭酸を容易に起こすが（下式）、これは環状の遷移状態を経るためであり、クネーフェナーゲル縮合、アセト酢酸エステル合成などに応用されている。バートン脱炭酸はラジカル反応である。脱炭酸はカルボキシラートイオンからカルボアニオンが生じて、プロトン化される反応であり、電子吸引基で共鳴や誘起効果で安定化されていないと反応しない。無論、酢酸(エタン酸)が脱炭酸されることはほぼ無い。

center|β-ケト酸の脱炭酸

脱炭酸反応の例 アセト酢酸エステル合成・マロン酸エステル合成 クネーフェナーゲル縮合 ハミック反応 コルベ電解 ハンスディーカー反応 バートン脱炭酸 クラプコ脱炭酸

生化学 生合成の過程ではアミノ酸が脱炭酸を起こしてアミンを与える。一般的なものとして、フェニルアラニン → フェネチルアミン、チロシン → チラミン、ヒスチジン → ヒスタミン、セリン → エタノールアミン、グルタミン酸 → γ-アミノ酪酸 (GABA)、リシン → カダベリン、アルギニン → アグマチン、オルニチン → プトレシン、5-ヒドロキシトリプトファン → セロトニン、L-DOPA → ドーパミン、が挙げられる。クエン酸回路に含まれる脱炭酸にはピルビン酸 → アセチルCoA、オキサロコハク酸 → ケトグルタル酸 → スクシニルCoA がある。脱炭酸を触媒する酵素は脱炭酸酵素（デカルボキシラーゼ）またはカルボキシリアーゼ (EC 4.1.1) と呼ばれる。

脚注