thumb|right|250px|リチャード・モントゴメリーの署名 リチャード・モントゴメリー（、1738年12月2日 - 1775年12月31日）は、アイルランド生まれの軍人で、イギリス陸軍に仕えた。アメリカ独立戦争の際に、大陸軍の准将となり、1775年に失敗に終わったカナダ侵攻作戦を率いたことで知られている。
モントゴメリーはアイルランドに生まれ育った。1754年、ダブリンのトリニティ・カレッジに入学し、その2年後にはイギリス軍に入隊してフレンチ・インディアン戦争に参戦した。北アメリカで、続いてカリブ海で勤務し、順調に階級を上げた。フレンチ・インディアン戦争が終わった後のポンティアック戦争ではデトロイト砦に駐屯し、その後健康上の理由でイギリスに帰国した。1773年、モントゴメリーはアメリカに戻り、ジャネット・リビングストンと結婚して、農場経営を始めた。
アメリカ独立戦争が始まると、アメリカ独立支持側に付き、1775年5月にはニューヨーク植民地会議の代議員に選出された。1775年6月、大陸軍の准将に任官された。フィリップ・スカイラー将軍の病気が重くなってカナダ侵攻を率いられなくなったときに、モントゴメリーがその指揮を引き継いだ。同年11月にはセントジョンズ砦とモントリオール市を占領し、その後ケベック市まで進軍して、ベネディクト・アーノルド率いる別働隊と合流した。12月31日、ケベック市への攻撃を指揮したが（ケベックの戦い）、戦闘中に戦死した。イギリス軍がその遺骸を見つけて軍葬の礼に付した。遺骸は1818年にニューヨーク市に移葬された。
初期の経歴 モントゴメリーは、アイルランドのダブリン県（フィンガル市）ソーズで、元イギリス軍士官でアイルランド議会代議員であったトマス・モントゴメリー（1700年-1761年）Gabriel p.17とメアリー・フランクリン・モントゴメリー夫妻の息子として生まれた。兄にはアレクサンダー・モントゴメリー大佐（1720年-1800年）、従兄にはアレクサンダー・モントゴメリー大佐（1686年-1729年）がおり、どちらもドニゴール県の代表として代議員を務めた。別の従兄でやはりアレクサンダー・モントゴメリー将軍（1721年-1785年）はモナハン県の代表として代議員を務めた。
モントゴメリーは子供時代の大半をドニゴールで過ごし、狩猟、乗馬、射撃およびフェンシングを習った。父のトマスがモントゴメリーに十分な教育を受けるように仕向けたので、フランス語、ラテン語および修辞学を学び、ベルファスト郊外の学校に通ったGabriel p.18。北アメリカでフレンチ・インディアン戦争が始まった1754年に、モントゴメリーはダブリンのトリニティ・カレッジに入学した。
モントゴメリーは知識を大いに愛したが、学位は受けなかったGabriel p.19。父や兄のアレクサンダーから促されて、1756年9月21日にイギリス陸軍に入隊したShelton p.16。父が少尉の任官を買い与え、第17歩兵連隊勤務となった。
七年戦争
thumb|left|ジェフリー・アマースト将軍、ルイブール要塞包囲戦後にモントゴメリーを中尉に昇進させた
北アメリカ 1757年2月3日、第17歩兵連隊はそのゴールウェイ守備隊任務から海外派遣の準備をするよう命じられたShelton p.19。5月5日にモントゴメリーと第17歩兵連隊はコークを出港してノバスコシアのハリファックスに向かい、7月に到着したGabriel p.21。イギリス軍はルイブール攻略の作戦を立てたが、その実行は延期され、冬季宿営のためにニューヨーク植民地に向かったGabriel p.21。1758年、第17歩兵連隊はハリファックスに戻され、再度ルイブールの攻略を目指した。
