thumb|«Vädersolstavlan» av Urban målare fra 1535 er en av de eldste kjente avbildningene av Stockholm. miniatyr|160px|left|Beskyttelsesbrevet for Fogdö kloster 1252 Stockholms historie regnes fra byen ble grunnlagt på begynnelsen av 1200-tallet og frem til i dag. Stockholm ble anlagt på øyer mellom Mälaren og Østersjøen som utover 900-tallet hadde blitt så store at området kunne fungere som en sammenhengende by.
Fornminner viser imidlertid at Stockholmsområdet har vært bebodd siden steinalderen. De eldste steinalderfunnene i området er fra 6000 år f.Kr. og mange spor etter menneskelig virksomhet finnes også fra bronsealderen og jernalderen. Det eldste bevarte skriftlige dokumentet som nevner navnet Stockholm er Birger jarls beskyttelsesbrev for Fogdö kloster fra 1252 og tradisjonelt anses derfor Birger jarl som grunnlegger av byen samme år.
Gjennom Riksrådets privilegiebrev 1436 fikk Stockholm byprivilegier, noe som pleier å benyttes som en referanse for begynnelsen av Stockholms rolle som hovedstad.
I 1520 ble Stockholm ble overtatt av den danske kongen Christian II marsjerte inn i byen og utropte seg til konge over Sverige. Tre år senere ble Stockholm overtatt av Gustav Vasa og oppbyggingen av en sterk svensk stat med sentrum i Stockholm ble innledet.
I stormaktstiden startet den første organiserte byplanleggingen under overstattholder Clas Larsson Fleming og byen begynte å vokse på dagens Norrmalm og Södermalm. Det gamle slottet Tre Kronor brant ned i 1697 og Stockholms slott ble oppført på samme sted. På midten av 1700-tallet og frihetstiden hadde befolkningen øket til drøyt 60 000 innbyggereNilsson, Lars (2008). Alla svenska städer: befolkning. Cybercity, www.historia.su.se og Stockholm var landets ledende industriby. I Gustav IIIs regjeringstid 1771-1792 opplevde byen et kulturelt oppsving, blant annet ble Konstakademien og Kungliga Operan grunnlagt.
Første halvdel av 1800-tallet innebar en stagnasjonsperiode hvor trangboddhet, fattigdom, sult, dårlige hygieniske forhold og sykdommer medførte store problemer. I 1850 hadde Stockholm 93 000 innbyggere. Industrialiseringen fra 1860- og 1870-tallet kom til å bli en av byens mest ekspansive perioder. På 35 år kom befolkningen til å øke til 216 000 innbyggere. En ny byplan ble utarbeidet under ledelse av byplanleggeren og politikeren Albert Lindhagen og mot slutten av 1800-tallet ble byen raskt bygget. De første jernbanene, gassverk, vannverkene og elektrisitetsverkene ble oppført.
I årene rundt århundreskiftet 1900 fant blant annet den store Stockholmsutstillingen 1897 og sommer-OL i 1912 sted. Sverige og Stockholm ble forskånet for de to verdenskrigene på 1900-tallet og da freden kom i mai 1945 startet et av byens og landets største reguleringer, Norrmalmsreguleringen, som skulle forvandle nedre Norrmalm til en ny bydel og skape det nåværende Stockholms city. Langs de nye tunnelbanelinjene vokste nye drabantbyer opp.
Middelalderen – 1200- til 1400-tallet Grunnleggingen av Stockholm og Birger jarl thumb|left|Birger jarls kenotaf på Stadshuset. Det finnes ulike oppfatninger om når selve byen Stockholm ble grunnlagt eller vokste frem. Enkelte forskere mener at Stockholm hadde utviklet seg til et større handelssted og Sveriges hovedstad før år 1200, mens andre mener at byholmen for det meste var jordbruksområde i 1250 og i stedet opplevde en rask ekspansjon til en by etter at borgen hadde blitt bygget ferdig.
