メチレンシクロプロパン(Methylenecyclopropane)は、化学式(CH2)2CCH2で表される有機化合物である。簡単に凝縮される無色の気体であり、有機合成の試薬として用いられる。

合成法 ナトリウムアミドのような強塩基を用いた、β-ハロアルケンの分子内環化反応により生成する。

反応 大きく歪んだ不飽和分子であるメチレンシクロプロパンは、特に金属触媒下で多彩な反応をする 。例えば、白金触媒下では、メチレンシクロプロパンは、シクロブテンへと変換されるPtCl2-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropanes Alois Fürstner and Christophe Aïssa J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(19) pp 6306 -6307; Abstract。この反応は、ビニルシクロプロパン転位に見られるような、環拡大反応の一種であると考えられる。

関連項目 - 異性体。

脚注