miniaturadaimagem|Frutose Frutose (pronúncia: //) ou levulose (//), também conhecida como açúcar das frutas, é um monossacarídeo (C6H12O6), com os carbonos dispostos em anel, muito encontrado em frutas.
O nome "frutose" foi inventado em 1857 pelo químico inglês William Allen Miller. Pura, a frutose desidratada é muito doce, incolor, sem odor, sólida e cristalina. É o açúcar mais solúvel em água de todos.
É também conhecida como levulose, pois uma solução saturada é capaz de transformar luz linearmente polarizada em luz circularmente polarizada, com giro vetorial para esquerda.A frutose é um dos constituintes, junto a glicose, da sacarose (β-D-Frutofuranosil α-D-glicopiranosida), o açúcar refinado comum, e de outros polímeros denominados fructans ou inulina. Além de ser menos doce que a frutose, a sacarose é um dissacarídeo encontrado principalmente na cana-de-açúcar. Cerca de 240.000 toneladas de frutose cristalizada são produzidas anualmente.
A frutose também é encontrada em cereais, vegetais e no mel.
No organismo humano, a frutose é fosforilada a frutose-6-fosfato pela hexoquinase, seguindo, posteriormente, para a glicólise onde é metabolizada a ATP. No fígado, contudo, a frutose é transformada em gliceraldeído-3-fosfato e só depois entra na via glicolítica. Desta forma, entra depois do maior ponto de regulação da actividade glicolítica, a reacção catalisada pela cínase da frutose fosforilada. Assim, um consumo excessivo de frutose leva a uma saturação da via glicolítica, o que leva à formação de elevadas quantidades de acetil-CoA o que aumenta a biossíntese de ácidos graxos, provocando acumulação de gorduras no tecido adiposo. O esperma humano é rico em frutose.
A frutose e a glicose estão fortemente presentes nas uvas, e são a base química do vinho. A ação de leveduras sobre esses açúcares (e nunca sobre sacarose) faz a transformação dos açúcares em álcool etílico e gás carbônico.
A maior parte da frutose vendida no Brasil é importada, tendo por esse e outros fatores um preço mais elevado.
Propriedades físico-químicas
250px|right|thumb| Estrutura da frutose mostrada utilizando projeção de Fischer, à esquerda, e modelo poligonal,Bonafe, C. F. S.; Bispo, J. A. C.; de Jesus, M. B. (2018). The Polygonal Model: A Simple Representation of Biomolecules as a Tool for Teaching Metabolism. Biochemistry and Molecular Biology Education. 46: 66-75. DOI - 10.1002/bmb.21093. à direita.
Assim como a glucose, a frutose também se apresenta em duas formas: cadeias abertas (acíclicas) e cadeias fechadas (hemiacetal).
Em solução aquosa, a forma tautomérica predominante é a β-D-frutopiranose (73% a 20 °C), seguida da forma β-D-frutofuranose (20%) .
Em forma cristalina, a análise de raio X mostra que a forma adotada é a β-D-frutopiranose em conformação "chaise 2C5".
A posição dos grupos hidroxila e carbonila, após a hidrólise, na composição de um monossacarídio, composto por seis átomos de carbono unidos em ligações covalentes simples, determina se ele dará origem a uma cetona ou um aldeído. A glicose quando hidrolisada, dará origem a aldeído, sendo chamada de aldohexose. A frutose, por sua vez, por conter um grupo carbonila no final da cadeia, quando hidrolisada, fornecerá cetona, sendo denominada cetohexose.
none|480px|thumb|Figura 1: Relação entre os isômeros da frutose em forma acíclica e cíclica (hemiacetal)
Reações Frutose e fermentação A frutose pode ser anaerobicamente fermentada por fungos ou por bacterias. A enzimas de fungos convertem açúcar (glicose ou frutose) a etanol e dióxido de carbono. O dióxido de carbono liberado durante a fermentação permanecerá dissolvido na água, onde alcançará o equilibro com o ácido carbônico, a não ser que a câmara de fermentação seja deixada aberta. O dióxido de carbono e o ácido carbônico produzirão a carbonação em bebidas fermentadas engarrafadas.