イギリス軍の指揮官ジェフリー・アマーストとジェームズ・アバークロンビーは、ハリファックスの北、ケープ・ブレトン島の大西洋岸に位置するルイブールに駐屯するフランス軍を攻撃する作戦を立てたShelton p.22。フランス軍守備隊はわずか800名であり、イギリス軍は13,142名の勢力に23隻の戦列艦と13隻のフリゲート艦の支援があった。1758年6月8日、砦への攻撃が始まった。モントゴメリーは激しい砲火の下を海浜に上陸し、その部隊に銃剣を固定して前進を命じたShelton p.23。外に出ていたフランス兵は砦の方向に後退した。モントゴメリーの部隊と他のイギリス部隊は砦の大砲の射程範囲の直ぐ外側までフランス兵を追った。この時点でイギリス軍は砦の包囲戦に移った。悪天候が続き、包囲戦のために必要な大砲など軍需物資の到着までに数週間を要したShelton p.21。モントゴメリーは兵士達に塹壕を掘らせ胸壁を作らせて、フランス軍からの攻撃の可能性に備えて警戒するように命令もした。7月9日、フランス軍が砦からの脱出を試みたが失敗した。7月26日、一連の戦闘でフランス海軍の艦隊の大半が破壊されることになり、砦のフランス軍は降伏したShelton p.24。アマースト将軍は包囲戦の間のモントゴメリーの行動に感心し、中尉に昇進させた。
1758年7月8日、ジェームズ・アバークロンビーがシャンプレーン湖沿いのカリヨン砦を攻撃したが、大きな損失を出して撃退されたShelton p.25。8月、モントゴメリーと第17歩兵連隊はボストンに回航され、オールバニでアバークロンビーの部隊と合流し、その後ジョージ湖に進軍したGabriel p.24。11月9日、アバークロンビーが解任され、アマーストが総司令官に就任した。イギリス軍上層部は1759年の作戦のためにカナダへの3方面からの攻撃作戦を立案した。第17歩兵連隊を含む部隊はカリヨン砦を攻撃し、クラウンポイントに近いセントフレデリック砦も攻略することとされた。アマースト将軍の指揮下でモントゴメリーと第17歩兵連隊はカリヨン砦攻略戦に参戦した。この戦闘の前に軍隊が集結している間に、モントゴメリーの中隊は警備任務についた。モントゴメリーは兵士達にフランス兵やインディアンの急襲隊に備えるよう命令した。5月9日、第17歩兵連隊の12名の兵士が攻撃されたときにモントゴメリーの危惧が正しかったことが証明されたShelton p.26。モントゴメリーと第17歩兵連隊は当初堅い抵抗に遭った。モントゴメリーは兵士達に同士討ちを避けさせるために夜には銃撃しないよう命令した。7月21日、全軍が砦の攻略を開始した。26日までに砦の外壁に取り付いたが、フランス軍はその勢力の大半をセントフレデリック砦に移していた。昼の間に砲撃戦が交わされたその夜、フランス軍はカリヨン砦の火薬庫を爆発させ、さらに翌日にはセントフレデリック砦も同様にし、シャンプレーン湖の北端まで後退した。
1759年遅くにロバート・モンクトン少将の指揮下に入った第17歩兵連隊は、その冬をモホーク川渓谷の守備任務で過ごしたGabriel, pp. 26–27。1760年5月15日、モンクトンはモントゴメリーを連隊の副官に指名した。この地位は指揮官が連隊における最も将来を嘱望される中尉に与えるものだったShelton p.27。8月、第17歩兵連隊はシャンプレーン湖師団に合流し、クラウンポイントを出発してモントリオール市への3方向からの攻撃に参加したShelton p.28。第17歩兵連隊はイル・オ・ノワとシャンブリー砦を攻略した後、モントリオール郊外にいた他の2個師団と合流した。フランスのカナダ総督ボードレール侯爵はモントリオール市を守ることはできないと見て、戦わずして降伏したEccles。モントリオール市が陥落したことで、カナダの全てがイギリス軍の手に落ちた。1761年夏、モントゴメリーと第17歩兵連隊はモントリオールからスタテン島まで凱旋した。
