История Лейдена насчитывает более 1200 лет. Впервые поселение Leithon, расположенное на месте слияния рек Ауде-Рейн и Ньив-Рейн, упоминается в летописях около 860 года, но ещё во времена Древнего Рима на месте современного города и прилегающих территорий были древнеримские поселения.

Доисторические времена Старый эстуарий реки Рейн, располагавшийся к северу от современного, издавна был одним из самых населенных местностей западной части Нидерландов. Древнейшие находки человеческих поселений в окрестностях Лейдена достигают каменного века (ок. 2000 лет до н. э.). В западном районе Лейдена, Стевенсхофи, было найдено поселение людей железного века (около 500 лет до н. э.), Остатки зданий и даже остатки деревянной дороги. В те времена местность вокруг современного города была болотистой, с многочисленными ручьями и реками, которые впадали в Рейн. Здесь трудно было свести большое поселение, люди жили на фермах и занимались преимущественно скотоводством: пойменные луга вокруг идеально подходили для выпаса скота. Также местные жители ловили рыбу в окрестных реках и болотах, охотились на водоплавающих птиц; земледелия через заболоченность местности почти не существовало.

В составе Римской империи

В начале I тысячелетия н. е. в этой местности стали появляться сначала германские, а затем римские поселения. Римляне называли местные германские племена кананефатамы (). Упоминанием о тех временах есть маленькая лейденская улица Cananefatenpoort.

В 90 году была образована провинция Нижняя Германия (лат. Germania Inferior) в составе Римской империи. Граница между римскими территориями и территориями германских племен пролегала именно по реке Ауде-Рейн. Для защиты своих границ римляне построили в окрестностях города несколько фортов, так называемых Каструмов . Одним из таких фортов был Lugdunum Batavorum — Лугдунум Батавский (в отличие от Лугдунума на территории Франции — современного Лиона). Со времен эпохи Возрождения этот древнеримский форт ассоциировался с Лейденом — последний фигурировал в официальных документах как Lugdunum. С тех пор Лейденский университет имеет латинское название Academia Lugduno Batava, а также в городе существует местный любительский футбольный клуб LVV Lugdunum. Впрочем, более поздние исследования бесспорно доказали, что Lugdunum Batavorum располагался на северо-западе от Лейдена, вблизи городка Катвейк. На территории современного Лейдена существовал другой древнеримский форт — Матилон, возведенный после 69 года н. е. В форте размещалось около 480 римских легионеров, были возведены укрепления, конюшни и амбары для хранения запасов пищи. У форта располагалось небольшое поселение-Викус (), где проживало около 500 человек, преимущественно, ветераны, семьи легионеров, ремесленники, торговцы, обслуживающие гарнизон Матилона.

Между 240 и 260 годами римляне оставили Матилон и поселения. В страну пришли новые племена, занявшие заброшенные римские поселения. Форт Матилон использовался как карьер для добычи камня и глины для строительства новых поселений, церквей и укреплений, в частности, Лейденского замка .

В современном Лейдене на месте Матилона и гражданского поселения расположен один из районов города — Ромбюрг. Здесь были сделаны некоторые археологические находки римской эпохи, в частности бронзовая маска всадника и рука от бронзовой статуи римского императора. Обе находки хранятся в местном Государственном музее древностей . На месте собственно форта Матилон с 2013 года функционирует тематический археологический парк.

Первые упоминания о современном городе Первое поселение, которое является прямым предшественником современного Лейдена, начинает формироваться у искусственного холма на слиянии Ауде-Рейна и Ньив-Рейна в IX веке. Этот холм был возведен первопоселенцами для защиты от постоянных наводнений, во время которых люди спасались на вершине холма. Позже, около 1000 года, здесь появился укрепления типа «motte and bailey», сам холм был дополнительно увеличен по высоте, склоны укреплены деревянным частоколом. В этом укреплении местные жители оборонялись против набегов норманнов.

Укрепления и поселок напротив холма, на другой стороне Ньив-Рейна впервые упоминаются в летописях около 860 и 922 лет под названием Leithon и, по данным летописей, принадлежали епископу Утрехтскому. Однако более влиятельными и важными в регионе все еще остаются городка Рейнсбюрг (современный район Катвейка) и Керкверве (современный Угстгест).

В 922 году образуется графство Голландия, представители которого впоследствии сыграют огромную роль в истории Лейдена. Долина Рейна была стратегически важным регионом, за который шла постоянная борьба между графами Голландскими и германскими императорами, вассалом которых был епископ Утрехтский.

В 1047 году Лейден захватил и разграбил германский император Генрих III .

В середине XI века граф Дирк IV , а позже его преемник, граф Флорис I укрепляют крепость на холме, который минимум трижды дополнительно насыпался. Примерно тогда же вместо деревянного укрепления возникает каменный, с каменным донжоном внутри, которое впоследствии станет известным как Лейденский замок.

Первый известный бургграф (наместник) замка упоминается в летописях между 1083 и 1103 годами. Точно неизвестно, чьим вассалом — епископа или графов Голландских — был первый бургграф, однако историки склоняются к мнению, что в жестокой борьбе, которая велась за этот регион на рубеже XI и XII веков между епископом Утрехтскому и графами Голландскими, бургграф Лейденского замка был сторонником последних. В конце концов, в 1125 Лейден окончательно переходит под контроль графов Голландских.

