Азоксистробин — синтетический фунгицид, широко используемый в сельском хозяйстве.
История открытия Азоксистробин был открыт в ходе исследования Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus, двух видов небольших грибов белого или коричневого цвета семейства Физалакриевые, которые широко распространены в лесах Европы. Эти не превышающие нескольких сантиметров грибы привлекли внимание учёных благодаря своей способности к самозащите. Они синтезируют два вещества: стробилурин A и удемансин A, с помощью которых подавляют рост конкурирующих грибов в довольно большом радиусе от места своего произрастания. Исследования механизма действия этих веществ привели в результате к созданию азоксистробина.
Впервые это вещество было синтезировано Доктором Кристофером Годфри из Международного исследовательского центра Джеллотс Хилл в Брекнелле (Великобритания).
Синтез Азоксистробин синтезируется на основе 3H-бензофуран-2-она.
Активность После того, как были синтезированы экспериментальные аналоги обоих веществ (а всего их было протестировано 1400), стало ясно, что азоксистробин является наиболее стабильной и активной комбинацией. Токсофор азоксистробина — это β-метоксиакрилатовая группа (голубая на рисунке), которая есть в активных соединениях из Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus:
Азоксистробин прочно связывается в Qout-сайте комплекса III, и в конечном счёте останавливает синтез АТФ.
Эффективность Азоксистробин обладает самым широким спектром активности из всех известных фунгицидов. Это единственное вещество, которое действует сразу на 3 большие группы патогенных грибов и грибоподобных протистов: Ascomycota: Септория, Pyricularia (поражает рис) Basidiomycota: Полосатая ржавчина Oomycota, (виды, поражающие плоды винограда)
Примеры Азоксистробин широко переменятся в сельском хозяйстве, особенно при выращивании пшеницы. Использование азоксистробина обеспечивает защиту от многих заболеваний включая:
Септориоз пшеницы. Septoria leaf spot. Бурая ржавчина пшеницы (Puccinia recondita). Листовая ржавчина ржи (Puccinia triticina). Мучнистая роса. Мильдью. Полосатая ржавчина. Pyrenophora teres.
Практическое использование Выращивание винограда. Транспортировка бананов. Обработка столового и винного винограда.
Экотоксикология Азоксистробин обладает хорошим экотоксилогическим профилем, и при этом отвечает требованиям сельского хозяйства. Разлагается в почве. Его токсичность минимальна для млекопитающих, птиц, пчёл, насекомых и земляных червей. Тем не менее, азоксистробин очень токсичен для водных организмов, а главный продукт, образующийся при его разложении, R234886, чрезвычайно вреден. Азоксистробин и R234886 могут выщелачиваться сквозь суглинистые почвы в течение длительного периода времени, а потому могут представлять потенциальную опасность для уязвимой водной фауны и испортить запасы питьевой воды.
Внешние ссылки National Pesticide Information Center Pesticide fact sheet Amistar (Product Description) — Syngenta Corporate
Азоксистробин на EcoPlant Агро
Примечания
Категория:Фунгициды Категория:Пиримидины Категория:Нитрилы Категория:Ингибиторы цитохром-bc1-комплекса