カリブ海 イギリス政府はカナダを征服した後、カリブ海でフランス軍を破る作戦を立てた。1761年11月、モントゴメリーと第17歩兵連隊はバルバドスに移動し、北アメリカから来た他の部隊と合流した。1762年1月5日、部隊はバルバドスを出発してフランス領のマルティニーク島に向かい、1月半ばには到着した。フランス軍は攻撃が迫っているという報に接しており、その防御工作を造り上げていた。上陸拠点がすばやく構築され主力の攻勢が1月24日に始められた。フランス軍の外郭防御が攻略され、残った部隊は首都のロワイヤル砦に逃げ込んだ。イギリス軍は砦への攻撃準備を始めたが、フランス軍は状況が絶望的であることを察知して降伏したShelton p.29。2月12日、全島が降伏した。マルティニーク島が陥落した後、フランス領西インド諸島のグレナダ、セントルシアおよびセントビンセント島が戦闘無しにイギリスの手に落ちた。1762年5月6日、マルティニーク島での功績に対する褒賞としてジョン・キャンベル中佐がモントゴメリーを大尉に昇進させ、第17歩兵連隊に所属する10個中隊の1つの指揮官職を与えたGabriel, p. 28。
1761年にスペインがフランスの同盟国として参戦した。イギリス軍上層部はハバナを占領すればスペイン本国とその植民地帝国の通信線を破壊できると考えたShelton p.30。1762年6月6日、イギリス軍の襲撃部隊がハバナ海岸から7マイル (11 km) 沖に到着した。モントゴメリーの中隊を含む第17歩兵連隊は、スペインがハバナを防衛するための重要拠点であるモロ砦を攻略するものとされていた。イギリス海軍の戦闘艦が砦を砲撃し、スペイン軍の大砲のうち2門を除いて沈黙させた。7月30日、モントゴメリーと第17歩兵連隊が砦を急襲して占領した。8月下旬、モントゴメリーと第17歩兵連隊はニューヨークに送られ、戦争の残り期間はそこに留まっていた。七年戦争は1763年2月10日に調印されたパリ条約で終結したShelton p.31。
ポンティアック戦争
1763年4月、オタワ族インディアンの酋長ポンティアックは、フランスが降伏したことに怒り、さらに彼らに及ぼしたイギリス軍の政策に不満を抱いて、インディアンの18部族を組織化し反乱を起こしたShelton, p.32。これら部族はイギリス軍の砦8か所を占領し、他に2か所を明け渡させた。1763年6月、アマースト将軍は第17歩兵連隊にオールバニに向かい、反乱鎮圧を支援するよう命令した。
モントゴメリーの部隊を運ぶ船がハドソン川を遡ってオールバニ向かう途中、政界の有力者リビングストン家の拠点であるクラーモント荘園の近くで船が座礁した。船を離礁させる間、リビングストン家は船に乗っていた士官達を歓待した。このときモントゴメリーはロバート・リビングストンの娘で20歳になるジャネットに紹介された。このとき二人の間に何が起こったか正確には分かっていないが、ジャネットは連隊がニューヨークに戻るときに若いモントゴメリーが連隊と同道していないことには気付いていたGabriel, p. 32。モントゴメリーはそれより以前にイングランドに戻ることを認められていた。
第17歩兵連隊は最初にスタンウィックス砦の守備隊任務に就き、モントゴメリーはそこに1764年まで留まっていた。1764年、モントゴメリーはカリブ海での従軍がその健康を侵していたので、キャンベル大佐とトマス・ゲイジ将軍にイングランドに戻してもらうことを願い出た。ゲイジは帰国を認め、キャンベル大佐にできるだけ早くそうさせるよう指示した。キャンベルはカリブ海への遠征で部下の士官が激減していたので、次の遠征後にのみ帰国することを認めたGabriel, pp. 32–33。
