thumb|Bandeira de Pamplona até 1923
thumb|Pendão de Pamplona, conforme a descrição do "Privilégio da União", a lei de que uniu a cidade em e estabeleceu os respetivos privilégios
A História de Pamplona como cidade remonta ao , altura em que existia no local um povoado de vascões de nome Iruña. No entanto, os vestígios de ocupação humana da zona remontam a anos. Na era romana, o povoado vascão foi convertido numa cidade romana pelo general Pompeu, que ali começou por instalar um acampamento militar em a que chamou Pompelo.
Aos romanos seguiram-se os visigodos, os muçulmanos do Alandalus e, brevemente, entre 778 e 816 de forma intermitente, os carolíngios. No início do foi fundado o Reino de Pamplona, um principado cristão autónomo vassalo do Califado de Córdova. O Reino de Pamplona tornou-se um reino completamente independente em 905 e, sob o reinado de , chegou a ser o estado cristão mais poderoso da Península Ibérica no . Em 1164 o nome de "Reino de Pamplona" foi definitivamente abandonado e passou a denominar-se Reino de Navarra, um nome que já era usado antes.
Às guerras com os estados vizinhos, frequentes sobretudo no séculos X e XI, somaram-se os conflitos internos em Pamplona, mais graves no , mas que só terminariam em 1423. Até este ano, Pamplona não era exatamente uma cidade única, mas um conjunto de burgos autónomos que eram inclusivamente separados por muralhas para se protegerem das guerras que estalavam entre eles. Em 1276 um dos burgos foi mesmo destruído e a sua população massacrada.
Na segunda metade do Pamplona viu-se envolvida na Guerra civil de Navarra, uma longa disputa entre sucessivos pretendentes ao trono de Navarra. A guerra civil acabaria por ser o prenúncio da anexação de Navarra pela recente união dos reinos de Castela e de Aragão, a qual ocorreu formalmente em 7 de julho de 1515, três anos após a rendição de Pamplona às tropas invasoras castelhanas.
Após a Revolução Francesa, durante a Campanha do Rossilhão, Pamplona foi cercada por forças francesas em 1794, as quais não lograram entrar na cidade. Entre 1808 e 1813 a cidade foi ocupada por tropas de Napoleão Bonaparte. A cidade viu-se envolvida nas Guerras Carlistas que marcaram o , tendo sido palco de um movimento popular em defesa dos fueros (forais) que ficou conhecido como a "Gamazada".
Apesar da vitória dos republicanos e esquerdistas nas eleições autárquicas que conduziram à Segunda República Espanhola, Pamplona foi controlada pelas forças franquistas desde o primeiro dia da guerra civil, o que não a livrou de ter assistido a centenas de fuzilamentos de republicanos, os quais se prolongaram para além do final da guerra. Durante o franquismo, a cidade transformou-se de uma cidade rural apenas com indústria artesanal para uma cidade industrial, tendo mais que triplicado a sua população. Em atenção à fidelidade da região à causa franquista durante a guerra, Navarra foi a única região histórica espanhola a conservar a sua autonomia durante o franquismo, mas ao mesmo tempo foi uma das zonas com mais conflitualidade sindical de toda a Espanha, tendo sido palco de várias greves, a primeira das quais em 1951.
A transição do franquismo para a democracia foi vivida intensamente em Pamplona. Nesse período foram frequentes os distúrbios nas ruas de Pamplona, alguns bastante violentos. Apesar de durante a primeira fase da transição não ter havido atentados do movimento terrorista e separatista basco ETA, o mesmo não aconteceu nas fases seguintes, tendo Pamplona assistido a vários atentados terroristas.
thumb|Monumento aos Forais de Navarra, erguido por subscrição pública para comemorar o movimento popular do em defesa da autonomia fiscal de Navarra que ficou conhecido com Gamazada. Foi finalizado em 1903
Da Pré-história à era romana esquerda|thumb|300px|Mapa político da região basca no , antes da chegada dos romanos
A condições da bacia (cuenca) de Pamplona favoreceram o assentamento humano desde tempos remotos. Os achados de indústria lítica (ferramentas de pedra) nos terrenos ribeirinhos do Rio Arga testemunham que a ocupação humana no que é hoje a cidade remonta a anos. Durante as escavações feitas na Praça do Castelo foi encontrado um menir que não foi possível datar.
