Ácido beta-Schäffer, ácido β de Schaeffer, ácido 2-hidroxinaftaleno-6-sulfônico, ácido 6-hidróxi-2-naftalenossulfônico, ácido 2-naftol-6-sulfônico, ou ácido 6-hidroxinaftalen-2-sulfônico é o composto orgânico de fórmula química C10H8O4S, massa molecular 224,23. É um dos ácidos de letras, podendo ser entendido como o ácido sulfônico de posição 6 do 2-naftol, ou o naftol de posição 2 do ácido 2-naftaleno-sulfônico. É classificado com o CBNumber CB7301210. Possui ponto de fusão de 167 °C (anidro) ou 125 °C (monohidratado).
É uma substância irritante. É obtido pela sulfonação por ácido sulfúrico concentrado sobre o 2-naftol. Apresenta-se como escamas, com ponto de fusão de 125 °C (monohidrato), sendo muito solúvel em água e álcool, praticamente insolúvel em éter.
A fluorescência pode ser utilizada para indicar a pureza dos ácidos naftalenossulfônicos e para diferenciar e reconhecer os diferentes isômeros. O sal de sódio do ácido beta-Schäffer apresenta, em solução aquosa, uma leve fluorescência entre as cores violeta e azul.
O composto é produzido após duas sulfonações do 2-Naftol: a primeira sulfonação ocorre na posição 1Produzindo o ácido 2-hidroxinaftaleno-1-sulfônico. e a segunda sulfonação na posição 6.O ácido intermediário é o ácido 2-hidroxi-naftaleno-1,6-dissulfônico. Em seguida é feita uma dessulfonação, que ocorre na posição 1.
Este ácido é utilizado na síntese do corante Vermelho allura AC. Como primeiro passo, o ácido 4-amino-5-metoxi-2-metilbenzenossulfônico reage com nitrito de sódio (NaNO2), gerando um sal de diazônio. O sal de diazônio reage com o ácido de Schäffer, no carbono 1 (considerando a hidroxila no carbono 2), produzindo o corante.A imagem do corante Vermelho allura AC está errada em algumas fontes, com o acoplamento sendo representado incorretamente no carbono 3.
A reação de acoplamento do ácido 4-aminobenzenossulfônico diazotado com o ácido 6-hidroxinaftaleno-2-sulfônico produz o corante alimentar Food Yellow No. 5 (Amarelo crepúsculo).
Ver também
Ácido alfa-Schäffer
Categoria:Compostos aromáticos Categoria:Ácidos sulfônicos