1764年、イギリス軍はインディアンの蜂起に対して2つの遠征隊を組織したGabriel p.33。モントゴメリーと第17歩兵連隊はジョン・ブラッドストリートが指揮する遠征隊の1つに付けられ、7月にナイアガラ砦に行って1ヶ月間そこで駐屯した。一方ウィリアム・ジョンソン卿が五大湖周辺でインディアンとの大きな会合を組織し実行した。この会合には2,000名以上のインディアンが集まり、ブラッドストリートの部隊は噂されるインディアンの攻撃に対する抑止力としてそこに留まったGabriel p.33。その後、以前に急襲の対象にされていたデトロイト砦に向かって行軍し、8月に到着したGabriel p.34。モントゴメリーは数週間砦に留まり、その防御度を上げる作業を手伝い、また如何にインディアンと接触すべきかについて理解を増した。9月にブラッドストリートがデトロイト砦を離れてサンダスキーに向かい、ショウニー族とデトロイト族と会見した。第17歩兵連隊はデトロイト砦とミチリマキナック砦に守備隊として駐屯する一方で、その帰国が認められていたモントゴメリーはブラッドストリートに同行した。10月3日、モントゴメリーは他の数人の士官と共にオナイダ族の酋長トマス・キングと会見した。キングはイリノイで作戦に当たっているブラッドストリートの分遣隊と同行していた。キングは、イリノイではインディアンが大変敵対的であると報告し、彼らに対する軍事行動を採らないよう推薦した。2日後、ブラッドストリートとイロコイ族の指導者達との大きな会合で、ブラッドストリートはイギリス軍がショウニー族やデラウェア族を攻撃するつもりが無いことを説明した。その後にブラッドストリートはモントゴメリーを解放したので、まずジョンソン卿の邸宅があるジョンソン・ホールに、続いてニューヨークに向かい、そこでブラッドストリートからの伝言をゲイジに渡した後で、イングランドに向かったGabriel p.35。
thumb|left|エドマンド・バーク、イギリスの哲学者でモントゴメリーの同輩の一人
健康の快復 イギリスでモントゴメリーは健康を快復させたShelton p.33。アメリカ植民地の政治的自由度に関する要求を概して支持していたイギリスの議会におけるホイッグ党議員と親交を持った。モントゴメリーはホイッグ党の著名議員のなかでもアイザック・バーレ、エドマンド・バークおよびチャールズ・ジェイムズ・フォックス等と友人になった。イギリスにいる間はこれら3人との政治談議でその時間の多くを費やした。モントゴメリーはイギリス政府の政策に疑問を持つようになったShelton p.34。1768年、第17歩兵連隊がイングランドに戻ると、モントゴメリーは徴兵活動を始めた。それをやる前にモントゴメリーの中隊は17名がいるに過ぎなかった。モントゴメリー自身も従軍したが、その財政状態が思わしくなく、従軍できなくなったGabriel, p. 49。
1771年にモントゴメリーの昇進が見送られた。これはその政治的指向のためだったと考えられる。モントゴメリーはその任官を約1,500ポンドで売却し、1772年に軍隊を離れたGabriel p.51。その後科学機器（顕微鏡、晴雨計、湿度計）、測量機器および製図器を購入し、その年7月にアメリカに旅立ったGabriel, p. 53。モントゴメリーは結婚しないことや2度と武器を取らないことを決めており、農業経営者になることにしたShelton p.36。
ニューヨークへの入植 モントゴメリーはニューヨーク市の北13マイル (21 km) にあるキングスブリッジで農園を購入した。周辺との調整をしているときにジャネット・リビングストンとの親交を新しくしたShelton p.38。ジャネットは後に「礼儀正しさの故に私を訪問させた」と回想していたGabriel, p. 57。モントゴメリーはジャネットに父から許可を得た後、1773年7月24日にジャネットと結婚したShelton p.39。
モントゴメリーは結婚後に農園を賃貸しに変え、妻の小さな住まい「グラスミア」があるラインベックに移転した。そこでは周辺の土地を購入し、囲いを立て、畑を耕し、製粉所を建設し、より大きな家を建てるための基礎を置いた。「私の人生でこんなに幸福な時は無かった」と語ったが、その後に「これが続くことはない、それは長続きしない」と付け加えたShelton p.40。結婚してから3か月後、ジャネットはモントゴメリーがその兄と決闘して殺される夢を見たと告げた。モントゴメリーは「私はいつもこの幸福が長続きしない。...できる限り生活を楽しんで残りは神に委ねようと言っていたよ」と答えた。
