Реа́кция Ба́йера — Ви́ллигера (окисление по Байеру — Виллигеру, перегруппировка Байера — Виллигера) — окисление кетонов до сложных эфиров или лактонов (в случае циклических кетонов) под действием пероксида водорода или надкислот в присутствии кислот. Альдегиды в условиях реакции образуют карбоновые кислоты.
Механизм реакции На первой стадии происходит протонирование кислорода карбонила кетона, что повышает электрофильность углерода группы, после чего следует нуклеофильное присоединение кислорода пероксигруппы надкислоты к углероду карбонила, в результате чего образуется пероксидный интермедиат. В пероксидном интермедиате один из радикалов кетона по согласованному механизму мигрирует на кислород пероксидной группы с отщеплением кислотного аниона, входившего в состав надкислоты, эта стадия является лимитирующей скорость реакции. Образующийся в результате перегруппировки карбокатион отщепляет протон от кислорода с образованием сложного эфира.
Примечания
Байер — Виллигер Категория:Реакции окисления в органической химии Категория:Перегруппировки в органической химии