Cloreto de tiofosforila é um composto inorgânico com a fórmula PSCl3. Spilling, C. D. "Thiophosphoryl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. . Article Online Posting Date: April 15, 2001. É um líquido incolor, fumante com um odor pungente. É sintetizado do cloreto de fósforo e usado para tiofosforilar compostos orgânicos, tal como na produção de inseticidas.
Síntese
Cloreto de tiofosforila pode ser produzido por diversas reações iniciando-se com o tricloreto de fósforo. A mais comum e prática síntese, portanto, utilizada na fabricação industrial, está em reagir diretamente tricloreto de fósforo com excesso de enxofre a 180 °C. Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. “Phosphorus Compounds, Inorganic” Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. .
PCl3 + S → PSCl3
Usando este método, o rendimento pode ser muito alto, após a purificação por destilação. Os catalisadores podem promover a reação a temperaturas mais baixas, mas não são necessários.
Alternativamente, a reação de pentassulfeto de fósforo e pentacloreto de fósforo também produz cloreto de tiofosforila com rendimento em torno de 70%. Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. .
3 PCl5 + P2S5 → 5 PSCl3
Reações
PSCl3 é solúvel em benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio e dissulfeto de carbono. Entretanto, hidroliza-se rapidamente em soluções básicas ou hidroxílicas, tais como álcoois e aminas, produzindo tiofosfatos. Em água PSCl3 reage, e dependendo das condições da reação, produz tanto ácido fosfórico, sulfeto de hidrogênio e ácido clorídrico ou ácido diclorotiofosfórico e ácido clorídrico.Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005.
PSCl3 + 4 H2O → H3PO4 + H2S + 3 HCl
PSCl3 + H2O → HOP(S)Cl2 + HCl
PSCl3 é usado para tiofosforilar, ou adicionar P=S, a comportos orgânicos. esta conversão é largamente aplicável para aminas e álcoois, assim como amino-álcoois, dióis e siaminas.
Categoria:Haletos Categoria:Compostos de fósforo Categoria:Tiocloridos