モントゴメリーはこのときアメリカ独立派であるリビングストン家との絆ができていたので、イギリス政府に対抗するようになり、イギリス人ではなくアメリカ人だと思うようになっていたShelton p.50。イギリス政府は抑圧的であり、専制性の国のように振舞うと考えるようになっていた。
ニューヨーク植民地会議 1775年5月16日、モントゴメリーはニューヨーク植民地会議でダッチェス郡の代議員10人の1人に選ばれたShelton p.55。モントゴメリーはニューヨークでの在住期間が2年に過ぎなく、政治的な関与を求めていなかったが、地域では著名であり尊敬されていたので、会議に出席する義務を感じたShelton p.59。ニューヨーク市に行くことを躊躇したが、それでもラインベックから80マイル (128 km) 南のニューヨークに行ったShelton p.56。
最初の会期は5月22日に始まった。5月26日、モントゴメリーを含む97人の代議員がその権限を正当化する決議案に署名した。モントゴメリーの見解は穏健なパトリオットのそれだった。アメリカの政府は間違っていると考えたが、栄誉ある和解の可能性を期待したShelton p.57。会議の中でイギリス国王に忠誠である派閥が次第にその影響力を失い、定期的に会合に参加しない者も現れた。モントゴメリーはニューヨークに軍事的防衛拠点を置くことを決める用地選定委員会の委員に選出されたShelton p.63。また植民地民兵隊を組織しその物資を確保することにも関わった。
アメリカ独立戦争 指名 1775年6月15日、新しく結成された大陸軍の総指揮官にジョージ・ワシントンが指名された後、第二次大陸会議はニューヨーク植民地政府に大陸軍に従軍する2人の者を選出するよう求めたShelton p.65。1人は少将に、もう一人は准将に指名される者とされた。議会はフィリップ・スカイラーを少将として重視した。モントゴメリーはこの件に関して、スカイラーはそのような役割に就くには十分な戦闘経験を持っていないと考えたので心配を表明したShelton p.66。モントゴメリーは、「フィル・スカイラーは私を納得させようとした...植民地における彼の重要性は重要な信任に値させている。しかし、かれは強い神経を持っているだろうか？誰が指名されるにしろその点を十分に確認できればと思う」と記していたShelton p.66。モントゴメリーは自分が准将の候補として検討されていることは知っていたが、公には指名される願望を表明しなかったShelton p.66。それでも6月22日、スカイラーが少将に、モントゴメリーが准将に指名されたShelton p.67。モントゴメリーは同じ准将になった者の中では第2位に位置づけられたShelton p.69。
この指名に対する見解の中でモントゴメリーは、「大陸会議は私を准将に選ぶ栄誉を与えてくれたが、私が自分のために描いていた静かな人生に暫くの間、おそらく永久に終わりを告げる出来事である。まったく予想もせず望んでもいなかったことだが、抑圧された人々の意思は自由と隷属の間の選択を迫られており、従うしかない。」と語っていたGriswold p. 185。
thumb|right|250px|大陸軍によるカナダ侵攻経路