Несмотря на нестабильное политическое положение, в Лейдене начинает развиваться торговля. Этому способствует стратегически выгодное расположение города — на слиянии двух судоходных рек. У подножия холма, на котором расположен Лейденский замок, возникает большой рынок. После окончательного закрепления в Лейдене графов Голландских город становится важным в регионе через свою стратегическую значимость и контролем за торговыми путями. Резиденция графов Голландских располагалась в южной части города, вблизи церкви святого Петра . Она занимала довольно много места, в частности здесь были поля, фруктовые сады и даже специально устроена площадка для рыцарских поединков. Остатки старого дома графов Голландских лежат под современной церковью Локхорсткерк.

Около 1200 года была построена новая графская резиденция — Гравенстен, которая является одной из старейших из сохранившихся лейденских зданий. На этот раз, для лучшей защиты здание, которое имело вид башни, строили из камня; в ее нижней части сохранилась старинная кладка, которую можно по размеру легко отличить от более поздней. Дом окружался искусственным рвом, соединенным с каналом Влет. На дне башни располагалась подземная тюрьма. Однако вскоре военное значение башни было потеряно и она начала использоваться как тюрьма. Преступников удерживали в темнице, а для состоятельных людей была так называемая «Рыцарская комната», где их удерживали до выплаты выкупа. Впоследствии, когда графский двор переехал из Лейдена в Гаагу, Башня снова потеряла значение вплоть до 1463 года, когда она перешла в собственность муниципалитета и стала городской и региональной тюрьмой. Также здесь располагался городской суд, а на участке перед Гравенстен выполнялись смертные приговоры. Само здание было надстроенo, к нему пристроили галерею и небольшую башню с винтовой лестницей.

Еще одной достопримечательностью той эпохи является церковь, возведенная набожным и состоятельным графом Флорисом II (правил в 1091—1121 годах) в южной части Лейдена, напротив Лейденского замка. Освящение церкви состоялось в 1121 году; сначала она была посвящена апостолам Петру и Павлу, но с течением времени из ее названия выпалаo упоминание о Павле и церковь стала известной как Питерскерк — церковь святого Петра.

Во второй половине XII века возникла угроза существованию водных торговых путей у Лейдена — дельта Рейна близ городка Катвейк сильно заилилась, вода в реках почти не двигалась. Именно с тех времен берет свое начало создания своеобразной комиссии по водным вопросам и защиты от наводнений — Ватерсхап (нидерл. Waterschap), первая из которых возникла именно в районе Рейнланд, где находится Лейден. В обязанности Ватерсхапа входил контроль над водными ресурсами с помощью системы шлюзов и дамб, создание польдеров. Так, например, эта комиссия организовала в 1253 году строительство комплекса шлюзов в городке Спаарндам вблизи Гарлема. Штаб-квартира комиссии Ватерсхап располагалась в Лейдене.

XIII—XV века Около 1200 году городок Лейден располагался южнее слияния рек Ауде-Рейн и Ньив-Рейн. Основная застройка концентрировалась вокруг современной улицы Бреестрат и вдоль Рейна, который тогда был вдвое шире, чем сейчас. Территория вокруг Лейденского замка и к северу от него (территория современного района Лейдена Бинненстад-Норд) не входила в пределы города, здесь преобладали поля и отдельные фермы.

В начале XIII века Лейден и, в частности, Лейденский замок стали эпицентром феодальной войны между графиней Адой Голландской и братом ее отца, Виллемом I Голландским, за право владения графством. Виллем осадил замок, где находилась Ада, и через некоторое время захватил его, заключил Аду и провозгласил себя правителем графства.

Эта война побудила жителей города к укреплению обороноспособности Лейдена. На южной окраине тогдашнего города началось строительство оборонительного рва — Рапенбюрга, который со своим продолжением, Стеенсхууром стал первым оборонительным рвом Лейдена. Строительство закончилось до 1250 года. Однако, строительство оборонительных стен началось лишь века спустя, около 1350 года.

Графы Голландские, до того, как осели в конце XIII века в Гааге, не имели постоянной резиденции, но чаще всего находились именно в Лейдене. Точно неизвестно, когда они предоставили Лейдене так называемое «право города», но по последним исследованиям это произошло в начале XIII века или даже чуть раньше. В 1266 году граф Флорис V(1254—1296) подтвердил это право и дал ряд других. «Право города» позволяло городу иметь собственную гражданскую администрацию, судопроизводство, налогообложение, рынок, склады для хранения товаров, собственные монеты и тому подобное. Жители, в частности, получали определенную свободу по сравнению с крестьянами, которые зависели от феодала. Также город получал право на строительство городских стен. Благодаря получению таких прав Лейден быстро становится административным, судебным и экономическим центром региона Рейнланд. Население, в 1250 году составляло около 1250 человек, начало медленно, но уверенно расти. С увеличением жителей город начал расширять свои границы. Впервые это произошло около 1300 года, затем в 1355 году, когда в состав Лейдена вошло село Маредорп (современный участок Маредорп в районе Бинненстад-Норд) и северной границей города стал канал Ауде-Вест, и в 1386 году.

Дальнейшее экономическое развитие города привел к возникновению промышленности. К Лейдену стекались и оседали там мастера со всему регионa. Основной движущей силой для развития экономики стала текстильная промышленность. Ее стимулировали как графы Голландские, которые переманивали в город мастеров с Фландрии и Брабанта, так и ткачи из города Ипр, которые бежали в Лейден после Великой чумы 1347—1350 годов. Ткани и одежда лейденского производства экспортировались в другие регионы Нидерландов, а также в Прибалтикy и Германию. Кроме мастеров различных профессий в городе оседали английские и немецкие купцы, итальянские банкиры. Около 1500 года в Лейдене проживало примерно 13 000 человек, что делало его крупнейшим городом графства Голландия.