Derek Christopher Shepherd, M.D., F.A.C.S., também conhecido como "McDreamy", é um cirurgião fictício do drama médico da ABC, Grey's Anatomy, interpretado pelo ator Patrick Dempsey. Ele fez sua primeira aparição no episódio piloto, "A Hard Day's Night", que foi transmitido em 27 de março de 2005.
Derek foi casado com Addison Montgomery (Kate Walsh) e se divorciaram em 2007. Antes de sua morte em 2015, Derek era casado e feliz com sua esposa Meredith Grey (Ellen Pompeo). O casal tem três filhos juntos. Shepherd era Chefe de Neurocirurgia do Seattle Grace e posteriormente se tornou Chefe de Cirurgia do Seattle Grace Mercy West, mas demitiu-se abruptamente como chefe na 7.ª temporada após o tiroteio, voltando para a posição de Chefe de Neurocirurgia. Dempsey foi indicado em 2006 e 2007 ao Globo de Ouro de melhor ator em série dramática, e em 2006 SAG Award por melhor ator em série dramática.
História Derek nasceu em 1966 em uma família de classe média baixa em Nova York, o único garoto em uma família de cinco. Seu pai é morto, quando ele ainda é criança, em um tiroteio em sua loja; Derek e sua irmã Amelia presenciaram a morte do pai. Juntamente com suas irmãs, ele completa a faculdade de medicina e depois se especializa em neurocirurgia. Sua irmã Nancy tem especialização em obstetrícia e ginecologia, Kathleen é psiquiatra, Amelia também é neurocirurgiã e Liz é psicóloga.
Derek chega ao Seattle Grace Hospital como o novo chefe de neurocirurgia vindo da cidade de Nova York. Ele é formado pela Bowdoin College e frequentou a Faculdade de Médicos e Cirurgiões da Universidade de Columbia, ao lado de seu melhor amigo de infância, Mark Sloan, da ex-esposa Addison Montgomery, e dos personagens de Private Practice Naomi Bennett e Sam Bennett. Derek era aluno do Dr. Richard Webber e foi seduzido por uma "oferta que ele não podia recusar" – o cargo de Chefe de Cirurgia, que ele acabou recusando. Ele é especialista em tumores e condições altamente complexas do cérebro e da coluna e veio ao Seattle Grace com reputação de assumir "causas perdidas" e casos "impossíveis" que a maioria de seus colegas recusaria. Como atendente, ele é querido e temido - amado pelos pacientes e enfermeiras por sua compaixão e educação, e temido por internos e residentes que se sentem intimidados por sua reputação e altos padrões. Ele é apaixonado por seu trabalho e é conhecido por expulsar internos e residentes (ou pelo menos ameaçá-los) de seu serviço por desrespeitar os pacientes ou se considerar sua atitude prejudicial ao bem-estar de seus pacientes.
Derek conhece Meredith Grey em um bar e logo descobre que ela é interna no Seattle Grace. Eles começam a ter sentimentos um pelo outro, e isso causa um certo constrangimento no trabalho, principalmente depois que a residente supervisora de Meredith, Dra. Miranda Bailey, descobre o relacionamento deles. Os colegas de quarto de Meredith, George O'Malley e Izzie Stevens, a antagonizaram por algum tempo, pois sentiram que ela estava usando seu relacionamento com Derek para subir na carreira. Derek geralmente os tolerava, apesar de não gostar de dividir seu espaço com os internos que trabalhavam às ordens ele. Enquanto a maioria dos membros de sua família aceitou Meredith, sua irmã, Nancy, particularmente não gostava dela e a chamava repetidamente de "a interna sacanagem"; mesmo depois de casados, ela ainda se recusa a falar com Meredith ou a reconhecer como sua cunhada. Sua mãe Carolyn a aprovou ao sentir que a perspectiva cinzenta da vida de Meredith complementava a tendência de Derek de ver tudo em preto e branco.