作戦 6月25日、ジョージ・ワシントンがボストンに向かう途中でニューヨーク市を通過したShelton p.75。ワシントンはモントゴメリーをスカイラーの副指揮官に指定した。その数日後、スカイラーは大陸会議からカナダ侵攻の命令を受け取ったShelton p.75。その考え方は軍隊がケベック植民地に侵攻し、ハドソン川と北部の湖で補給を行うというものだった。直ぐにタイコンデロガ砦に軍隊が集められ、スカイラーがその指揮を執るために7月4日に出発したShelton p.78。モントゴメリーはそれから数週間はオールバニに留まり、侵攻のための最後の手配を行った。モントゴメリーの妻が北のサラトガまで付いてきたので、「貴女はモントゴメリーを決して恥じることはない」と告げたShelton p.78。
7月と8月初旬を通じてモントゴメリーとスカイラーはどの軍隊の組織化を続け、侵攻に必要な兵士と物資を整えたShelton p.86。その組織化の間に、ワシントンは侵攻の拡大を決断し、ベネディクト・アーノルドにメインからケベックを侵攻する別働隊の指揮を命じた。その部隊はケベック市郊外でスカイラーの軍隊と合流し、協同してケベック市の攻撃にあたるものとされたShelton p.86。
カナダ侵攻
8月、スカイラーはその侵攻の間イロコイ連邦を中立に置いておくためにその代表との会合に出発し、タイコンデロガ砦にいる軍隊の指揮をモントゴメリーに任せたShelton p.87。スカイラーの留守中にモントゴメリーはイギリス軍がシャンプレーン湖で砲艦を建造しているという情報を受け取った。それが完成すればイギリス軍が湖に向かうことができるようになるものだったGabriel, p. 85。モントゴメリーはスカイラーからの許可を求めることなく、スクーナー船USSリバティとスループ船USSエンタプライズで1,200名の兵士と共に北に移動したShelton p.87。モントゴメリーはスカイラーに手紙を書いて状況を説明したShelton p.88。
スカイラーは8月30日にタイコンデロガ砦に戻りShelton p.89、さらに800名をモントゴメリーの補強に送る命令を出し、病気に罹っていたにも拘わらず、モントゴメリー隊との合流を目指して進発した。スカイラーは9月4日にアイル・ラ・モットでモントゴメリー隊に追いつきShelton p.90、指揮を再開してリシュリュー川の小島イル・オ・ノワまで進軍を続けるよう命令したShelton p.90。スカイラーはその健康が思わしくなかったが、宣言書を起草し、その中でカナダ人を「友と国の民」と呼びかけ、カナダからイギリス軍を追い出すために援助を求めたShelton p.90。
9月6日、モントゴメリーはモントリオール市を守るためのイギリス軍の重要地点セントジョンズ砦へ偵察隊を率いて行ったShelton p.90。モントゴメリーは湿地と深い林の地帯を抜けて砦に向かう主力部隊を率いた。マシュー・ミード大尉が率いていた側面隊がイギリス軍と同盟するインディアン100名の待ち伏せに遭ったShelton p.91。この部隊はその陣地を守り、待ち伏せしたインディアンを砦の方向に追い返した。モントゴメリーはイギリス軍が予測したよりも多勢であることを恐れ、その日の残り時間は作戦を中断し、イギリス軍の砲弾が及ぶ範囲外まで部隊を後退させたShelton p.91。スカイラーは砦をそう簡単には攻略できないと考え、モントゴメリー隊を呼び戻して、イル・オ・ノワの防御を固めさせたShelton p.92。
スカイラーの病状が悪化したのでShelton p.92、軍隊の日々の機能についてはモントゴメリーが指揮を執った。9月10日、モントゴメリーが率いる前より大きな1,700名の部隊が砦の方向に移動したShelton p.93。砦の周りの湿地帯では、大変暗かったので大陸軍の2つの部隊が鉢合わせし、互いに相手がイギリス軍だと勘違いして、共に逃げ出したShelton p.93。モントゴメリーが彼らに駆け寄って停止させ、逃亡を終わらせた。その部隊が砦に近づくに従い、イギリス軍のぶどう弾に曝されるようになったShelton p.93。大陸軍の1部隊がイギリス軍の胸壁を攻撃し、2人の被害を出させた後で後退した。