Cloreto de benzenossulfonila é um composto organossulfurado com a fórmula C6H5SO2Cl. É um líquido oleoso viscoso incolor que dissolve-se em solventes orgânicos, mas reage com compostos contendo ligações N-H e O-H reativas, como aminas ou fenóis.

Preparação

O composto é preparado pela cloração de ácido benzenossulfônico ou seus sais com oxicloreto de fósforo,Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. ou, menos comumente, por uma reação entre benzeno e ácido clorossulfúrico.

Usos

É usado principalmente para preparar sulfonamidas e ésteres sulfonatos por reações com aminas e álcoois, respectivamente. O composto proximamente relacionado cloreto de toluenessulfonila é o análogo frequentemente preferido devido a apresentar-se em estado sólido à temperatura ambinete e ser mais fácil de manipular.

O teste de Hinsberg para aminas envolve sua reação com cloreto de benzenessulfonila.Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5

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