クロラミンT (chloramine-T) とは、塩素化剤として用いられる有機化合物のひとつ。p-トルエンスルホンアミドの窒素上の水素がひとつ塩素に、もうひとつがナトリウムに置き換わった塩。クロラミンの誘導体にあたる。白色の固体で水中では分解を起こす。
性質 クロラミンのような N-塩素化物一般の性質として、クロラミンTの塩素は求電子的な活性を持つ。そのため、有機合成において塩素源として用いられる。それは次亜塩素酸ナトリウムのような O-塩素化物に匹敵する。クロラミンTの水溶液は中性に近く（pH 8.5 付近）、水中では分解して次亜塩素酸を発生させる。
クロラミンTの窒素上の負電荷は隣接するスルホニル基によって安定化される。共役酸（N-H体）からは、水酸化ナトリウム程度の塩基でプロトンを奪うことができる。
消毒薬などとして クロラミンTは消毒薬、殺藻剤、殺菌剤として用いられる。寄生虫の予防や飲料水の消毒にも利用される。p-トルエンスルホンアミドの分子構造は 4-アミノ安息香酸と似ている。4-アミノ安息香酸は菌による代謝の中間体となっているため、トルエンスルホンアミドはサルファ剤と同様にその代謝を阻害する。つまりクロラミンTは、スルホンアミド部位のはたらきと塩素化剤としてのはたらきの2通りで菌の増殖を防ぐことができる。
クロラミン-T法 (放射化学) 放射性ヨウ素標識法としてのクロラミン-T法は、1962年にHunter W. M.およびF. C. Greenwoodらによって開発された。彼らはクロラミンTを酸化剤として用い、ヨウ素131によりヒト成長ホルモンを標識する方法を報告した。Hunter W. M.、F. C. Greenwood「Preparation of Iodine-131 Labelled Human Growth Hormone of High Specific Activity」『Nature (London)』1962年、194巻 4827号、pp.495-496
なお、畜産・酪農の分野では、古くから知られる少なくとも1927年には牛乳中の乳糖定量法にクロラミン-T法があるC. L. Hinton, F. I. C、T. Macara, F. I. C.「The Determination of Aldose Sugars by Means of Chloramine-T, with Special Reference to the Analysis of Milk Products.」『Analyst』1927年、52巻621号、pp.668-688が、これは放射性ヨウ素標識法としてのクロラミン-T法とは無関係である。津郷友吉ほか「牛乳の乳糖定量に関する国内法とクロラミンT法との比較」『食衛誌』1967年、8巻 5号、pp.447-450
脚注 出典
注釈