翌朝、モントゴメリーは作戦会議を開き、砦に再攻撃を掛けることで合意した。しかしイギリスの艦船が川を遡って来ているという噂が広がり、ニューイングランドの兵士の半分は驚いて逃げ出したShelton p.94。モントゴメリーはその部隊では砦を奪取できないと考え、イル・オ・ノワまで撤退した。モントゴメリーはニューイングランドの兵士が逃げたことに激怒し、スカイラーに軍法会議を開くよう要求したShelton p.94。一方スカイラーの病状は改善されていなかった。スカイラーは9月16日に養生のためにタイコンデロガ砦に向けて出発し、作戦の全指揮権をモントゴメリーに委ねたShelton p.95。
セントジョンズ砦包囲戦
モントゴメリーはセントジョンズ砦の外で援軍を受け続けたShelton p.98。かれは指揮官達にその地位に適していないと考える者は去ることを認めた。「私は頼ることのできる戦士以外誰も残って欲しくはない」と告げたShelton p.98。
9月16日、モントゴメリーはイギリスの砦に対する新たな遠征隊を組織したShelton p.98。総勢は1,400名となった。スクーナー船1隻、スループ船1隻および平底船10隻に350名の兵士を乗せた海軍部隊を作り、イギリスの艦船ロイヤル・サベージの如何なる動きにも対応するように派遣したShelton p.98。モントゴメリーは残りの部隊を率いて川を上り、9月17日にセントジョンズの近くで上陸したShelton p.98。イギリス軍の守備隊はチャールズ・プレストン少佐の指揮する725名であり、プレストンは3年前のイギリス軍ではモントゴメリーの上級士官だったShelton p.99。
モントゴメリーとその部隊は最初の夜を上陸点で過ごしたが、イギリス軍の大砲から幾らかの砲撃があったShelton p.99。翌朝、ティモシー・ベデル少佐に砦の北の陣地を占領するよう命じたが、その兵士達が恐れているように見えたとき、自らがその任務を指揮することを選んだShelton p.99。モントゴメリーが部隊を率いていくと、彼らはイギリス軍と他の大陸軍部隊との間での戦闘に出くわした。モントゴメリーがその小競り合いの指揮を執り、イギリス軍を砦の中に後退させたShelton p.100。モントゴメリーはベデルに部隊を付けて、砦の北約1マイル (1.6 km) で塹壕を掘らせた。続いて他の部隊を砦の周りに付けて包囲戦を始めたShelton p.100。 サムネイル|250x250ピクセル|セントジョンズ砦 プレストンのイギリス軍は大陸軍よりも多くの大砲と弾薬を持っており、最初の数週間は10対1の火力差があったShelton p.100。モントゴメリーは包囲用工作物の改良にその部隊を集中させた。砦からの間断ない砲撃の下で数日の内に2つの砲台を造り上げたShelton p.100。9月22日、胸壁を査察しているときに砦からの砲弾が彼の上を通り過ぎ、そのスカートを剥ぎ取り、胸壁から彼を吹き飛ばしたが、自分の足で着地できたので危うく戦死を免れた。これを見ていた兵士は「彼を傷つけも怖がらせもしなかったように見えた」と言ったShelton p.101。
大陸軍はタイコンデロガから物資の供給を受け続けShelton p.106、9月21日とさらに10月5日に大砲が到着した。しかしそれらの大砲はあまりに遠くに据えられたので、砦にたいした被害を与えられなかったShelton p.106。モントゴメリーは新しい大砲が到着したことで、砦東側からの砲撃をさらに近い北側からの砲撃に集中させる作戦を立てた。しかし、危険性も増すために多くの兵士が脱走することを恐れた部下の士官たちは異口同音にこの作戦に反対したShelton p.107。モントゴメリーは新しい砲台を作ってロイヤル・サベージを脅かすことのできる場所への建設を命じた。10月14日、その砲台が完成し、イギリス軍の艦船を沈めるために使われたShelton p.108。