«Новичо́к» () — семейство фторфосфорорганических азоторганических отравляющих веществ нервно-паралитического действия. Разрабатывались в качестве боевых отравляющих веществ в СССР и России в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов, а также методом обратной инженерии в научно-исследовательских целях в ряде стран НАТО. Из-за секретности этих разработок и возможной дезинформации со стороны спецслужб данные о химической структуре этих веществ скудны, ненадёжны и противоречивы.
В ноябре 2019 года четыре из веществ, известных как «Новички», были включены в Список 1 Организации по запрещению химического оружия: А-230: метил (1-; А-232: метил (1-, разрабатывался для использования в качестве боевого отравляющего вещества под условным названием «Новичок-5»; А-234: этил (1-, стабилен и устойчив к погодным условиям; А-242: метил-, твёрдый «сверхвысокотоксичный» химический аналог А-230, в котором радикал ацетамидин заменён на гуанидин.
При попадании в организм «Новички» действуют как ингибиторы ацетилхолинэстеразы. Антидотами при отравлении считаются пралидоксим и атропин.
Вещества семейства «Новичок» приобрели широкую известность после того, как в марте 2018 года одно из них использовали для отравления Скрипалей, а другое в августе 2020 года — для отравления Алексея Навального. Статья о лечении Навального в журнале The Lancet стала первым клиническим описанием отравления «Новичком».
Отличительные особенности Известные вещества этой группы при нормальных условиях находятся в жидком или твёрдом состоянии.
«Новички» имеют сходство с группой отравляющих веществ, фторфосфонатов, включающей зарин, циклозарин, зоман, которые имеют структурную формулу вида: −−, где — некоторые радикалыТакие вещества входят в Список 1 Организации по запрещению химического оружия, и их производство в количестве более 100 г в год должно декларироваться в ОЗХО, если = Me, Et, i-Pr или n-Pr. Представленные на рисунке 1 «Новички» под это ограничение, очевидно, не подпадали и были включены в Список 1 отдельными пунктами.. Однако, в отличие от перечисленных веществ, в которых — метильный радикал, соединённый с фосфором химической связью фосфор—углерод, в «Новичках» (например, в А-232 на рисунке 1б) такая химическая связь может отсутствовать, и они представляют собой соединение фторфосфорорганического радикала с азоторганическим. В частности, при синтезе вещества А-230 в структурную формулу фторфосфоната вместо радикала — впервые был введён радикал ацетамидина (рисунок 2, справа) с образованием фосфор-азотной химической связи, повышающей токсичность и превращающей фторфосфонат в амидофторфосфонат. Более ранним аналогом «Новичков», амидофторфосфатом с фосфор-азотной связью, является отравляющее вещество «Сандерс-8», изображённое на рисунке 2, слева.
По крайней мере некоторые «Новички» являются производными ацетамидина (на рисунке 2, справа) или гуанидина. Можно найти определение, согласно которому вещество группы «Новичок» является производным ацетамидина или гуанидина с фосфор-азотной химической связью. Можно также описать все известные вещества группы как А-230 и его производные. После внесения «Новичков» в Список 1 ОЗХО термин «Новичок» иногда распространяют на все вещества из больших химических групп А13 и А14, включённых в Список. С другой стороны, отмечалось, что при группировании веществ по химическому признаку русскоязычное название «Новичок» является тенденциозным, поскольку лишь для некоторых из этих веществ известно, что они были синтезированы в СССР, да и то только со слов Мирзаянова.