Det eldste angitte årstallet for byens grunnleggelse i kilder fra middelalderen angis til år 1187 ifølge Visbykrøniken. Ifølge denne noteringen ble Stockholm grunnlagt som en følge av slaget ved Sigtuna i 1187. Selve navnet/benevnelsen Stockholm finnes dokumentert fra 1252 i form av to pergamentbrev skrevet på latin og undertegnet av Birger jarl. Det første er beskyttelsesbrevet for Fogdö kloster fra 1252 og er forfattet i juli, og det andre er et brev fra 19. august hvor Birger og erkebiskopen i Uppsala instruerer allmuen i Attundaland om å betale tiende til domkirken.Stockholmskällan-pdf
Jarlen Birger Magnusson – Birger jarl – er den som etter tradisjonen oppgis som grunnlegger av byen. Et dokument som angir at byen ble grunnlagt av Birger jarl er Erikskrøniken som ble skrevet på 1320-tallet. Ifølge krøniken var formålet med grunnleggelsen av Stockholm å skape en "lås" for den rike mälarregionen og dermed forhindre plyndringer av pirater og fiendtlige flåter fra Østersjøen. Erikskrøniken skriver slik (med lett modernisert ortografi):
Festningsbyen Stockholm miniatyr|En rest av Stockholms nordre bymur i Stockholms medeltidsmuseum. Fra begynnelsen av var byen en festningsby der handelen kom i andre rekke. Stockholm utgjorde imidlertid snart et sentrum for både Mälardalen og for østre Sveriges handel. På 1250-tallet ble det inngått en handelstraktat med Lübeck.Henrik Höjer: Stockholm anno 1252
I Gamla stan finnes rester av byens eldste kjente bygninger eller bygningsrester, eksempelvis slottet Tre Kronor som var en borg Birger jarl startet å bygge på midten av 1200-tallet og bygninger på Helgeandsholmen fra slutten av 1200-tallet. Ved utgravinger i den såkalte Riksgropen i 1978 fant man rester etter bymuren, Helligåndshuset og andre hustufter fra 1200-tallet, av alt dette er ingen igjen over jorda.
Når det gjelder byggverk som er bevart er det oftest kirkelige bygg eller bygninger oppført for kongelige ettersom disse som regel var oppført i varige bygningsmaterialer. Enkle trehus finnes ikke bevart fra denne tiden. Birger jarls tårn ble lenge ansett for å være Stockholms eldste bevarte bygning, men det er et forsvarstårn fra Gustav Vasas befestningsverk fra rundt 1530. Deler av Riddarholmskyrkan fra 1280-tallet anses å være Stockholms eldste bygning. Mens Riddarholmskyrkan ble kongefamiliens begravelseskirke ble Storkyrkan kroningskirke. Akkurat som Riddarholmskyrkan har også Storkyrkan blitt bygget om og på adskillige ganger. Rester av den første 1200-tallskirken finnes i tårnets nordmur. Storkyrkan, eller Sankt Nicolai kyrka, er domkirke i Stockholms stift. Den borgen som gradvis ble bygget ut til slottet Tre Kronor, ble oppført av Birger jarl. Tårnet var i begynnelsen bare omgitt av en enkel forsvarsmur.
miniatyr|Riksrådets privilegiebrev 1436 Den påbegynte, industrielle gruvedriften i bergslagsområdene ga et betydelig rikere handelsutbytte med Tyskland og utskipingshavnen for de nye handelsvarene ble Stockholm. Mälaren kom snart til å få øket betydning, samtidig som de lokale havnene for bergsbygdene, Västerås, Arboga og Köping, fikk et stort oppsving. Alt dette kom Stockholm tilgode som den store oppsamlingshavnen ved Mälarens lås. Stockholm ble dessuten sentralhavn for all handel med Bottenviken, såvel de norrlandske som de finske (Åbo unntatt), hvor laster av skinn, huder og fisk ble ført ut. «Stapeltvång» (et forbud for mindre steder å handle med utlandet) ble drevet igjennom på begynnelsen av 1300-tallet for Roslagen og hele Bottenviken. Salg av varer fra disse områdene kunne bare skje i Stockholm.Svenska krönikan: Vår kulturhistoria, Åke Ohlmarks & Nils Erik Bæhrendtz, Bokförlaget Forum, [När-Var-Hur-serien], Stockholm 1981 ISBN 91-37-07794-5 s. 129
Handelsbyen Stockholm thumb|left|Sten Sture d.ä. intåg i Stockholm efter slaget vid Brunkeberg 1471. Av Georg von Rosen 1864. Rundt 1300 hadde Stockholm med sin handelsstrategiske beliggenhet mellom Mälaren og Saltsjön utviklet seg til regionens viktigste handelssted. I århundret som fulgte ble det første gatenettet utviklet og langs byens strender ble det anlagt brygger.