Frutose e a reação de Maillard A frutose sofre a reação de Maillard, a combinação não enzimática com aminoácidos. Por ocorrer mais frequentemente em cadeia aberta do que a glicose, os estágios iniciais da reação de Maillard ocorre mais rapidamente do que com a glicose. No entanto, a frutose tem potencial de contribuir com a mudança na palatícia de alimentos e também no brilho excessivo, volume e ternura na fermentação de bolos e na formação de compostos mutagênicos.
Desidratação A frutose é facilmente desidratada para formar hidroximetilfurfural. Esse processo, no futuro, pode trazer um sistema de baixo custo de produção de substituintes do petróleo e do diesel de plantas.
Doçura A razão principal pela qual a frutose é usada comercialmente em bebidas e frutas industrializadas, além de seu baixo custo, é a sua elevada característica adocicada. É considerado o composto mais doce entre os carboidratos que ocorrem naturalmente. É cerca de 1,7 vezes mais que a sacarose. Contudo, a doçura provém do anel de 6 átomos de carbono da frutose; o anel de 5 átomos de carbonos, formado pelo aquecimento da frutose, possui o mesmo sabor que o açúcar refinado comum. Desta forma, pode-se dizer que a doçura diminui com o aumento da temperatura do composto. Em contraponto, observou-se que a doçura absoluta da frutose varia de 5 a 50 °C e, portanto, a característica adocicada da sacarose não é devido à distribuição anomérica, mas a sua diminuição em temperaturas mais baixas.
O doce da frutose é percebido mais cedo que o da sacarose e da glicose e a sensação do sabor atinge um pico superior à da sacarose e diminui mais rapidamente. A frutose também pode realçar outros sabores no sistema.
A frutose exibe um efeito de sinergia de doçura quando usado em combinação a outros adoçantes. A característica adocicada de frutose misturada a sacarose, aspartame ou sacarina é considerada maior que a doçura calculada a partir dos componentes vistos individualmente.
Solubilidade e cristalização A frutose possui maior solubilidade que outros açúcares, assim como outros álcoois de açúcar. Portanto, é mais difícil de se cristalizar a partir de uma solução aquosa. As misturas de açúcar contendo frutose, como por exemplo os doces, são mais suaves que aquelas que contêm outros açúcares devido a sua maior solubilidade.
Ponto de solidificação A frutose tem um efeito maior na depressão do ponto de solidificação que os dissacarídeos ou os oligossacarídeos, o que pode proteger a integridade das paredes celulares dos frutos, reduzindo a formação de cristais de gelo. Porém, essa característica pode ser inconveniente em sobremesas de produtos lácteos suaves ou congelados.
Funcionalidade de frutose e amido em sistemas alimentares A frutose aumenta a viscosidade do amido mais rápido e diminui a temperatura necessária durante a sua gelatinização, causando uma viscosidade final mais elevada que a sacarose. Embora alguns adoçantes artificiais não sejam adequados para o cozimento doméstico, muitas receitas tradicionais usam frutose.
A frutose presente na dieta produz menor aumento na glicemia quando comparada a quantidades isocalóricas de sacarose e de amido, sendo essa uma vantagem da frutose como adoçante na dieta de diabéticos.
A digestão e absorção da frutose em seres humanos A frutose existe em alimentos tanto como monossacarídeo (frutose na forma livre) como dissacarídeo (sacarose). A frutose na forma livre é absorvida diretamente pelo intestino. Quando a frutose é consumida na forma de sacarose, é digerida e então absorvida como frutose. Conforme a sacarose entra em contato com a membrana do delgado, a enzima sucrase catalisa a clivagem da sacarose para produzir uma unidade de glicose e uma unidade de frutose, cada uma delas absorvida. Após a absorção, ele entra na veia porta hepática e é direcionado para o fígado.