No erguia-se um povoado de vascões onde se encontra a cidade atualmente, o qual se chamava Iruña. Pamplona é também identificada com a capital dos vascões que aparece referida em documentos históricos como Bengoda. O território vascão cunhou moeda própria, em cujo reverso aparecia a legenda Bascunes ou Barscunes e no anverso, ainda que nem sempre, a legenda de Bengoda, que segundo o historiador e numismata Antonio Beltrán Martínez correspondia à casa da moeda e capital dos vascões. Cronologicamente as moedas poderão ser da segunda metade do ou .
O nome basco Iruña poderá ter origem no termo hiri (cidade ou vila). Os povoados com esse hiri no nome foram fundados por motivos estratégicos ou comerciais e acabaram por ser centros de referência regional, pelo que eram "a cidade" para as gentes locais. Segundo outros, o nome Iruña pode estar relacionado com o rio Runa, atualmente chamado Arga.
thumb|upright=0.5|Busto de Pompeu, o fundador de Pamplona
Na era romana, o povoado de Iruñea converteu-se numa cidade com a fundação de "Pompelo" pelo general romano Pompeu no ano , que ali estabeleceu um acampamento militar que com o tempo viria a ser a cidade de Pamplona. Pompelo, batizada com o nome do seu fundador não foi mais que uma pequena civitas edificada por legionário, onde foram se estabeleceram os vascões da antiga aldeia. A defesa da cidade era relativamente simples, por estar situada a alguma altitude e por estar protegida pelo Rio Arga, por isso bastando muralhar um dos flancos. Em quase todas as zonas próximas do rio existiriam então áreas de bosque ou de arbustos que asseguravam a subsistência dos rebanhos, o fornecimento de madeira e de alguns frutos. A parte mais próxima das muralhas deveria conter os edifícios, com o fórum no centro e uma rua dái até à muralha, onde uma porta se abria em direção à zona do Vale do Ebro. Os campos agrícola localizar-se-iam no exterior da cidade e junto ao rio. Pode ter existido uma relação semelhante a vassalagem entre Pompeu e algum chefe vascão, possivelmente anterior à fundação da cidade romana, nomeadamente porque se sabe que a cidadania romana foi concedida a nove pessoas da cidade vascã de Ségia por Cneu Pompeu Estrabão, o pai de Pompeu, no ano , em recompensa pela ajuda dada na tomada de Ásculo Picentino, em Piceno, durante a Guerra Social. Posteriormente a cidade adquire maior importância, como menciona Estrabão: Segundo as últimas descobertas arqueológicas na Praça do Castelo, em pleno centro da cidade atual, a Pompelon romana dispunha de termas, as maiores do norte de Espanha segundo alguns estudiosos, o que confere à cidade uma categoria superior à que tradicionalmente se tinha vindo a considerar.Os achados encontrados na Praça do castelo no princípio da década de 2000 foram destruídos, apesar dos protestos públicos dos cidadãos, que chegaram a provocar dois polícias feridos em junho de 2002. Contra a opinião de vários arqueólogos, nomeadamente os oito envolvidos nas escavações, a maior parte dos restos arqueológicos encontrados foram desmantelados, apenas se conservando uma muralha e os restos do castelo mandado construir por Fernando, o Católico.
Idade Média esquerda|300px|thumb|Mapa político da Península Ibérica em 814, quando Pamplona fazia parte da Marca Hispânica carolíngia
Visigodos, carolíngios e muçulmanos No os romanos são substituídos pelos visigodos no domínio da região. Ao contrário dos romanos, os visigodos não tiveram boas relações com os vascões. Pamplona foi sede episcopal da Igreja Visigótica e, a julgar pelas necrópoles encontradas, nela residiram visigodos, apesar da má relação com os vascões gerar alguma polémica sobre a presença daqueles na cidade. Os muçulmanos marcaram presença nos séculos VIII e IX.
