Ácido levulínico, ou ácido 4-oxopentanoico, é um composto orgânico com a fórmula CH3C(O)CH2CH2CO2H. É classificado como um cetoácido. Este sólido branco cristalino é solúvel em água, etanol e éter dietílico. É derivado de degradação da celulose e é um precursor potencial para biocombustíveis.Biorefineries – Industrial Processes and Products. Status Quo and Future Directions. Vol. 1, Edited by Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim. ISBN 3-527-31027-4
Síntese e usos Relacionada com a sua síntese original,A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). o ácido levulínico é preparado no laboratório por aquecimento da sacarose com o ácido clorídrico concentrado. O processo prossegue via a intermediação de glicose, que é isomerizada para frutose e em seguida hidroximetilfurfural. Outros derivados de açúcar podem ser usados no presente processo, incluindo a levulose (D-frutose), a inulina e o amido, bem como outros ácidos, como o sulfúrico.
Ácido levulínico é um precursor potencial para polímeros do tipo nylon, borrachas sintéticas, e plásticos. É um intermediário sintético versátil, e.g., na síntese de fármacos. É um precursor na produção de outras commodities químicas tais como metiltetraidrofurano, valerolactona e levulinato de etila. A desidratação de ácido levulínico resulta em α-angelica lactona (CAS#591-12-8). A primeira fábrica capaz de produzir ácido levulínico em escala industrial é a Green Future baseada em Caserta, Itália.Products GFS ORGANIC CHEMICALS - www.gfsorganics.com
Nichos de uso Ácido levulínico é também um fotossensitizante para terapia fotodinâmica.
Ácido levulínico é usado em cigarros para aumentar a disponibilidade de nicotina na fumaça e na ligação da nicotina a receptores neurais.Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Report No. 03-05, Harvard School of Public Health, Division of Public Health Practice, Tobacco Research Program, August 2005, http://legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf
Para a produção de biocombustível, bactérias são geneticamente modificadas, para serem capazes de se alimentar de ácido levulínico em vez de açúcar.Researchers design microbes that make biofuels without sugar - biomassmagazine.com
Segurança Ácido levulínico é relativamente não tóxico, com um LD50 oral de 1850 mg/kg e dermal de 5 g/kg;.Levulinic acid MSDS - www.sciencelab.comMaterial Safety Data Sheet - Levulinic acid - www.fishersci.com
Categoria:Ácidos carboxílicos Categoria:Cetonas