Исторические аспекты
Разработка отравляющих веществ А-230 (1973) и А-232 (1975) была частью советской секретной программы «Фолиант», направленной на создание химического оружия четвёртого поколения, и проводилась с 1971 года в Вольском филиале ГосНИИОХТ. По данным Льва Фёдорова, «Фолиант» в 1970-е — 1980-е годы была обширной программой по разработке комплекса химического вооружения, от снаряжения химических боеприпасов зарином до исследований V-газов. Начиная с 1992 года некоторые учёные-диссиденты предали огласке сведения о разработке «Новичка»«Саратовские вести», Саратов. 2 февраля 1994 года . На Западе источником информации о веществах группы «Новичок» и способах их производства являются мемуары советского учёного Вила Мирзаянова, эмигрировавшего в США в 1995 году. До своего отъезда он имел доступ к разработкам химического оружия в ГосНИИОХТ в Москве, в частности, к работам по бинарному оружию на основе российского V-газа (VR) (Ленинская и Государственная премии 1991 года). В 1995 году после отъезда в США Мирзаянов сообщил, что «Новичок» обозначает советскую программу, в рамках которой были разработаны бинарные схемы применения для отравляющих веществ VR («Новичок»), А-230 и А-232 («Новичок-5»), а также упомянул «Новичок-7», созданный в 1993 году. В более поздних работах в числе веществ для программы бинарного оружия «Новичок» перечисляются А-230, А-232, А-234. В 2008 году Мирзаянов в своей книге «Государственные тайны: Российская программа химического оружия изнутри» раскрыл формулы веществ А-230, А-232, а также ранее им не упоминавшихся А-234, А-242, А-262. В этой книге термин «Новичок» относится к классу отравляющих веществ, но код «Новичок-5» упоминается как бинарное оружие на основе А-232. Код «Новичок-7» может относиться к «бинарной версии» А-234 или А-242 может отождествляться с «Новичком-5», а А-262 — с «Новичком-7». По воспоминаниям Владимира Углева, программы по разработке и сами вещества часто меняли названия, так что одно и то же вещество могло упоминаться под несколькими наименованиями.
Альтернативным источником информации является Владимир Углев, который в 2018 году утверждал, что «по формулам из книги [Мирзаянова] можно заниматься скринингом ещё пару лет», потому что «конкретных веществ и прекурсоров для них в его книге нет». Углев в 1975−90 годах работал в филиале ГосНИИОХТ в Вольске в группе, руководимой Петром Кирпичёвым и разработавшей отравляющие вещества А-230, А-232 и другие. Углев утверждает, что «именно Кирпичёв Пётр Петрович является единственным автором нового типа ФОС (фосфорорганических соединений), нового раздела в специальной химии, что именно этому талантливому и скромному химику-синтетику принадлежат права на научные открытия в этой области». По данным Углева, всего в период с 1972 по 1988 год в научной группе, которую возглавлял Кирпичёв, было разработано четыре основных вещества группы «Новичок», а также несколько сот их модификаций, различающихся по их прекурсорам, способам получения и методам использования в качестве боевых отравляющих веществ.
По данным Reuters, в 1990-е годы Федеральная разведывательная служба Германии получила образец «Новичка» от российского учёного. Анализ образца был проведён в спецлаборатории в Швеции. После этого химическая формула «Новичка» была передана странам НАТО, которые синтезировали небольшое количество вещества и использовали его для тестирования средств химзащиты, способов обнаружения и антидотов.
Нидерландская газета NRC Handelsblad пришла к выводу о том, что в начале 1990-х годов на Западе сознательно проигнорировали сообщения Мирзаянова о появлении нового класса нервно-паралитических БОВ, так как не хотели сорвать подписание конвенции об уничтожении химического оружия. Текст этого документа был одобрен незадолго до появления публикаций о «Новичке» после более чем двадцатилетних переговоров. Конвенция должна была быть подписана в течение нескольких недель. Признание существования «Новичка» означало бы признание недобросовестности СССР (и затем России), которые в ходе подготовки конвенции умолчали о разработке нового типа химического оружия и обманули Запад. Это поставило бы под угрозу подписание документа. С другой стороны, заявлялось, что и США, и Великобритания были осведомлены о новых отравляющих веществах, в частности, знали их формулы, но предпочли скрыть информацию, чтобы не способствовать распространению химического оружия и его попаданию к террористам.