O domínio muçulmano foi brevemente ameaçado por Carlos Magno, que enviou expedições à região no final do com o objetivo de alargar a Marca HispânicaDesigna-se como Marca Hispânica a faixa de território cristão entre as fronteiras carolíngias (francos) e o Alandalus, os territórios dominados pelos muçulmanos. Ver artigos ou ou . a norte. Os carolíngios não conseguiram mais do que a criação de um condado na parte ocidental dos Pirenéus, que durou apenas dez anos. O lendário conde carolíngio Rolando teria destruído as muralhas de Pamplona em 778 para que a cidade não se rebelasse, durante a fracassada expedição para conquistar Saragoça aos muçulmanos, antes da Batalha de Roncesvales, ocorrida não muito longe de Pamplona. Jimeno de Pamplona (Motmine Alacra nas crónicas árabes) tomou a cidade para o Emirado de Córdova alguns anos depois (781?). Em 806 a aristocracia pamplonesa organizou-se contra o domínio do emirado e integrou a região no Império Carolíngio de Luís I, o Piedoso. Esta marca hispânica navarra foi um condado de quatro ou cinco mil quilómetros quadrados que não deve ter tido mais do que um conde, Velasco al-Yalasqí; teve duração efémera, já que em 816 foram extintas todas as marcas na parte ocidental do norte dos Pirenéus.
thumb|upright=0.5|Escudo de Íñigo Arista (781-852), o primeiro rei de Pamplona thumb|upright=0.5|Estátua de Iñigo Arista
Reino de Pamplona vassalo do emirado O Reino de Pamplona, antecessor do futuro Reino de Navarra, que só seria formalmente instituído séculos depois, surge na década de 810, considerando-se que o primeiro rei de Pamplona foi Íñigo Arista, neto de Jimeno. Embora gozando de uma relativa independência e sendo oficialmente cristão, o Reino de Pamplona era um estado vassalo do Emirado de Córdova e foi fundado com o apoio da poderosa família muladi dos Banu Cassi, senhores da Ribera Navarra, a parte mais meridional de Navarra. As crónicas árabes referem-se aos primeiros "reis" de Pamplona como "senhor, conde ou príncipe dos vascões (bashkunish), pelo que é duvidoso que fossem reconhecidos como reis, dada a pequenez do território e ao facto de só ter uma sede episcopal. A submissão ao emirado era assegurada por expedições punitivas esporádicas que aparentemente não tinham como objetivo uma ocupação permanente. O território inicial do Reino de Navarro tinha aproximadamente e tinha como fronteiras os cumes dos Pirenéus ocidentais e as serras exteriores de Pamplona.
Em 824, após sufocar as revoltas da nobreza da Gasconha, os carolíngios enviam tropas e dois condes a Pamplona, a fim de restaurar a soberania carolíngia. No retorno da missão foram surpreendidos e capturados nos Pirenéus por "pérfidos montanheses" vascões, naquilo que é considerada a "segunda batalha de Roncesvales". O conde Eblo foi enviado para Córdova como troféu e o conde Aznar foi posto em liberdade por ser gascão e por isso considerado consanguíneo.
O filho de Íñigo Arista, Garcia Íñiguez (851-882), e o neto, Fortunio Garcês (882-905) mantiveram o território do reino pamplonês, não tendo efetuado quaisquer conquistas.
Reino de Pamplona independente Em 905, Sancho Garcés, filho de , irmão de Raimundo I de Pallars, e de García Jimenes, trineto de Jimeno, derrubou Fortunio Garcês e rompeu os compromissos com Córdova, fundando a Dinastia Jimena. Sancho I de Navarra (ou Pamplona), como ficou conhecido, estendeu o reino até Deyo, ao curso do Rio Ega até ao Ebro e às comarcas de Nájera e de Calahorra, estas últimas com a ajuda do rei leonês Ordonho II. Estas conquistas precipitaram a decadência dos Banu Cassi. A resposta do emir cordovês não se fez esperar e enviou duas expedições para retomar o controlo de Navarra. A primeira dessas expedições venceu a Batalha do Val de Junqueira (920) e reocupou a quase totalidade da Rioja, não chegando, no entanto, à Cuenca de Pamplona. A segunda expedição arrasou a cidade em 924. Apesar dos reveses, o reino de Sancho tinha cerca de após a guerra com os muçulmanos, o triplo do que quando tomou o poder.