(E)-Estilbeno, é um diarileteno, i.e., um hidrocarboneto consistindo de uma ligação dupla trans eteno substituída com um grupo fenila em ambos os átomos de carbono da ligação dupla. O nome estilbeno é derivado da palavra grega stilbos, a qual significa brilhar.
Isômeros
Estilbeno existe como dois isômeros possíveis. O primeiro é o trans-1,2-difeniletileno, chamado (E)-estilbeno ou trans-estilbeno. O segundo é cis-1,2-difeniletileno, chamado (Z)-estilbeno ou cis-estilbeno. O(Z)-Estilbeno tem ponto de fusão de 5-6 °C, enquanto o (E)- Estilbeno funde em torno de 125 °C, ilustrando que os dois compostos são bastante diferentes nas suas propriedades físicas.
Tabela 1. Pressões de vapor Isômero Temperatura, °C Pressão de vapor, kPa cis-estilbeno 100 0.199 cis-estilbeno 125 0.765 cis-estilbeno 150 2.51 trans-estilbeno 150 0.784 Uso O estilbeno é usado na fabricação de corantes e branqueadores ópticos, assim como de substâncias luminescentes e cintiladores.
O estilbeno é um dos meios de ganho utilizado em lasers de corante.
Vários derivados do estilbeno (estilbenoides) estão presentes naturalmente nas plantas. Um exemplo é o resveratrol e seu primo, pterostilbeno.
Os derivativos do estilbeno especialmente o isómero E(trans) têm atividade estrogénica de modo que são utilizados na fabricação de não-esteróides estrogénios sintéticos tais como dietilestilbestrol, fFosfestrol e Dienestrol.
Química O estilbeno terá tipicamente a química de um conjugado Alceno, i.e., o Diarilmetano
Trans- e cis-estilbeno podem interconverter sob a influência da luz.
Ligações externas (E)-Stilbene on ChemExper
Categoria:Fenilpropanoides Categoria:Luminescência Categoria:Corantes Categoria:Compostos de fenil