Tradicionalmente o estudo da história do arquipélago de Cabo Verde era realizado no âmbito de obras gerais sobre o Império Português, ou no âmbito da atuação de determinada congregação religiosa, muitas vezes à margem do estudo da costa da Guiné. As mais antigas descrições de caráter histórico-geográfico-etnográfico centram-se na região dos rios da Guiné, referindo as ilhas de Cabo Verde de modo sintético e marginal, na medida em que se relacionavam com aquela costa, como por exemplo as obras:
André Álvares de Almada, Tratado breve dos rios da Guiné do Cabo Verde (...), 1594; André Donelha, Descrição da Serra Leoa e dos rios da Guiné do Cabo Verde, 1625; e Francisco de Lemos Coelho, Descripção da Costa da Guiné e Situação de todos os Portos e Rios dela (...), 1684.
Apenas no final do século XIX é que surge uma primeira grande síntese sobre a totalidade da história de Cabo Verde, os Subsídios para a História de Cabo Verde e Guiné, de autoria de Cristiano José de Sena Barcelos (Lisboa, Academia Real das Ciências de Lisboa, 1899).
A questão da Descoberta thumb|left|Arquipélago de Cabo Verde.
A questão da autoria da descoberta de Cabo Verde é objeto de discussão historiográfica. No contexto dos Descobrimentos portugueses, admite-se que o arquipélago tenha sido alcançado a 1 de Maio de 1460 por Diogo Gomes, a serviço do Infante D. Henrique. Outros autores atribuem o comando da primeira expedição ao veneziano Alvise Cadamosto, em 1456, ano da morte do Infante. Recentemente, entretanto, tem-se afirmado a prioridade do genovês António da Noli — ainda em vida do Infante —, com base na Carta-régia de 19 de setembro de 1462, que a refere expressamente:
"D. Affonso e (…) A quantos esta carta virem fazemos saber que o Infante D. Fernando, Duque de Vizeu e de Beja, Senhor da Covilhã e de Moura e, meu mui amado e presado irmão nos enviou mostrar uma carta assinada por nós e sellada de nosso sello pendente feita em Cintra 12 de Novembro de 1457, porque lhe fizemos doação para elle ou por seu mandado fossem achadas assim e tão cumpridamente como a nós podessem pertencer, e com toda a jurisdição cível, crime, reservando para nós feitos crimes, alçada nos casos que caiba morte ou talhamento de membro (…) segundo mais compridamente em a dita carta é contheudo, pedindo nos o dito infante que, porquanto foram achadas 12 ilhas, a saber: cinco por António da Noli, em vida do Infante D. Henrique, meu tio, que Deus haja, que se chamam: jlha de Santiago e a jhla de Sam Filipe, e as jlhas das Mayas e a jlha das Mayas e a jlha de S. Christovam e a jlha do Sall que são nas partes da Guiná (…).BARCELOS, Christiano José de Senna. Subsídios para a História de Cabo Verde e Guiné (v. I p. 1 e 2). Cidade da Praia: Instituto da Biblioteca Nacional e do Livro, 2003. p. 29.
Em finais de 1461 ou inícios de 1462 em nova viagem, o descobridor Diogo Afonso teria avistado as ilhas da Brava, São Nicolau, Santa Luzia, Santo Antão, São Vicente e os ilhéus Raso e Branco. De acordo com as narrativas coevas, essas ilhas encontravam-se desertas, sem qualquer indício de presença humana, como referido por Cadamosto:
"…não se encontrando nelas senão pombos e aves de estranhas sortes, e grande pescaria de peixe." (Alvise Cadamosto. Relação das Viagens à costa ocidental da África.)
João de Barros, assim referiu a descoberta e o seu nome:
"Neste mesmo tempo (...) se descobriram as ilhas a que agora chamamos de Cabo Verde (...) e do dia que partiram da cidade de Lisboa a dezasseis dias foram ter à ilha de maio à qual puseram este nome por a viram em tal dia. E (...) descobriram as outras (...) que por todas são dez, chamadas por comum nome ilhas de Cabo Verde por estarem ao poente dele por distância de cem léguas." (João de Barros. Décadas da Ásia.)
