thumb|Karbonyl Karbonyl er en funksjonell gruppe i et organisk molekyl. Karbonylgruppen består av et karbonatom og et oksygenatom som er bundet sammen av en dobbeltbinding. Den kalles også en oksogruppe, og da hentydes kun til grupperingen =O.
Forekomst Karbonylgrupper inngår i en rekke funksjonelle grupper:
Keton, hvor R1 og R2 er karbonkjeder Aldehyd, hvor minimum en av R1 og R2 er H, og den annen er en karbonkjede. Alle syrederivater pånær nitril. Her er R1 en karbonkjede. Disse omfatter: Karboksylsyre, hvor R2 er en OH-gruppe Ester, hvor R2 er en OR-gruppe Amid, hvor R2 er en NR2-gruppe Syreklorid, hvor R2 er et Cl Syreanhydrid, hvor R2 er en O(C=O)R-gruppe Organiske karbonater, hvor R1 og R2 begge er av typer OR
Reaksjoner Karbonylgrupper inngår typisk i tre typer reaksjoner:
Nukleofilt angrep på C i karbonylgruppen Elektrofilt angrep på O i karbonylgruppen Enolatdannelse
Ved 1. dannes et tetraedrisk addisjonsprodukt. Hvis karbonylforbindelsen var et syrederivat kan dette addisjonsprodukt undergå eliminasjon, som medfører dannelsen av en ny karbonylforbindelse
2. er som regel kun første trinn i en lengre reaksjonsvei. Det forøker reaktiviteten av karbonylgruppen, så reaksjoner av typene 1. og 3. går lettere.
α-H'et, dvs. et H-atom som sitter på et karbonatom direkte bundet til en karbonylgruppe er surt. Dets pKa er ca. 20 for aldehyder og ketoner og ca. 25 for syrederivater. (Dvs. virker ikke som syre i vandig løsning.) Fjerning av dette H med base medfører dannelse av et enolat, som er nukleofilt på α-C'et
Kilder
Kategori:Funksjonelle grupper