Алахлор — гербицид из группы хлорацетанилидов. Это белое твёрдое вещество без запаха. Широко применяется для контроля однолетних трав и широколиственных сорняков на посевах культурных растений. Использования алахлора в качестве гербицида запрещено в Европейском Союзе.
Механизм действия основан на ингибирования элонгазы и геранилгеранилпирофосфат циклизующих ферментов, ключевых энзимов пути синтеза гиббереллиновArnold P. Appleby, Franz Müller, Serge Carpy “Weed Control“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. .
Алахлор был зарегистрирован компанией Monsanto в 1969 году и появился на рынке США под торговым названием LassoPesticide Reregistration Sheet (englisch) (PDF; 45 kB)..
Синтез Алахлор получают путем последовательной реакции 2,6-диметиланилина с формальдегидом, хлорацетилхлоридом и метанольным раствором аммиака.
Использование Алахлор применяется для уничтожения однолетних и широколиственных сорняков на посевах капусты, кукурузы, арахиса, сои, хлопка, рапса и подсолнечника. Является вторым наиболее широко используемым гербицидом в США, где особо широко применяется на плантациях кукурузы и сои.
Детали применения Алахлор хорошо смешивается с другими гербицидами. Он продается в виде смеси с атразином, глифосатом, трифлуралином и имазахином. Это селективный, системный гербицид, который хорошо поглощается прорастающими всходами и корнями. Нарушая синтез растительных гормонов гиббириллинов, он вызывает нарушение синтеза белка остановку роста корней.
Обычно выпускается в виде микрогранул, содержащих 15 % активного ингредиента или в виде эмульгируемого концентрата, с концентрацией алахлора 480 г/л. Препарат либо помещают в лунки перед посадкой, либо опрыскивают почву до появления всходов.
Токсикология Алахлор малотоксичен, но классифицируется как потенциально канцерогенное вещество. Он особенно токсичен для водорослей, мелких ракообразных и рыбEmissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Alachlor , Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 5ff.. Может проникать в грунтовые воды с осадками и накапливаться в плодах и семенах. По этой причине в ЕС существуют специальные нормы, регулирующие его содержание в продуктах питания.
Воздействия на окружающую среду Алахлор умеренной сорбируется почвой. Незначительная часть препарада распадается под воздействием света. Деградация в почве в значительной степени биологически опосредованна, и заканчивается образованием несколько метаболитов. Период полураспада в почве в аэробных условиях колеблется от 6 до 15 дней и значительно снижается в анаэробных условияхVencill, W.K. 2002. WSSA herbicide handbook (8th edition). Weed Science Society of America. Lawrence, KS, USA. ISBN 1-891276-33-6.. Одно из возможных объяснений для такого эффекта основано на наблюдении, что в безкислородной среде алахлор стремительно превращается в порядко 14 продуктов деградации в присутствии железистых смектитов. Железо в таких минералах может быть использовано некоторыми почвенными бактериями в качестве акцептора электронов, когда почва затоплена, поэтому процесс трансформации гербицида значительно ускоряется за счёт микробиологического распадаXu, J., J. W. Stucki, J. Wu, J. Kostka, and G. K. Sims. 2001. Fate of atrazine and alachlor in redox-treated ferruginous smectite. Environmental Toxicology & Chemistry 20: 2717-2724.. Аналогичные наблюдения существуют для гербицидов трифлуралина и атразина.
Алахлор часто используется в школьных кабинетах химии в качестве реагента для демонстраций, таких как горение магния. Алахлор может быть использован в качестве замены для метана в таком эксперименте, когда газ недоступенKappa, Bromide 2013. Substitutions for methane gas in high school combustion demonstrations..
См. также Ацетохлор Метолахлор Бутахлор
Примечания
Категория:Ацетанилиды Категория:Простые эфиры Категория:Гербициды Категория:Хлорорганические соединения