Ацены, или полиацены — класс органических соединений и полициклических ароматических углеводородов, состоящих из линейно присоединенных бензольных колец.
Представители класса с большим количеством колец имеют потенциал использования в оптоэлектронике и активно изучаются в химии и электротехнике. Например, у пентацена, задействованного в органических полевых транзисторах, мобильность носителей заряда доходит до 5 см2/В; соединение является лучшим органическим полупроводником p-типа. Название Химическая формула Количество колец Молярная масса, г/моль Номер CAS Структурная формула Бензол C6H6 1 78,11 Нафталин C10H8 2 128,17 Антрацен C14H10 3 178,23 Тетрацен C18H12 4 228,29 Пентацен C22H14 5 278,35 Гексацен C26H16 6 328,41 Гептацен C30H18 7 378,46 Последние два указанных ацена в таблице — гексацен и гептацен — являются очень реакционноспособными, из-за чего были получены благодаря матричной изоляции.
Старшие представители Также известны более старшие представители аценов, то есть с большим количеством колец в своем составе, которые используются в процессе получения нанотрубок и графена. Незамещенные октацен и нонацен были найдены в матричной изоляции. Первые сообщения о стабильных производных нонацена говорят о том, что из-за электронных эффектов заместителей тиоарила соединение — нонацен — является не , а системой с замкнутой оболочкой и наинизшей энергетической разницей между , о которой сообщалось когда-либо для аценов, — данное наблюдение идет против правила Каши. Последующие исследования различных производных, включающих в себя изучение кристаллических структур, не имели каких-либо подобных противоречий. В 2017 году был получен декацен.
См. также
Примечания
Категория:Электропроводящие полимеры Категория:Органические полупроводники Категория:Ацены Категория:Полициклические ароматические углеводороды