O undecano (também chamado n-undecano ) é um alcano, parafina ou hidrocarburo saturado de corrente linear e cuja fórmula química é CH3-(CH2)9-CH3. É utilizado como sinal de alerta para várias formigas,Hölldobler B, Wilson EO (1990). The Ants. Harvard University Press. ISBN 0674040759, p. 287 tal como feromônio de trilha para as formigas de jardim. Usa-se como um atraente sexual suave para vários tipos de mariposas e baratas. Tem 159 isómeros.
Síntese
Obtém-se por destilação fracionada do petróleo e por outros métodos de síntese de alcanos como a síntese de Corey-House ou as reações de acoplamento de compostos organometálicos, nas que um reativo de Gilman reage com um composto organohaluro (derivado halogenado).Química orgânica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN 970-686-823-2. Pág. 347
Dimetilcuprato de Litio + 1-Iododecano → Undecano + Iodeto de Litio+ Metilcobre
(CH3-CH2)2CuLi + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu
Propriedades Por ser um alcano, é apolar e portanto insolúvel em água e solúvel em dissolventes orgânicos. Seu estado de agregação em temperatura ambiente é liquido. Sua pressão de vapor é baixa (0,56 mmHg a 25ºC) o que indica que é pouco volátil.
Arde com facilidade formando dióxido de carbono e água. Também reage a alta temperatura e em presença de luz visível ou ultravioleta com cloro, bromo ou iodo para dar derivados halogenados.
É relativamente tóxico por ingestão e penetração nas vias respiratórias e aparece como resíduo na indústria de acabados de madeira (tintas, pintura de poliuretano) e nas placas de gesso usadas em construção.Produtos tóxicos na construção de edifícios. Antonio García Martínez. Dpto. Construções Arquitectónicas I. Universidade de Sevilla
Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida.
Líquido e vapor inflamáveis, com temperatura de ignição de 220ºC.
Derivados do undecano 1,1,9-tricloroundecano O 1,1,9-tricloroundecano é um derivado triclorado do undecano pertencente ao grupo das parafinas cloradasBase de dados Risctox cuja fórmula é:
Seu número de identificação CAS é 80365-39-5. Emprega-se como lubricante, fluido de corte, plastificante e refrigerante. Possui uma toxicidade elevada: tem possíveis efeitos cancerígenos (R40), de nível 3 segundo o Real Decreto 363/1995. É muito tóxico para os organismos aquáticos, e pode provocar a longo prazo efeitos negativos no meio-ambiente aquático (R50-53). Considera-se contaminante orgânico persistente (COP) e disruptor endócrino.
Ver também Alcanos superiores
Ligações externas Undecane Bases de dados fitoquímicas e etnobotánicas do Dr. Duke
Categoria:Alcanos