Воздушный транспорт Кубы — один из видов транспорта в Республике Куба, который включает в себя как собственно воздушные суда, так и необходимую для их эксплуатации инфраструктуру — аэропорты, диспетчерские и технические службы.

История 8 октября 1929 года на Кубе была создана первая авиакомпания — .

В апреле 1945 года на конференции в Гаване Куба стала одним из соучредителей Международной ассоциации воздушного транспорта.

25 апреля 1951 года в небе над Ки-Уэст самолёт ВМФ США столкнулся в небе с выполнявшим рейс из Майами в Гавану пассажирским самолётом DC-4 кубинской авиакомпании «Cubana», в результате оба самолёта потеряли управление и упали в океан, погибли 43 человека.

В ночь с 31 декабря 1958 на 1 января 1959 года кубинский диктатор Ф.Батиста с группой сторонников на четырёхмоторном самолёте вылетел с военной базы «Campo Columbia» в Доминиканскую Республику, на ещё одном самолёте из столичного аэропорта улетела в США группа высокопоставленных правительственных чиновников и полицейских режима БатистыCuban dictator flees // «The Guardian» от 2 января 1959 (после этого количество оставшихся на Кубе самолётов гражданской авиации сократилось).

После победы Кубинской революции США ввели санкции против Кубы.

Утром 15 апреля 1960 года, перед началом вторжения на Кубу подготовленной США «бригады 2506» два бомбардировщика B-26 (с опознавательными знаками ВВС Кубы) нанесли удар по аэропорту «Антонио Масео» в городе Сантьяго-де-Куба, сбросив 100-фунтовые авиабомбы производства США и обстреляв его из 12,7-мм пулемётов. В результате, на взлётно-посадочной полосе сгорел самолёт DC-3 авиакомпании «Cubana de Aviacion»Bombas yanquis en el aeropuerto de Santiago de Cuba // газета «Sierra Maestra» от 14 апреля 2021.

Во время визита кубинской делегации во главе с Ф. Кастро на юбилейную XV сессию Генеральной Ассамблеи ООН в Нью-Йорке 18-28 сентября 1960 года власти США предпринимали меры по осложнению работы кубинских дипломатов. Самолёту авиакомпании «Cubana de Aviacion», на котором прибыла кубинская делегация разрешили приземлиться в аэропорту Нью-Йорка, но после закрытия ассамблеи ООН полицейские власти Нью-Йорка наложили запрет на вылет этого самолёта из аэропорта (несмотря на то, что правительство США официально признало новое правительство Кубы 7 января 1959 года, а дипломатический транспорт имеет специальный статус). В результате, кубинская делегация вернулась на Кубу на самолёте Ил-18 советской делегацииН. С. Леонов, В. А.Бородаев. "Фидель Кастро. Политическая биография". М, "Терра", 1999.Три нескучных буквы. Чем прославилась ООН за 75 лет существования // "Аргументы и факты" от 24 октября 2020.

С 10 октября 1960 года США установили экономическую блокаду страны и ввели эмбарго на поставки Кубе любых товаров (за исключением продуктов питания и медикаментов)Э. А. Гриневич, Б. И. Гвоздарёв. Вашингтон против Гаваны: кубинская революция и империализм США. М., «Международные отношения», 1982 стр.46Mỹ-Cuba: Cuộc bao vây cấm vận khốc liệt nhất lịch sử hiện đại và thiệt hại «nghìn tỷ đô» của Hòn đảo Tự do // SOHA от 30 июля 2021, что осложнило эксплуатацию и техническое обслуживание авиапарка (так как в это время основу гражданской авиации страны составляли самолёты американского производства).

В 1960—1980-х годах имело место сотрудничество Кубы с СССР и другими социалистическими государствамиКуба // Большая Советская Энциклопедия / под ред. А. М. Прохорова. 3-е изд. Т.13. М., «Советская энциклопедия», 1973. стр.528-543, в этот период в гражданскую авиацию поступали самолёты советского производства. Так, 4 марта 1961 года было подписано соглашение о воздушном сообщении между ЧССР и КубойDohoda o letecké dopravě mezi Československou socialistickou republikou a Kubánskou republikou (4. března 1961).

