thumb|upright|Trump Tower (Manhattan, Nova York), sede da Trump Organization e alvo de escrutínio por declarações financeiras incorretas no caso cível
Duas investigações relacionadas, conduzidas por autoridades estaduais e municipais de Nova York, foram abertas até 2020 para determinar se a Trump Organization cometeu fraude financeira. Uma delas é um caso criminal conduzido pelo procurador do distrito de Manhattan (DA) e a outra é um caso cível conduzido pela Procuradoria-Geral do Estado de Nova York (AG). O caso do DA levou à condenação de duas empresas subsidiárias da organização por 17 acusações, incluindo fraude fiscal e à indiciação de Donald Trump, enquanto a AG conseguiu impor um monitor independente para evitar futuras fraudes por parte da organização.
Em meados de 2021, a procuradora-geral de Nova York, Letitia James, havia se juntado à investigação criminal do DA, tendo este último convocado um grande júri. Os promotores apresentaram 10 acusações contra a organização, alegando que esta conduziu um "esquema para fraudar" o governo durante , e 15 acusações de crimes dolosos contra o diretor financeiro de longa data, Allen Weisselberg – que invocou seu direito da Quinta Emenda contra a autoincriminação mais de 500 vezes em seu depoimento. Em agosto de 2022, Weisselberg confessou-se culpado e concordou em testemunhar contra a organização em troca de uma sentença reduzida. Em dezembro, a organização foi condenada em todas as 17 acusações criminais que enfrentava. Provas, incluindo os testemunhos de Weisselberg e outros, indicam que ele e outros executivos – bem como as duas subsidiárias – participaram de esquemas fraudulentos, incluindo o registro de alguns bônus de funcionários como pagamento por trabalho contratado. Uma série de práticas ilegais foram cessadas por volta da época da eleição de Trump como presidente dos EUA.
Em 2020, Eric Trump invocou a Quinta Emenda mais de 500 vezes em seu depoimento para a AG. Em novembro de 2021, The Washington Post noticiou que entre 2011 e 2015 a organização apresentou várias propriedades como valendo muito mais para potenciais credores do que para as autoridades fiscais. Donald Trump teria invocado a Quinta Emenda mais de 400 vezes em seu depoimento de agosto de 2022. Em setembro, James entrou com uma ação civil contra Trump, seus três filhos mais velhos e a organização por suposta fraude. Além disso, ela encaminhou o caso para promotores criminais federais e para o Fisco dos EUA (IRS). Em novembro, o juiz de Nova York que supervisiona o processo nomeou a juíza aposentada Barbara S. Jones para monitorar a organização, com um julgamento ocorrendo do final de 2023 ao início de 2024.
Antecedentes thumb|upright|Donald Trump em 2015
As demonstrações financeiras das participações da Trump Organization são privadas, e existem uma vasta gama de estimativas sobre o valor real da organização. Donald Trump foi acusado em várias ocasiões de inflar deliberadamente a valoração das propriedades da Trump Organization através do lobby agressivo junto à mídia, em particular os autores da lista anual da Forbes 400, a fim de aumentar sua percecionada riqueza líquida entre o público ao longo de várias décadas. Ele divulgou pouca documentação financeira definitiva ao público para confirmar suas alegações de valoração. É difícil determinar um valor líquido para as participações imobiliárias da Trump Organization de forma independente, uma vez que cada propriedade individual pode estar onerada por dívidas. Em outubro de 2015, a Forbes publicou um artigo detalhando sua luta de décadas para estimar a verdadeira fortuna de Trump e da organização. Em 2018, um ex-jornalista da Forbes que trabalhou na lista da Forbes alegou num para o The Washington Post que Trump mentiu sobre sua fortuna para a Forbes para entrar na lista repetidamente e sugeriu que as estimativas anteriores de menor valor da Forbes sobre a fortuna de Trump ainda estavam bem acima de seu valor real.
