ヘキサフルオロ-2-プロパノール(Hexafluoro-2-propanol)は、化学式(CF3)2CHOHで表される有機化合物であり、アルコールの一種である。ヘキサフルオロイソプロパノールとも呼ばれ、しばしばHFIPと略される。溶媒及び合成中間体として主に利用されている。
化学的性質 高い揮発性を持つ無色透明液体であり、刺激臭がある。分子内で大きく分極しており強い水素結合部位を持つため、水素結合受容体であるアミドやエーテルなどを溶解させることができる。 高い密度を持っているが、粘度、屈折率は共に低く、紫外線は透過する。
合成法 ヘキサフルオロアセトンのヒドリド還元、あるいは触媒的水素化反応によって生成する。Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007. (CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH
利用 主に、分極したポリマーを溶解させるための溶媒、及び有機合成における溶媒として利用されている。.ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリアセタール、ポリエステル、ポリケトンのような通常の溶媒に溶けないようなポリマーを溶かすことが可能である。また、生化学の分野においても用いられ、ペプチドやβシート構造を持つ単量体タンパク質を溶解させる。
また、自身が持つ酸性度(pKa = 9.4)のため、イオン対HPLCの緩衝液としても用いられる。
吸入麻酔薬であるセボフルランの前駆体であり代謝産物でもある。
安全性 腐食性をもつ揮発性液体であり、重篤な呼吸器障害、火傷を引き起こす恐れがある。
脚注
参考文献