ベンジル (benzil) とは、有機化合物の一種で、構造式が C6H5-C(=O)-C(=O)-C6H5 と表される芳香族のジケトンのこと。
ベンジルを研究室で合成するときは、ベンズアルデヒドをベンゾイン縮合によりベンゾインとしてから、硝酸あるいは硫酸銅(II) などで酸化して得るClarke, H. T.; Dreger. E. E. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 87 (1941). 。
PhC(=O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(=O)C(=O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
ベンジルに強塩基を作用させると、フェニル基の転位が起こりベンジル酸の塩が得られる(ベンジル酸転位)。
参考文献