Embora inicialmente rejeite seus avanços, Meredith finalmente concorda começar a sair com Derek. Sua personalidade e boa aparência o fazem ganhar o apelido de McDreamy (Bonitão) entre Meredith e seus amigos. A história de Derek era geralmente um mistério, na primeira temporada, e fonte de especulação entre seus colegas devido à sua saída repentina de uma Clínica Particular estabelecida e altamente respeitada em Nova York. No final da primeira temporada, seu passado o alcança quando sua esposa, Addison Shepherd (Kate Walsh), chega a Seattle, graças a um pedido de Richard, deixando claro que ela quer dar uma nova tentativa ao seu casamento, o que coloca um fim no relacionamento de Derek e Meredith. Embora ele lute contra a decisão, acaba reatando o relacionamento com Addison. Contudo, suas tentativas de reparar o seu casamento tornam-se tensas quando Derek confessa que não havia se relacionado com Meredith por vingança, ele realmente havia se apaixonado por ela, além disso ele fica com ciúmes quando Meredith começa a namorar o veterinário Finn Dandrige (Chris O'Donnel). Apesar de ambos estarem em outros relacionamentos Meredith e Derek acabaram traindo seus parceiros em um baile no hospital e ele acaba confessando seu amor por Meredith no dia seguinte.
Derek inicialmente se sente culpado por magoar Addison, mas fica irritado quando ela busca consolo com seu ex-melhor amigo o cirurgião plástico Mark Sloan (Eric Dane), que se junta ao Seattle Grace como o novo chefe de cirurgia plástica, com quem ela o tinha traído. Derek e Mark continuam com uma relação de tensa por vários meses após o cirurgião plástico começar a trabalhar no Seattle Grace, mas os dois acabam esquecendo os acontecimentos passados e voltam a ser amigos.
Quando Meredith começa a sair tanto com Derek quanto com Finn durante um tempo, ela acaba escolhendo ficar com Derek. Após um acidente de barca, Derek salva Meredith de afogar-se, entretanto Meredith passa por uma fase complicada o que acaba causando problemas no relacionamento deles, enquanto ele quer um relacionamento mais sério ela quer algo mais liberal.
Derek e Addison tentam reparar o casamento, mas as tentativas foram inúteis. Eles finalmente se divorciam, e ele revela que ainda é apaixonado por Meredith. Depois do divórcio, eles permaneceram em termos amigáveis, com Addison até repreendendo Meredith por terminar com Derek na terceira temporada e a encoraja a não deixar ele escapar dela. Derek admite para Meredith que a traição de Addison com Mark foi parcialmente culpa dele como um marido ausente. Addison finalmente deixa Seattle para trabalhar em um consultório particular em Los Angeles, gerando o spin-off Private Practice. (No episódio de Private Practice "Ex-Life", Derek admite a Addison que sua mãe nunca gostou dela em primeiro lugar.). No episódio da oitava temporada, "If/Then", Meredith sonha com um universo alternativo onde sua mãe nunca teve Alzheimer; Derek e Addison ainda são casados, mas seu relacionamento tenso e a desilusão de Shepherd fazem com que sua carreira estagne, ganhando os apelidos de "Bad Shepherd" e "McDreary".
Derek começa a pressionar Meredith para que eles tenham um relacionamento mais sério o que faz com que eles terminem novamente. Meredith decide que quer sair somente com Derek, mas ela descobre através de George que Derek andou beijando e dando uns "amassos" com Rose (Lauren Stamile), uma enfermeira do Hospital. Derek começa a namorar Rose e Meredith inicia seu estudo clínico de neurocirurgia em pacientes com gliomas malignos, inscrevendo-se para especializar-se em neurocirurgia tendo Derek como tutor. Meredith e Derek sentem-se desencorajados a continuar seu estudo clinico após repetidas falhas, mas o último paciente que eles tratam sobrevive, o que os leva a reacender o relacionamento entre eles e faz com que comecem a morar juntos na casa de Meredith, enquanto a "casa dos sonhos" está sendo construída. Meredith conhece a mãe de Derek, Carolyn, e acaba tendo a aprovação dela. Antes de ir embora ela dá a Derek o seu anel de casamento para ele dar a Meredith quando ele for a pedir em casamento o que deixa Derek surpreso, pois sua mãe nunca pensou que Addison foi a "certa" para ele.