Num formulário Anexo C apresentado em 1984 para um suposto negócio de consultoria, Trump não declarou rendimentos, mas reportou mais de US$600.000 em despesas não especificadas. Depois que os auditores estaduais e municipais de Nova York rejeitaram as despesas não explicadas, Trump solicitou um julgamento fiscal. Em julgamentos separados de 1992, juízes estaduais e municipais decidiram contra Trump. No caso municipal, a única testemunha de Trump foi o advogado e contador que preparou suas declarações por mais de 20 anos, que testemunhou que, embora tivesse sua assinatura, ele não preparou a declaração de 1984, da qual lhe foi apresentada uma fotocópia (o original não estava disponível); Trump afirmou que havia sido submetido a dupla tributação, ao que o juiz respondeu por escrito que "O problema em questão é [em vez disso] um problema de nenhuma tributação." Em junho de 2016 (durante a campanha presidencial de Trump), o jornalista investigativo David Cay Johnston argumentou que os processos demonstravam evidências de fraude fiscal intencional e que Trump deveria divulgar para revelar se havia repetido tal comportamento.
Num processo por difamação contra o autor de TrumpNation, Timothy L. O'Brien, Donald Trump testemunhou em 2007 que "acho que todo mundo" exagera no valor de suas propriedades e que ele não o fazia "além do razoável". Ele disse que daria sua opinião ao diretor financeiro (CFO) Allen Weisselberg, que "predominantemente" determinava os valores finais, que Trump chamou de "conservadores". Em relação a um caso em que uma propriedade aumentou de US$80 milhões em 2005 para US$150 milhões em 2006, Trump afirmou: "A propriedade foi avaliada muito baixo, na minha opinião, naquela época e tornou-se muito—simplesmente aumentou." Ele não conseguiu fornecer uma razão para isso além de sua opinião. Entre 2011 e 2015, a Trump Organization apresentou várias propriedades como valendo milhões de dólares – num caso, mais de US$500 milhões – a mais para potenciais credores do que para as autoridades fiscais; isso foi noticiado pelo The Washington Post em novembro de 2021. Em janeiro de 2017, antes da posse de Trump como presidente dos EUA, seu advogado, Sheri Dillon, anunciou que os negócios da organização seriam transferidos para um contrato de fidúcia controlado pelos filhos de Trump, Donald Jr. e Eric Trump, bem como por Weisselberg.
thumb|upright=.65|esquerda|Pai de Donald Trump, Fred,
Em outubro de 2018, The New York Times publicou uma longa reportagem sobre a herança de Donald Trump de seus pais, Fred e Mary Anne MacLeod Trump. Ela inclui análises detalhadas dos registros financeiros da família Trump. O artigo descreve um suposto esquema de fraude fiscal conduzido por Trump e seus irmãos relacionado à herança conjunta das participações imobiliárias de seus pais, efetivamente evitando mais de US$500 milhões em impostos sobre doações e heranças. Os supostos esquemas envolvem o desvio de dinheiro das empresas para os filhos ao longo de suas vidas e a subavaliação do valor das propriedades transferidas. O Departamento de Tributação e Finanças do Estado de Nova York anunciou no dia da publicação da reportagem que revisaria as alegações. Em meados de 2021, Mary L. Trump (uma fonte primária para a reportagem) detalhou como a organização usou uma empresa de fachada para desviar dinheiro, desvalorizando o "negócio principal" de Fred Trump para US$30 milhões na época de sua morte.