Valentim Fernandes confirma que as ilhas se encontravam desabitadas:
"(...) Foram a uma e lançaram gente fora para verem se havia povoação e não acharam. Foram à segunda, não acharam rasto de gente (...). As outras caravelas viram as outras ilhas porém nenhuma delas povoada, senão grande multidão de aves e grande pescaria (...)." (Valentim Fernandes. Manuscrito.)
Período Feudal Século XV thumb|left|Igreja Nossa Senhora do Rosário, a mais antiga igreja colonial do mundo, construída em 1495, Cidade Velha, Ilha de Santiago.
Como os Açores e a Madeira, estas novas ilhas também eram desabitadas e foram incorporadas ao património da Ordem de Cristo. Após a morte do Infante D. Henrique (1460), Afonso V de Portugal transferiu as ilhas ao seu irmão, o Infante D. Fernando, então administrador da Ordem, por doação de 3 de Dezembro de 1460, "perpétua e irrevogavelmente", passando esta a receber o dízimo real e o religioso. Pelos seus termos, o Infante passava a superintender na jurisdição civil e criminal, com reserva apenas nos casos de pena de morte e talhamento de membros, de alçada exclusiva da Coroa. Neste primeiro momento a doação abrangeu apenas as cinco primeiras ilhas e, passados dois anos, em 19 de Setembro de 1462, a totalidade do arquipélago.
Anos mais tarde, por carta em resposta a seu irmão, o soberano reportou que "...havia quatro anos que começara a povoar a ilha de Santiago (...) que, por ser tão alongada de nossos reinos, a gente não quer a ela ir viver, senão com muitas liberdades e franquezas." (Carta de D. Afonso V ao Duque de Viseu, 12 de Junho de 1466.)
A sua colonização iniciou-se, portanto, ainda em 1462, pela ilha de Santiago, em sua parte sul, na Ribeira Grande. Foi empregado o sistema de capitania, com mão-de-obra escrava oriunda da vizinha costa da Guiné, para a cultura de cana-de-açúcar, algodão e árvores frutíferas. A ilha de Santiago foi dividida em duas circunscrições, sendo uma delas a Capitania do Sul, com sede na Ribeira Grande, doada a António da Noli. A outra foi doada a Diogo Gomes. Para colonizar o seu lote, Noli trouxe colonos do Alentejo e do Algarve.
A segunda ilha a ser povoada foi a de São Filipe, atual Fogo, única que apresentou condições para o plantio da vinha, em finais do século XV, embora só haja testemunho documental no início do século seguinte, por doação de Manuel I de Portugal ao 2o. conde de Penela, D. João de Vasconcelos e Menezes, referindo que os termos da doação eram "assim e tão inteiramente como os capitães da dita ilha de Santiago os hão e usam deles." As doações seguiram-se nos anos seguintes, como as das capitanias das ilhas Brava, Sal e Santa Luzia, doadas a João Pereira (22 de Outubro de 1545) e a de Santo Antão, a D. Gonçalo de Souza (13 de Janeiro de 1548). Desde o início do povoamento, as ilhas da Boavista e do Maio foram destinadas à criação de gado, e doadas ao capitão da parte Sul da ilha de Santiago. Ainda assim a da Boavista foi novamente doada em 1490, vitaliciamente, a Rodrigo Afonso, com a determinação de que aquele capitão era obrigado ao pagamento do dízimo sobre os couros, sebo e carne dos animais ali criados, podendo matar os que bem entendesse, mas disso dando conhecimento ao escrivão da Fazenda. Acredita-se que a condição fosse idêntica na ilha do Maio, tendo o capitão vendido os seus direitos naquela ilha à família Coelho (10 de Junho de 1504.