Os planos de Derek para pedir Meredith em casamento foram arruinados por uma série de eventos infelizes na quinta temporada. Derek entra em uma grave depressão e se recusa a ir trabalhar, após perder uma paciente grávida e ser processado por negligência médica. Sua depressão piora depois de uma reunião com seus advogados mostrou que ele perdeu mais pacientes do que salvou durante sua carreira e ele toma a decisão de parar de fazer cirurgias. Mais tarde Meredith conta para ele que ela sabe sobre o anel e eles acabam brigando. Após Izzie Stevens (Katherine Heigl) ser diagnosticada com melanoma metastático estágio quatro, Grey convence Shepherd a operá-la usando o argumento de que ele é "uma das cerca de 20 pessoas no mundo que pode salvá-la". Ele acaba concordando em realizar o procedimento e depois pede Meredith em casamento dentro do elevador do Hospital. Izzie começa a planejar o casamento perfeito para a amiga, mas quando, no dia do casamento, Derek descobre que Stevens tem um segundo tumor cerebral, o casal permitiu que ela e Alex Karev (Justin Chambers) se casassem no lugar deles. Devido à agenda apertada, eles se casam informalmente, e Derek escreve suas "promessas" em um post-it. Eles legalizam o casamento apenas na sétima temporada para adotar Zola, uma jovem órfã africana tratada com espinha bífida.
Derek recebe a proposta para ser o novo chefe de cirurgia após o conselho do hospital tentar retirar o Dr. Richard Webber (James Pickens, Jr.) do cargo. Derek, por ser amigo de Richard, tenta fazer com que eles o mantenham de alguma forma. Durante a fusão do Seattle Grace Hospital com o Mercy West Hospital Derek não concorda com a forma com que Richard está cuidando da situação e a amizade dos dois começa a ficar complicada e após ele não obedecer a uma ordem Webber e realizar uma cirurgia arriscada por mais de 26 horas, Richard o demite. Apesar disso Derek continua a trabalhar no Seattle Grace Mercy West Hospital. A amizade deles volta novamente a entrar em conflitos após Shepherd descobrir, através de Meredith, que Richard voltou a ter problemas com alcoolismo, fazendo com que ele tome a decisão de ajudar o conselho a retirar Webber do cargo de Chefe de Cirurgia.
Apesar disso Shepherd ainda tem uma grande amizade com Webber e dá duas escolhas para o mesmo: ir para a reabilitação ou se aposentar. Após a saída de Richard ele se torna Chefe interino de Cirurgia enquanto Webber frequenta as reuniões dos Alcoólicos Anônimos para poder se recuperar. Uma das suas primeiras ações como chefe é recontratar a Dra. April Kepner (Sarah Drew) e Dra. Megan Mostow, que foram demitidas por Richard por ter matado uma paciente que aparentemente estava bem, dizendo que elas merecem uma segunda chance.
Ele também dá Richard um emprego como médico Atendente enquanto espera a decisão do conselho de devolver o cargo de Chefe de Cirurgia a Richard. Mais tarde, Derek é gravemente baleado por Gary Clark (Michael O'Neill), o marido de uma ex-paciente a qual ele declara com morte cerebral, e é salvo por Cristina Yang (Sandra Oh), que realizara a cirurgia para salvar ele sob a mira do Sr. Clark. Ao voltar a trabalhar após o tiroteio no Hospital Derek se demite do cargo de Chefe de Cirurgia e descobre que Meredith estava grávida e que perdeu o bebê durante o tiroteio e eles tomam a decisão de continuar tentando a ter um filho. Sua irmã, Amelia (Caterina Scorsone), faz uma visita a Derek e eles acabam fazendo as pazes depois de conversarem sobre a morte do pai.
Depois do tiroteio, Derek faz amizade com Cristina, que está sofrendo de transtorno de estresse pós-traumático (TEPT) e está incapacitada de realizar procedimentos cirúrgicos. Ele a ajuda involuntariamente a voltar ao trabalho, conversando com ela durante sua festa de inauguração de sua nova casa e a levando para pescar.