O Conclave de 1585 foi a reunião de eleição papal realizada após a morte do Papa Gregório XIII. Durou de 21 a 24 de abril de 1585.
Votação Quarenta e dois dos sessenta cardeais entraram no conclave. O conclave começou no Vaticano em 21 de abril, Domingo de Páscoa. Na cerimônia de abertura, dos sessenta cardeais vivos trinta e nove estavam presentes. Três chegaram mais tarde, a tempo de votar: André de Áustria, Ludovico Madruzzo de Trento e Guido Luca Ferraro de Vercelli. Duas facções se formaram. A primeira foi liderada pelo cardeal Ferdinando de' Médici e o segundo por Luigi d'Este (neto do rei Luís XII da França). Eles estavam dispostos a se combinar para fazer o papa, mas dependia esse acordo de se chegar a um nome de consenso.
A primeira votação parecia favorecer os cardeais Pier Donato Cesi e Guglielmo Sirleto, mas na manhã seguinte, eles tinham sido abandonados. Querendo evitar a influência potencial de cardeais que ainda não tinha chegado, Médici, em seguida, propôs dois nomes para d'Este: os Cardeais Albani e Montalto, e convidou-o a escolher. D'Este impôs condições, no entanto, o acordo projetado, quando a notícia saiu, causou muita indignação. Através de uma série de informações errôneas e estratagemas, Médici convenceu aos cardeais que Montalto não era o seu candidato.
O cardeal Ludovico Madruzzo, que era o líder designado da facção espanhola, chegou a Roma e teve conversas com os embaixadores de Espanha e do Sacro Império, antes que entrar no conclave. Encontro-se imediatamente com d 'Este, soube que d' Este não gostava de seu próprio favorito, cardeal Sirleto. Considerando que um papa completamente pró-espanhol seria tão intragável como um completamente pró-francês, ele declarou-se, portanto, para d'Este ser contra o cardeal Albani, e, portanto, em favor de Montalto. Altemps, Médici e Gesualdo, em seguida, pressionaram Madruzzo e ele foi conquistado. Como líder do interesse espanhol, ele trouxe a sua própria influência para carregar André da Áustria, Colonna, Deza (Seza), Gonzaga, Sfondrati e Spínola. Com todos esses adeptos, Médici e d'Este ainda necessitavam de quatro votos. Estes só poderia ser obtido no grupo de cardeais criados por Gregório XIII, organizado por Alessandro Farnese, o Decano do Colégio Cardinalício. Durante aquela noite, o Cardeal Ferrero chegou.
Em 24 de abril, Médici explicou para Montalto tudo o que tinha sido feito, e aconselhou-o sob a forma de como conduzir a reunião. D'Este reuniu-se com Farnese, que acreditava que Montalto não teria votos, e conseguiu enganá-lo. Durante uma reunião na Capela Paulina, d'Este recrutou a Vastavillani, Cardeal Camerlengo, Giovanni Battista Castagna, o Cardeal de San Marcello, e Francesco Sforza. Quando finalmente os cardeais estavam reunidos na Capela Sistina, d'Este declarou que não era necessário proceder a uma votação, já que era óbvio que o novo papa estava ali. Sem oposição dos cardeais passou a fazer uma homenagem ("Adoração") para Montalto embora, logo depois, a votação fosse realizada para pedir a cada cardeal para lançar seu voto em voz alta. A votação foi unânime. O cardeal François de Joyeuse chegou a Roma tarde demais para participar do Conclave.
Eleito Montalto, este escolheu o nome de Papa Sisto V.
Cardeais votantes
Consistóro1585 Eleitor%Dezembro 1534 1 %Dezembro 1536 1 %Dezembro 1539 1 %Dezembro 1544 1 %Janeiro 1548 1 % Consistórios de Paulo III 5 %Dezembro 1553 1 100% Consistórios de Júlio III 1 %Janeiro 1560 1 %Fevereiro 1561 7 %Dezembro 1563 1 %Março 1565 6 % Consistórios de Pio IV 15 %Março 1566 1 %Março 1568 1 %Maio 1570 7 % Consistórios de Pio V 9 %Junho 1572 1 %Julho 1574 1 %Novembro 1576 1 %Março 1577 1 %Fevereiro 1578 5 %Dezembro 1578 1 %Dezembro 1583 19 %Julho 1584 1 % Consistórios de Gregório XIII 30 %Total60 100%
Criado por Cardeais Por Cento Papa Paulo III 5 % Papa Júlio III 1 % Papa Pio IV 15 % Papa Pio V 9 % Papa Gregório XIII 30 % Total 60 100 %
Cardeais Bispos
Nº Nome Consistório Papa1Alessandro Farnese PIII2Giacomo Savelli 3Giovanni Antonio Serbelloni PIV4Alfonso Gesualdo 5Gianfrancesco Gambara
Cardeais Presbíteros
Nº Nome Consistório Papa6Girolamo Simoncelli JIII7Markus Sitticus von HohenemsPIV8Ludovico Madruzzo9Innico d'Avalos d'Aragona, 10Marco Antônio Colonna 11Tolomeo Gallio12Prospero Pubblicola Santacroce13Guglielmo Sirleto14Gabriele Paleotti15Michele Bonelli, PV16Antonio Carafa 17Giulio Antonio Santori 18Pierdonato Cesi19Charles d'Angennes de Rambouillet20Felice Peretti Montalto, 21Girolamo Rusticucci22Nicolas de Pellevé23Gian Girolamo Albani24Filippo Boncompagni GXIII25André da Áustria 26Alessandro Riario 27Pedro De Deza28Giovanni Vincenzo Gonzaga, 29Giovanni Antonio Facchinetti 30Giovanni Battista Castagna 31Alexandre Otaviano de Médici32Giulio Canani33Niccolò Sfondrati34Filippo Spinola35Matthieu Cointerel36Scipione Lancelotti
Cardeais Diáconos
Nº Nome Consistório Papa37Luigi d'Este PIV38Ferdinando de' Medici39Guido Luca Ferraro40Filippo Guastavillani GXIII41Anton Maria Salviati 42Francesco Sforza
Cardeais ausentes Cardeais Presbíteros
Nº Nome Consistório Papa43Niccolò Caetani PIII44Georges d'Armagnac45Carlos I de Bourbon 46Antoine Perrenot de GranvellePIV47Luís II de GuiseGXIII48Gaspar de Quiroga y Vela49Rodrigo de Castro Osorio50François de Joyeuse51Michele Della Torre52Agostino Valier53Vincenzo Lauro54Alberto Bolognetti55Jerzy Radziwiłł
Cardeal Diácono
Nº Nome Consistório Papa56Albrecht VII HabsburgGXIII57Charles de Lorena de Vaudémont58Simeone Tagliavia d'Aragonia59Charles II de Bourbon-Vendôme60Andrew Báthory
160px|thumb|Brasão papal de Sua Santidade o papa Sisto V
1585