I motsetning til andre nordiske middelalderbyer lå Stockholms hovedtorg, Stortorget, ikke ved en hovedferdselsåre. Torget utgjorde i stedet selve midtpunktet for byens gatesystem. Fra Stortorget stråler et antall gater, brinkar (opprinnelig naturlige raviner) og grender ut i alle retninger. Noen form for byplanlegging synes ikke å ha eksistert; gatestrekningene fulgte naturens forutsetninger. De eldste kjente gatenavnene fra middelalderens Stockholm er Köpmangatan (på latin: in medio vici dicti köpmangatu / på Köpmännens gate) fra 1323 og Skomakargatan (på latin: in vico sutorum / på skomakarens gate) fra 1337. Begge løper ut fra Stortorget. Navnene visar at det hadde etablert seg kjøpmenn respektive skomakere langs disse gatene. Nedenfor Köpmangatan fantes et annet viktig torg, Fiskartorget (i dag Köpmantorget). Allerede på 1300-tallet hadde bebyggelsen utenfor bymuren blitt så omfattende at den gamle bymuren mistet sin betydning.
Rundt første halvdel av 1400-tallet hadde Stockholm rundt regnet fem tusen innbyggere og den var på slutten av middelalderen Sveriges folkerikeste by, med svensker, finner og tyskere. Tyskerne hadde en sterk stilling i Stockholm, der det blant annet var besluttet at halvparten av medlemmene i byens råd skulle være tyske og halvparten svenske.Friman & Söderström (2008), s. 28 Den lille byen på Stadsholmen var trangbodd og hygienen var ussel. Rent vann var sjeldent, noe som førte til at sykdommer florerte. Den tette bebyggelsen i tre var dessuten årsak til mange branner.
Stockholm hadde utviklet seg til å bli en viktig handelsplass innen Hansaforbundet og den opprinnelige trehusbebyggelsen ble mer og mer erstattet av stenhus i Stockholms sentrum, som da var Gamla stan (altså Stadsholmen, Riddarholmen, Helgeandsholmen og Strömsborg). Handelsbyen Stockholm importerte salt, krydder, øl, vin, klær og luksusvarer som silke, våpen og rustninger. Eksportvarer var jern og kobber fra Bergslagen, samt huder, tørket fisk, smør og pels.
Riksrådets privilegiebrev 1436 er Stockholms eldste bevarte privilegiebrev og ble utstedt 1. mai 1436 av riksrådet som takk for den “troskap och tjänst som rådet och menigheten i Stockholm hava riket och oss bevisat”. Privilegiebrevet anses å markere begynnelsen på Stockholms rikspolitiske storhetstid og rolle som hovedstad.Friman & Söderström (2008), s.31
Friksjoner innen Kalmarunionen innebar belastninger mellom sentralmaktene Danmark og Sverige, noe som førte til Engelbrektsopprøret på 1430-tallet. Det endelige bruddet mellom landene og Kalmarunionens oppløsning skjedde ved slaget ved Brunkeberg den 10. oktober 1471. Hendelsen finnes symbolisert i Storkyrkan i skulpturgruppen «Sankt Georg og dragen» hvor Sankt Georg forestiller Sten Sture den eldre og dragen Danmark.
Vasatiden - 1500-tallet thumb|Stockholmsutsiktene i Civitates Orbis Terrarum fra 1570-tallet, fra nord (øverst) respektive syd (nederst). thumb|left|150px|Utsikt over Norrström ca. år 1560. Ukjent kunstner. På 1500-tallet ble den tyske innflytelsen mer påtagelig enn tidligere. Alle i ledende stilling snakket nedertysk og antok tysk skikk og bruk. Fra denne perioden finnes det fremdeles lånord i det svenske språket som borgermester og rådhus. Byen hadde i begynnelsen av århundret mellom syv- og åttetusen innbyggere. På 1570-tallet hadde befolkningen øket til rundt 9100 innbyggere, omtrent fem ganger så mange som den nest største svenske byen, som da var Uppsala.
I 1520 ble Sverige invadert av Danmarks konge Christian II. Stockholm ble forsvart av Sten Sture den yngres enke Kristina Nilsdotter Gyllenstierna. Christian II ville unngå en lengre beleiring og inngikk derfor avtale om å få innta byen, mot en rekke innrømmelser. 7. september 1520 ble derfor Stockholms slott overlatt til danskene og den 4. november ble Christian II kronet som Sveriges konge i Storkyrkan. Allerede den 8. november ble en rekke av Christians motstandere henrettet i det som kom til å bli kalt Stockholms blodbad.
24. juni 1523 inntok Gustav Vasa Stockholm. I hans tid som konge ble Stockholms betydning styrket i og med at han bygget opp en sterk sentralmakt.