O 2-naftol, ou β-naftol, é um sólido cristalino fluorescente incolor (ou ocasionalmente amarelo) com a fórmula C10H7OH. É um isômero do 1-Naftol, diferindo pela posição do grupo hidroxila no anel naftalênico. Os naftóis são homólogos do fenol, porém mais reativos. Ambos os isômeros são solúveis em álcoois simples, éteres e clorofórmio. O 2-naftol é um intermediário amplamente utilizado na produção de corantes e outros compostos.
Produção Tradicionalmente, o 2-naftol é produzido por um processo de duas etapas que começa com a sulfonação do naftaleno em ácido sulfúrico:.
C10H8 + H2SO4 → C10H7SO3H + H2O
O grupo ácido sulfônico é então clivado em hidróxido de sódio fundido:
C10H7(SO3H) + 3 NaOH → C10H7ONa + Na2SO3 + 2 H2O
A neutralização do produto com ácido produz 2-naftol.
O 2-naftol também pode ser produzido por um método análogo ao processo do cumeno.
Corantes derivados de 2-naftol Os corantes Sudan são corantes populares conhecidos por serem solúveis em solventes orgânicos. Vários dos corantes Sudan são derivados do 2-naftol por acoplamento com sais de diazônio. Os corantes Sudan I–IV e Vermelho Sudan G consistem em naftóis substituídos por arilazo.
Reações Algumas reações do 2-naftol podem ser explicadas com referência ao seu tautomeria, que produz uma pequena quantidade do tautômero ceto.
thumb|Equilíbrio tautomérico para beta-naftol|left|384px
Uma consequência desse tautomeria é a reação de Bucherer, a amonólise do 2-naftol para produzir 2-Naftilamina.
O 2-naftol pode ser acoplado oxidativamente para formar BINOL, um ligante com simetria C2 popularizado para uso em catálise assimétrica.
400px|left|Coupling of beta-naphthol using CuCl2
O 2-naftol converte-se em 2-Naftil mercaptano por reação com cloreto de dimetiltiocarbamoíla via Reorganização de Newman-Kwart. A conversão OH→Br foi descrita.
O 2-Bromonaftaleno é preparado pelo tratamento do naftol com brometo de fósforo:
O ataque eletrofílico ocorre caracteristicamente na posição 1, conforme indicado pela nitrosilação para dar 1-Nitroso-2-naftol. A bromação e as alquilações ocorrem com regioseletividade semelhante. Reações de abertura de anel foram documentadas.
A carbonatação do 2-Naftol produz ácido 2-hidroxi-1-naftoico.
Segurança O 2-naftol foi descrito como "moderadamente tóxico".
Ligações externas NIST Chemistry WebBook 2-Naphthalenol
Categoria:Compostos de 2-naftil