Os capitães donatários pouco devem ter se deslocado às ilhas de Cabo Verde, exceto os descobridores, que nelas estiveram pontualmente, de passagem, sendo necessário o recurso a funcionários régios e a delegados insulares para gestão dos interesses quer da Coroa quer dos Donatários.
thumb|Posição do arquipélago nas rotas comerciais portuguesas ou carreira da India: percurso seguido na ida (vermelho) e rota de regresso (verde) Com lentidão, devido aos rigores do clima, semelhante ao desértico, desenvolveu-se a colonização. A posição estratégica do arquipélago no âmbito das rotas atlânticas entre a Europa, a América e a África, contribuíram nos séculos seguintes para o seu desenvolvimento como entreposto comercial e de aprovisionamento, nomeadamente o tráfico de escravos para o Brasil, a região do Caribe e o sul dos Estados Unidos.
Visando incentivar o povoamento, a 12 de Junho de 1466 D. Afonso V concedeu aos habitantes de Cabo Verde o poder de comerciar em toda a costa da Guiné, com excepção da feitoria de Arguim (monopólio real), podendo levar todas as mercadorias que quisessem, salvo armas, ferramentas, navios e seus apetrechos, o que, a rigor, nunca foi cumprido. As mercadorias adquiridas, após o recolhimento dos impostos régios, podiam ser vendidas em Portugal e seus domínios, ou mesmo fora do reino. Tal grau de liberdade visava incentivar o povoamento de Cabo Verde, e ampliar o seu comércio, beneficiando os interesses da Coroa. Dois anos mais tarde (1468) registra-se o início da coleta da urzela, utilizada como corante na manufatura de tecidos, cuja exploração foi concedida a dois castelhanos.
Com a mudança da política portuguesa no norte de África, diante da necessidade de prosseguir a exploração das costas africanas, em 1469, o soberano arrendou a Fernão Gomes o comércio da Guiné, por cinco anos, no montante de duzentos mil reais por ano, com a obrigação de nesse período se descobrirem cem léguas do litoral africano para Sul. Ressalvava-se, entretanto, que "com a limitação que não resgatasse em a terra firme defronte das ilhas do Cabo Verde por ficar para os moradores delas". Nesta concessão participavam interesses de diversos mercadores italianos, alguns com sede no Funchal, ficando a ilha da Madeira responsável pelo reabastecimento de trigo das armadas com destino à costa da Guiné. Imediatamente os habitantes de Cabo Verde contestaram essa concessão, uma vez que o seu próprio comércio há muito que se internara na região do golfo, alcançando até mesmo a Serra Leoa.
Anos mais tarde, em 1497, a Armada sob o comando de Vasco da Gama escalou em Cabo Verde, a caminho da Índia, na baía da Ribeira Grande.
O século XVI As dificuldades de aproveitamento agrícola nas ilhas foram apontadas desde as suas primeiras descrições, como a de Duarte Pacheco Pereira, que nelas esteve algumas vezes ainda no século XV:
"Estas ilhas são estéreis porque são vizinhas do trópico de Câncer e têm muito pouco arvoredo por causa de nelas não chover mais dos ditos três meses: são terras altas e fragosas e serão más de andar (...) os frutos não se dão nesta terra senão de regadio." (Esmeraldo de Situ Orbis, livro I, cap. XXVIII).
Ainda assim, já no século XVI os principais itens da pauta de exportações das ilhas são couros, sebo, algodão, cavalos, açúcar, aguardente e frutas como figos, uvas e melões, além da reexportação de tecidos ("panos") para o continente africano.
Por volta de 1513-1515 o comércio de escravos encontra-se em vigorosa expansão. O seu principal centro, a Ribeira Grande de Santiago (atual "Cidade Velha"), em 1533 foi elevado à categoria de cidade, tornando-se sede de um Bispado. A sua importância era de tal ordem que, já em 1541, foi assaltada por piratas da Barbária e, por duas vezes - em 1578 e em 1585 - pelo corsário Inglês Francis Drake.
Em 1587 Duarte Lobo foi nomeado primeiro governador de Cabo Verde, e, na Ribeira Grande, iniciam-se as obras do Forte Real de São Filipe.