3-Нитрохлорбензо́л (мета-нитрохлорбензо́л, м-нитрохлорбензо́л, 3-НХБ) — органическое вещество с формулой C6H4ClNO2, образующее кристаллы светло-жёлтого цвета .
Является ядовитым веществом; ПДК в воздухе 1 мг/м3. Сильный гемо- и нейротоксин, по своей токсичности напоминает нитробензол.
Физические свойства 3-Нитрохлорбензол при нормальных условиях твёрдое кристаллическое вещество светло-жёлтого цвета. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, сероуглероде. Частично растворим в холодном этаноле.
Химические свойства Вступает в реакцию аммонолиза, но в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензолов требуются более жёсткие условия чем нагрев до 200 °С и давление 30-40 атм.:
Вступает в реакцию нуклеофильного замещения с имидазолом, образуя 1-(3-нитрофенил)-1H-имидазол. Реакция протекает в ДМФА при 120 °С в присутствии карбоната калия и оксида меди (II).
Определение Существует способ определения 3-нитрохлорбензола в воздухе рабочей зоны при помощи газовой хроматографииKolievskaya Y. A., Ivanyuk E. G.; DETERMINATION OF NITROCHLOROBENZENE IN THE WORK AREA AIR BY GAS CHROMATOGRAPHY; GIG TR PROF ZABOL (12) 54-6 (1975).
Лабораторное получение В лаборатории 3-нитрохлорбензол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазониевой группы на атом хлора по реакции Зандмейера:
Может быть получен с выходом 92% дезаминированием 4-нитро-2-хлоранилина в ТГФ под действием трет-бутилнитрита и ДМСО при температуре 30 °С в течение 1 часа.
Промышленное производство При нитровании хлорбензола образуются следовые количества 3-нитрохлорбензола, поэтому в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензола получать его таким способом нерентабельно. Для получения 3-нитрохлорбензола в промышленности применяют каталитическое хлорирование нитробензола при нагревании, в качестве катализатора может применяться FeCl3, SbCl3 или I2. Помимо целевого продукта также образуются изомеры 3-нитрохлорбензола и динитрохлорбензолы, которые отделяют ректификацией:
Применение 3-Нитрохлорбензол применяется главным образом для синтеза 3-нитроанилина, применяемого в холодном крашении, а также 3-фенилендиамина, являющегося полупродуктом в производстве красителей, медицинских препаратов и стабилизаторов полимеров.
Токсичность 3-Нитрохлорбензол — сильный гемо- и нейротоксин. По своему токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермию. При вдыхании или проглатывании возникают следующие симптомы: посинение губ, ногтей и кожи, головная боль, головокружение, тошнота, судороги, спутанное сознание. При попадании в глаза вызывает покраснение. Может впитываться через кожу.
Достоверных данных о канцерогенности 3-нитрохлорбензола не обнаруженоIARC. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972—PRESENT. (Multivolume work). Available at: http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/index.php , p. 65 290 (1996).
Примечания
Литература
Категория:Нитробензолы Категория:Токсины Категория:Хлорбензолы Категория:Соединения азота по алфавиту