Acidul cloroacetic (sau monocloroacetic, MCA) este un compus organic cu formula chimică ClCH2CO2H. Este utilizat frecvent în sinteza organică, de exemplu a unor medicamente.
Obținere Istorică Acidul cloroacetic a fost preparat pentru prima dată, în formă impură, de către chimistul francez Félix LeBlanc (1813–1886) în anul 1843 în urma reacției de clorurare a acidului acetic la lumină.LeBlanc, Félix (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré," Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 10 : 197–221 ; vezi p. 212 În formă pură, a fost preparat în anul 1857 de către chimistul german Reinhold Hoffmann (1831–1919) prin refluxarea acidului acetic glacial cu clor la lumină,Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (On mono-chloroacetic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102 (1) : 1–20. iar în același an chimistul francez Charles Adolphe Wurtz l-a obținut în urma reacției de hidroliză a clorurii de cloroacetil (ClCH2COCl).Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle" (Note on aldehyde and on acetyl chloride), Annales de chimie et de physique, 3rd series, 49 : 58–62, vezi p. 61.
Industrială La nivel industrial, MCA se poate prepara în urma reacției de hidroliză a tricloroetilenei:
ClHC=CCl2 + 2 H2O -> ClH2CCO2H + 2 HCl
Reacția are loc la temperaturi de 130-140 °C și se face în soluție concentrată (75%+) de acid sulfuric. Această metodă produce acid monocloroacetic de mare puritate, spre deosebire de metoda de halogenare directă, dar care are avantajul producerii și de acid clorhidric. Aproximativ 420.000.000 kg/an sunt produse la nivel mondial.
Proprietăți
Note
Vezi și Acid dicloroacetic Acid tricloroacetic
Categorie:Acizi carboxilici