В июле 1962 года в Гаване было подписано советско-кубинское соглашение о воздушном сообщении, однако под давлением США ни одна западноевропейская страна не дала согласия на пролёт советских самолётов гражданской авиации через её воздушное пространство для совершения полётов на Кубу. В результате, первые несколько рейсов советских самолётов были выполнены с промежуточной посадкой в Гвинее, по маршруту Москва — Конакри — Гавана. С 7 января 1963 года полеты в Гавану стали выполняться через Мурманск и далее по нейтральным водам Северного и Атлантического океановПавел Михайлов. Рейс за океан // «40 лет гражданскому воздушному флоту». Сборник статей. Редакционно-издательский отдел Аэрофлота. 1963..

Весной 1966 года из СССР были поставлены первые три самолёта Ан-24 для авиакомпании «Кубана», весной 1967 года начались поставки самолётов Ан-2М для сельскохозяйственной авиацииИгорь Бабенко (Киев). Куба, любовь моя. Первые самолёты Ан-24 на Кубе // журнал «Авиация и время», № 5 (95), 2007

После победы на президентских выборах 3 ноября 1970 года в Чили Сальвадор Альенде отказался от участия в торгово-экономической блокаде Кубы и начал развивать с ней отношения. В 1971 году было открыто регулярное воздушное сообщение Гавана — Лима — Сантьяго, но после военного переворота 11 сентября 1973 года в Чили полёты по этому маршруту были прекращены.

В 1973 году авиационный транспорт Кубы обеспечивал связи Гаваны с важнейшими центрами страны, а также г. Сантьяго-де-Куба с городами провинции Орьенте. Воздушные линии соединяли Гавану с Прагой, Мадридом и Мехико. Аэрофлот СССР обслуживал линию Москва — Гавана.

В марте 1975 года полёты на Кубу возобновила мексиканская государственная авиакомпания CMA. 29 июля 1975 года на 16-м консультативном заседании Организация американских государств отменила свои санкции против Кубы (введённые в июле 1964 года под давлением США)Куба // Ежегодник Большой Советской Энциклопедии, 1976 (вып. 20). М., «Советская энциклопедия», 1976. стр.316-318Куба // Большая Российская Энциклопедия / редколл., гл. ред. Ю. С. Осипов. том 16. М., научное издательство «Большая Российская Энциклопедия», 2010. стр.197-219. В этом же году Куба установила воздушное сообщение с Панамой и Канадой.

Вслед за этим, кубинские эмигранты-«гусанос» совершили ряд диверсий против гражданского воздушного транспорта Кубы: за короткий срок они предприняли попытку взорвать кубинский самолёт на Ямайке; заложили бомбы в отделения авиакомпании «Cubana» в Колумбии и ПанамеВ. Весенский. Шифровка «Сорро» // журнал «Вокруг света», декабрь 1980 [интервью с Николасом Сиргадо]. 6 октября 1976 года они взорвали пассажирский самолёт DC-8 авиакомпании «Cubana», выполнявший пассажирский рейс из Барбадоса на Ямайку (погибли все 73 человека, находившиеся на борту). 30 декабря 1980 года в Майами бомба (1,5 кг динамита с часовым механизмом в атташе-кейсе) была оставлена на втором этаже здания «Palm Spring Center», у входа в офис компании «American Airways Charter», которая предлагала помощь в оформлении авиабилетов на Кубу. Бомба была обнаружена уборщиком и обезврежена до взрываA time bomb planted in an attache case in front of an air charter firm that specializes in tours to Cuba 'could have blown several people away and ripped the building apart,' an FBI official said Wednesday // UPI от 31 декабря 1980, но работа с кубинскими авиакомпаниями была прекращена.

В апреле 1979 года Куба установила дипломатические отношения с ГренадойКуба // Ежегодник Большой Советской Энциклопедии, 1980 (вып. 24). М., «Советская энциклопедия», 1980. стр.286-289, правительство Гренады отказалось от участия в экономической блокаде Кубы. В соответствии с межправительственным соглашением кубинские строители были отправлены на Гренаду для участия в строительстве нового аэропорта, однако после военного вторжения США на Гренаду 25 — 27 октября 1983 года сотрудничество между странами было разорвано.