Em agosto de 2018, o Procurador do Distrito de Manhattan (DA) Cyrus Vance Jr. estava, segundo relatos, considerando uma investigação criminal da organização e de dois de seus altos executivos pelo reembolso ao então advogado pessoal de Trump, Michael Cohen, pelo seu pagamento de silêncio a Stormy Daniels; a organização registrou o reembolso como uma despesa legal, embora Cohen não tenha feito nenhum trabalho legal no assunto. Em agosto de 2019, os contadores da organização, a Mazars, para obter as declarações de impostos de Trump. Em julho de 2020, a Suprema Corte dos EUA decidiu que os registros fiscais de Trump poderiam ser divulgados aos promotores, produzindo milhões de páginas de documentos, incluindo, segundo relatos, as declarações de Trump de janeiro de 2011 a agosto de 2019. Em novembro de 2022, o gabinete do DA (então sob Alvin Bragg) estava, segundo relatos, novamente examinando o caso do pagamento de silêncio, levando à indiciação de Trump. Após uma decisão da Suprema Corte, o Departamento do Tesouro dos EUA divulgou as declarações de Trump de 2015 a 2020 ao Comitê de Meios e Arbitrios da Câmara, e após a votação do comitê, as declarações foram divulgadas ao público antes do final do ano.
Em fevereiro de 2019, a pedido da deputada federal Alexandria Ocasio-Cortez questionando se Trump já havia apresentado ativos inflados a uma companhia de seguros, Cohen testemunhou ao Congresso que Trump "inflou [os] ativos totais [da organização] quando isso servia aos seus propósitos, como tentar ser listado entre as pessoas mais ricas da Forbes, e desvalorizou seus ativos para reduzir seus impostos sobre a propriedade." Após o testemunho de Cohen, em março, o Departamento de Serviços Financeiros do Estado de Nova York emitiu uma intimação à Aon, a corretora de seguros de longa data da organização. No mesmo mês, o gabinete da Procuradora-Geral do Estado de Nova York (AG) Letitia James começou a investigar a organização, tendo declarado que pretendia fazê-lo durante sua campanha de 2018. Em setembro de 2019, a organização estava sob investigação federal pelo Distrito Sul de Nova York em relação a alegações de pedidos de seguro inflados. Em dezembro, o gabinete de James havia intimado a organização para obter alguns registros que, subsequentemente, ela deixou de fornecer por pelo menos 21 meses.
Investigação criminal Por volta de 2020, o procurador do distrito de Manhattan (DA) havia aberto uma investigação criminal para determinar se a Trump Organization, incluindo quaisquer indivíduos ou entidades empresariais a ela associados, havia cometido fraude financeira. A investigação levou à convocação de três grandes júris, dois dos quais aprovaram denúncias.
A primeira denúncia nomeou o diretor financeiro de longa data, Allen Weisselberg, e duas entidades empresariais da Trump Organization. As evidências contra a organização indicavam que Weisselberg e outros executivos – bem como as duas subsidiárias – participaram de esquemas fraudulentos, incluindo o registro de alguns bônus de funcionários como pagamento por trabalho contratado. Os promotores apresentaram 10 acusações contra a organização, alegando que esta conduziu um "esquema para fraudar" o governo durante , e 15 acusações de crime doloso contra Weisselberg, que concordou com um acordo de delação em agosto de 2022, durante o mandato do procurador de Manhattan Alvin Bragg. Ambas as entidades empresariais foram condenadas por 17 acusações, incluindo fraude fiscal, num julgamento no final de 2022.
A segunda denúncia acusou Donald Trump de ter sido indicado criminalmente com 34 acusações de crime doloso por falsificação de registros comerciais em conjunto com uma suposta operação de "catch and kill" (comprar e abafar) para suprimir notícias negativas durante sua campanha de 2016, girando principalmente em torno do pagamento de silêncio à atriz pornográfica Stormy Daniels. Em 4 de abril de 2023, ele se declarou inocente. O julgamento começou em abril de 2024 e, em maio, um júri condenou Trump em todas as 34 acusações. O juiz consentiu com dois pedidos de adiamento da sentença pela defesa, resultando em seu agendamento para após a eleição de 2024.
Alguns comentaristas conservadores denunciaram a investigação, com o Comitê Nacional Republicano pagando parte dos honorários legais de Trump, enquanto os democratas geralmente a endossaram. Após a acusação de Trump, o presidente republicano do Comitê Judiciário da Câmara dos EUA, Jim Jordan, organizou uma audiência contra Bragg, levando o procurador a processá-lo por suposta interferência.