O mecanismo de absorção de frutose no intestino delgado não é completamente compreendido. Algumas evidências sugerem transporte ativo, porque a absorção de frutose ocorreu contra um gradiente de concentração. No entanto, a maioria das pesquisas apoia a afirmação de que a absorção de frutose ocorre na membrana mucosa através de transporte facilitado envolvendo proteínas de transporte GLUT5. Uma vez que a concentração de frutose é maior no lúmen, a frutose é capaz de escoar um gradiente de concentração nos enterócitos, auxiliados por proteínas de transporte. A frutose pode ser transportada para fora do enterócito através da membrana basolateral por GLUT2 ou GLUT5, embora o transportador GLUT2 tenha uma maior capacidade de transporte de frutose e, portanto, a maioria da frutose é transportada para fora do enterócito através do GLUT2.
Efeitos na saúde Digestão A absorção de frutose ocorre no intestino delgado através do transportador GLUT-5 (somente frutose) e do transportador GLUT2, pelo qual concorre com glicose e galactose, as etapas no fígado ocorrem apenas quando o intestino delgado fica inundado.The small intestine, not the liver, is the first stop for processing fructose A new study in mice challenges assumptions of how the body metabolizes this type of sugar por Laurel Hamers (2018)C. Jang et al. The small intestine converts dietary fructose into glucose and organic acids. Cell Metabolism. Vol. 27, 6 de fev. de 2018, p. 351. doi:10.1016/j.cmet.2017.12.016. O excesso de consumo de frutose, a inibição de GLUT2 por outros fitoquímicos, como flavonóides, ou outros problemas podem resultar na entrega de frutose não absorvida no intestino grosso, o que causará maior quantidade de água no intestino grosso, por osmose, causando diarreia.
Além disso, o consumo excessivo de frutose é uma fonte de nutrientes para a flora intestinal e resulta em uma maior produção de ácidos gordos de cadeia curta, hidrogênio, dióxido de carbono e outros gases, devido à fermentação. Esse aumento de gás provoca efeitos colaterais gastrointestinais que são semelhantes à síndrome do intestino irritável.
Ganho de peso Em uma meta-análise de ensaios clínicos com alimentação controlada em que os sujeitos de teste foram alimentados com uma quantidade fixa de energia em vez de serem autorizados a escolher a quantidade que eles comiam, a frutose não era um fator independente para o ganho de peso. No entanto, o consumo de frutose foi associado ao aumento de peso quando a frutose forneceu calorias em excesso.
A frutose é muitas vezes recomendada para diabéticos porque não desencadeia a produção de insulina por células β pancreáticas, provavelmente porque as células β têm níveis baixos de GLUT5, embora o efeito líquido para ambos os diabéticos e não-diabéticos ainda sejam debatidos. A frutose tem um índice glicêmico abaixo de 19 ± 2, em comparação com 100 para a glicose e 68 ± 5 para a sacarose. A frutose também é 73% mais doce que a sacarose à temperatura ambiente, de modo que os diabéticos podem usar menos. Estudos mostram que a frutose consumida antes de uma refeição pode até diminuir a resposta glicêmica da refeição. Os produtos de alimentos e bebidas adoçados com fructose causam menos aumento nos níveis de glicose no sangue do que aqueles fabricados com sacarose ou glicose.
Controle de apetite Em comparação com o consumo de bebidas com alto teor de glicose, beber bebidas com alto teor de frutose nas refeições resulta em níveis mais baixos de circulação de insulina e leptina e maiores níveis de grelina após a refeição. Como a leptina e a insulina diminuem o apetite, e a grelina aumenta o apetite, alguns pesquisadores suspeitam que comer grandes quantidades de frutose aumenta a probabilidade de ganho de peso.
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