После победы в июле 1979 года Сандинистской революции в Никарагуа, новое правительство страны также отказалось от участия в экономической блокаде Кубы. Фолклендский кризис 1982 года и экономические санкции, установленные США против Никарагуа ознаменовали перелом в отношениях с Кубой со стороны стран Латинской Америки[Куба — Латинская Америка] Е. Бай. С изоляцией покончено // «Известия», № 171 (21248) от 20 июня 1982, стр.5. География деятельности кубинских авиакомпаний расширилась.

В 1983 году была создана авиакомпания «AeroCaribbean».

В июне 1985 года в Гаване был создан институт гражданской авиации (Instituto de Aeronáutica Civil de Cuba).

В 1995 году была создана авиакомпания «Aerotaxi», в 1997 году начала работу авиакомпания «Aerogaviota».

В декабре 2005 года из России был получен пассажирский самолёт Ил-96-300, в марте 2006 года — второй Ил-96-300. Они были переданы в авиакомпанию «Cubana de Aviacion» (заменив два самолёта DC-10, выведенных из эксплуатации по техническому состоянию)Владимир Карнозов. На службу к Фиделю Кастро // «Военно-промышленный курьер», № 11 (127) от 22 марта 2006.

В период с августа 2007 до февраля 2009 года для кубинской авиакомпании «Cubana de Aviacion» из России было поставлено четыре самолёта типа Ту-204 (два пассажирских Ту-204-100Е и два грузовых Ту-204СЕ)Россия передала Кубе четвёртый самолёт Ту-204 // РИА «Новости» от 18 февраля 2009.

Начавшийся в 2008 году экономический кризис осложнил положение в кубинской гражданской авиации, и в 2009 году авиакомпания «Aerotaxi» была закрыта.

25 февраля 2010 года президентом Украины стал В. Ф. Янукович, началось восстановление торгово-экономических связей между Украиной и Кубой — существовавших с советских времён, но разорванных после «оранжевой революции» по инициативе украинской стороны (в апреле 2005 года президент США Дж.Буш и президент Украины В. А. Ющенко подписали совместное заявление «Повестка дня нового века для украинско-американского стратегического партнёрства», в котором Украина принимала на себя обязательства «поддерживать продвижение свободы в таких странах как Белоруссия и Куба». Вслед за этим, правительство Кубы направило ноту протеста в МИД Украины. 7 апреля 2005 официальная делегация республики Куба во главе с замминистра внутренних дел страны Эумелио Кабайеро в срочном порядке прервала визит на Украину и вернулась на родину)Куба обиделась на Украину // газета «Сегодня» № 78 (2020) от 8 апреля 2005.

В июле 2012 года было подписано соглашение о покупке в лизинг для кубинской авиакомпании «Cubana» партии пассажирских самолётов Ан-148 и Ан-158, кредит на оплату которых предоставил российский банк «Росэксимбанк» (всего в 2012—2013 годах Куба успела получить шесть Ан-158).

4 сентября 2013 года кубинская авиакомпания «Cubana de Aviación» заключила трёхстороннее соглашение с украинскими компаниями ГП «Антонов» и «Мотор Сич», которое предусматривало модернизацию самолётов Ан-2 авиакомпании до уровня Ан-2-100 за счёт установки двигателя МС-14 производства «Мотор Сич», винта АВ-17 производства российской компании «Аэросила» и поставки запасных частей производства ГП «Антонов»Ukraine will upgrade Cuban Air fleet // «Ukrainian Defense Review», № 4 (October — December) 2013. стр.5. В это время в кубинской авиации насчитывалось 140 самолётов Ан-2, стоимость модернизации одного кубинского Ан-2 до уровня Ан-2-100 оценивалась в 850 тыс. долларов США (с учётом обучения украинскими специалистами кубинского лётного и технического персонала, а также авторского сопровождения эксплуатации самолётов Ан-2-100 на Кубе — до 1 млн долларов), что являлось выгодным для каждой стороныКукурузник по-кубински // «Эксперт», № 35 (402) от 16 сентября 2013, однако после государственного переворота 22 февраля 2014 года на Украине выполнение обязательств по соглашению было прекращено. Тем не менее, в 2014 году на кубинском авиаремонтном предприятии «UEB Los Palacios» в провинции Пинар-дель-Рио успели отремонтировать пять самолётов Ан-2, 25 моторов и 37 винтов к нимDel taller al cielo // газета «Trabajadores» от 14 июня 2015.