Кроконовая кислота — химическое соединение с формулой (C5H2O5). Он имеет циклопентеновую основную цепь с двумя гидроксильными группами, смежными с двойной связью, и тремя кетонными группами на оставшихся атомах углерода. Он чувствителен к свету, растворяется в воде и этаноле, образует желтые кристаллы, разлагающиеся при 212 °C.
История Кроконовая кислота и ее калиевая соль (Кроконат калия) были открыты Леопольдом Гмелином в 1825 году. Он назвал ее в честь греческого τό χρόχον, что означает «шафран» или «яичный желток» из-за желто-оранжевого цвета кислоты и многих ее солей. Однако молекулярная структура кроконовой кислоты была установлена намного позже.
Извлечение и представление В своей работе 1825 года Леопольд Гмелин описывает шафраново-желтое кислотное вещество, которое он обнаруживает при получении калия методом Карла Эмануэля Бруннера путем накаливания карбоната калия с древесным углем и которое он называет кроконовой кислотой. Он наблюдал, как и Фридрих Велер и Йенс Якоб Берцелиус до него, образование темно-серой вязкой массы. Из него он получил путем очистки оранжевые игольчатые кристаллы неизвестной калиевой соли, которые он назвал «кроконическим калием» из-за его желтого цвета, производного от греческого слова χροχον, обозначающего шафран и яичный желток. Гмелин тогда получил с сегодняшнего дня Соединение, называемое кроконатом калия, при реакции с безводным спиртом и серной кислотой создает кроконовую кислоту. В 1843 году он установил правильную эмпирическую формулу K2(CO)5 для кроконового калия. Но только Рудольф Ницки смог определить циклическую и хиноидную форму кроконовой кислоты. Это делает кроконовую кислоту первым синтезированным циклическим карбонильным соединением, которое было получено из чисто неорганических исходных материалов.
Свойства Кроконовая кислота представляет собой твердый сегнетоэлектрик темно-желтого цвета, растворимый в воде и этаноле. Соединение окисляется в кислой среде с образованием щавелевой кислоты и мезоксалевой кислоты. Это сильная кислота, чувствительная к солнечному свету. В твердом состоянии кроконовая кислота имеет особую структуру, состоящую из полосок, каждая из которых представляет собой плоское кольцо из четырех молекул, удерживаемых вместе водородными связями. В водном растворе он имеет другую структуру. Он имеет ромбическую кристаллическую структуру.
Примечания
Литература PubChem Croconic acid Петра Штумм: Леопольд Гмелин (1788—1853), жизнь и деятельность химика из Гейдельберга . Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-86226-844-3 , стр. 135 (ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг). Дарио Брага, Люсия Майни, Фабриция Грепиони: Кроконовая кислота и соли кроконата щелочных металлов: новые взгляды на старую историю. В кн . : Химия — европейский журнал. 8, р 1804,. doi: 10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1804::AID-CHEM1804>3.0.CO;2-C. Georgopoulos, S.L .; Diniz, R .; Yoshida, M. I .; Speziali, N. L .; Душ Сантуш, Х. Ф .; Жункейра, Г. М. А .; де Оливейра, Л. Ф. К. (2006). «Колебательная спектроскопия и исследование ароматичности скваратных солей: теоретический и экспериментальный подход». Журнал молекулярной структуры. 794 (1-3): 63-70. doi: 10.1016 / j.molstruc.2006.01.035. Патенты Google: US20170066706A1 — Энергетическая полиморфная модификация кроконовой кислоты под высоким давлением и образованные из нее высокоэнергетические композиции — Патенты Google, по состоянию на 13 сентября 2018 г. Спецификация Croconic acid, 98 % от AlfaAesar, доступ 13 сентября 2018 г. (PDF)
Категория:Органические кислоты