На 16-й сессии научного совета ОЗХО в 2011 году эксперты организации не смогли найти доказательств существования веществ, известных как «Новичок». В их докладе, сделанном в связи с распространением некоммерческими организациями сообщений об особо опасных химических веществах, упомянутых в книге Мирзаянова, говорится, что никаких упоминаний об исследованиях по этим соединениям среди научного сообщества не найдено. Кроме того, большинство указанных в книге веществ не являлось в буквальном смысле фосфорорганическими соединениями (не содержали химической связи фосфор-углерод), которые подпадали бы под ограничения ОЗХО, а их прекурсоры использовались в химическом производстве. Те же вещества, которые содержат связь фосфор-углеродПод ограничения списка 2 ОЗХО подпадают вещества, в котором атом фосфора связан с метильным, этильным или пропильным радикалом, соответствуют пункту B.4 (прекурсоры) Списка 2 ОЗХО и должны были быть задекларированы в Секретариате ОЗХО в случае их производства в количествах выше 1 тонны; такие декларации от стран-участниц на 2011 год отсутствовали.
В 2013 году Научно-консультативный совет ОЗХО заявил, что имеет недостаточно сведений для того, чтобы комментировать существование и свойства «Новичков».
25 марта 2018 года начальник лаборатории химико-аналитического контроля научного центра Минобороны России доктор химических наук Игорь Рыбальченко заявил, что ещё в 1998 году (то есть за 10 лет до публикации книги Мирзаянова) химическая формула и масс-спектр вещества A-234 были обнаружены российскими специалистами в Спектральной библиотеке NIST98Информационное сообщение о выпуске библиотеки масс-спектров NIST98. 17 февраля 1998 года Национального института стандартов и технологии (NIST) США. Внёс их в базу Деннис К. Рорбаух (Dennis K. Rohrbaugh), химик из отдела судебно-медицинских экспертиз Эджвудского центра химических исследований и разработок армии США. Формула отличается от структурной формулы вещества А-232 на рисунке 1 заменой метильного радикала при атоме кислорода на этильный (см. рисунок 4). Впоследствии это соединение из базы NIST убрали. История неоднократно излагалась в выступлениях делегации России в ОЗХО как свидетельство работ по «Новичкам» вне России, а также приводилась как довод в пользу утверждения, что специалисты в США и Великобритании скрывали свою осведомлённость о «веществах серии А».
О разработках «Новичка» в других странах говорилось в историческом обзоре, представленном российской делегацией на 57-й Сессии исполкома ОЗХО. В частности, известно, что небольшое количество А-230 было наработано в Чехии в 2017 году для исследовательских целей и впоследствии уничтоженоЗеман: в Чехии нарабатывался нервно-паралитический агент «Новичок». 2 мая 2018 года. После 2018 года в были наработаны A230, A232 и A234, с чистотой итоговых продуктов на уровне 95 % для изучения скоростей их гидролиза, в том числе в присутствии фермента.
По заявлениям российских официальных лиц, производство отравляющих веществ в России было прекращено в 1990-х годах, а к сентябрю 2017 года были уничтожены все их запасы в соответствии с международными соглашениями и под контролем международных наблюдателей ОЗХО. По заявлению представителя МИД Марии Захаровой, ни в СССР, ни в РФ «научно-исследовательских и опытно-конструкторских разработок под условным названием „Новичок“ никогда не осуществлялось».
Bellingcat, The Insider и Der Spiegel в своём расследовании, опубликованном в 2020 году, пришли к выводу, что Россия продолжает разрабатывать отравляющие вещества «Новичок». По данным участников расследования, этим занимаются научно-исследовательский испытательный институт военной медицины Минобороны РФ (ГНИИИ) в Петербурге и научный центр «Сигнал» в Москве.
Синтез